N-t-butyl-12-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,12-tetrahydrodibenz[c,f] [1,5]azastibocine | 909413-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-t-butyl-12-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,12-tetrahydrodibenz[c,f] [1,5]azastibocine
• CAS: 909413-27-0
• 化学式: C₂₅H₂₈NOSb
• 分子量: 480.253
• InChiKey: IDXZHWFXWSKMLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butyl-12-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,12-tetrahydrodibenz[c,f] [1,5]azastibocine 、 丁烯酮 在 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到反-4-(4-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的氧化乙烯基酮，烯烃，和与丙烯酸酯的的Heck型芳基化锑-芳基- tetrahydrodibenz [ C，F ] [1,5] azastibocines

  摘要：

  的Pd催化交联偶合反应的Sb与烯烃-芳基-1,5- azastibocines中描述。氮杂stibocines与烯烃（如乙烯基酮，烯烃和丙烯酸酯）在10 mol％PdCl 2存在下，在DMA中于80°C在好氧条件下反应，可产生中等至优异的Heck加合物。单晶X射线和NMR分析表明，该反应中的芳基供体Sb-芳基-1,5-氮杂双胍酮是显示N–Sb分子内非键相互作用的高价化合物。这些是使用杂环高价有机锑化合物进行Pd催化的Heck型芳基化的第一个实例。尽管用氮杂stibocines可使反应有效地进行，但它们几乎不与三价和五价三芳基锑试剂一起进行。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121545

文献信息

• Rhodium Catalyzed 1,4-Conjugate Addition of 1,5-Azastibocines with Electron Deficient Olefins
  作者：Naoki Kakusawa、Jyoji Kurita

  DOI：10.1248/cpb.56.1502

  日期：——

  The rhodium-catalyzed reaction of Sb-aryl-1,5-azastibocines with α,β-unsaturated ketones and esters is described. Exclusive formation of 1,4-conjugate adduct was achieved in aqueous NMP (N-methyl-2-pyrrolidinone) in the presence of 5 mol% of [RhCl(cod)]2, and no formation of Heck adduct was observed in this condition. Reactions with various enones and enoates were also demonstrated to prove generality of the 1,4-conjugate addition.

  报道了铑催化的Sb-芳基-1,5-氮杂锑烯与α,β-不饱和酮和酯的反应。在含水的NMP（N-甲基-2-吡咯烷酮）中，以5 mol%的[RhCl(cod)]2存在下，实现了1,4-共轭加成物的专一形成，未观察到 Heck 加成物的生成。还通过与多种烯酮和烯酯的反应证明了1,4-共轭加成的普遍性。
• Rhodium-Catalyzed Conjugate Addition of Sb-Aryl-1,5-azastibocines to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Jyoji Kurita、Naoki Kakusawa、Shuji Yasuike

  DOI：10.3987/com-08-s(f)113

  日期：——

  Rhodium-catalyzed conjugate addition of Sb-aryl-1,5-azastibocines to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds is described. The rhodium-catalyzed reaction was carried out in aqueous N-methy-2-pyrrolidinone (NMP) to give 1,4-conjugate adduct exclusively, while the palladium catalyzed reaction gave only Heck-type adduct. The 1,4-addition of various aryl groups such as substituted benzenes and thiophenes was achieved with various Crones and enoates.
• Pd-catalyzed oxidative Heck-type arylation of vinyl ketones, alkenes, and acrylates with Sb-aryl-tetrahydrodibenz[c,f][1,5]azastibocines
  作者：Yuki Murata、Naoki Kakusawa、Yukako Arakawa、Yukako Hayashi、Shun Morinaga、Masaaki Ueda、Tadashi Hyodo、Mio Matsumura、Kentaro Yamaguchi、Jyoji Kurita、Shuji Yasuike

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121545

  日期：2020.12

  The Pd-catalyzed cross-coupling reactions of Sb-aryl-1,5-azastibocines with alkenes are described. The reactions of azastibocines with alkenes such as vinyl ketones, alkenes, and acrylates in the presence of 10 mol% PdCl2 at 80 °C in DMA under aerobic conditions produced Heck adducts in moderate-to-excellent yields. Single-crystal X-ray and NMR analysis revealed that the aryl donors in this reaction

  的Pd催化交联偶合反应的Sb与烯烃-芳基-1,5- azastibocines中描述。氮杂stibocines与烯烃（如乙烯基酮，烯烃和丙烯酸酯）在10 mol％PdCl 2存在下，在DMA中于80°C在好氧条件下反应，可产生中等至优异的Heck加合物。单晶X射线和NMR分析表明，该反应中的芳基供体Sb-芳基-1,5-氮杂双胍酮是显示N–Sb分子内非键相互作用的高价化合物。这些是使用杂环高价有机锑化合物进行Pd催化的Heck型芳基化的第一个实例。尽管用氮杂stibocines可使反应有效地进行，但它们几乎不与三价和五价三芳基锑试剂一起进行。