5-acetyl-4,5-dihydro-3-phenylisoxazole | 54606-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-4,5-dihydro-3-phenylisoxazole
• 英文别名: 1-(3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)ethan-1-one；3-Phenyl-5-acetyl-Δ²-isoxazolin；1-(3-Phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)ethan-1-one；1-(3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)ethanone
• CAS: 54606-00-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: PVMHBTFGOMDWET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  303.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-4,5-dihydro-3-phenylisoxazole 在 hexacarbonyl molybdenum 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-苯基异恶唑
  参考文献：
  名称：

  2-Isoxazolines with an electron-acceptor substituent at C(5) in reactions with nucleophilic reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-007-0053-6
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 magnesium hydroxide 、 Oxone 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-acetyl-4,5-dihydro-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的丁腈氧化物的光氧化还原合成异恶唑啉和异恶唑

  摘要：

  可见光光氧化还原催化能够从羟基亚氨基酸合成生物学上相关的异恶唑啉和异恶唑。该过程显示出广泛的官能团相容性，并且机械和计算研究支持可见光介导的...

  DOI：

  10.1039/c6cc06029c

文献信息

• An efficient synthesis of 2-isoxazolines from α-haloketone oximes and dimethyl sulfonium salts
  作者：Sen Zhao、Hang Wang、Shaofa Sun、Haibing Guo、Zhiyu Chen、Jian Wang、Lu Wang、Steven Liang、Gangqiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.062

  日期：2019.1

  2-Isoxazolines were synthesized efficiently from a formal [4+1] cycloaddition of nitrosoalkenes and sulfur ylides, which were generated in situ from α-haloketone oximes and dimethyl sulfonium salts. This approach provides a new method to synthesize a range of 2-isoxazolines in high yields and high regioselectivity.

  2-异恶唑啉是由亚硝基烯烃和硫化物的正式[4 + 1]环加成反应有效合成的，亚硝基烯烃和硫化物是由α-卤代肟和二甲基sulf盐就地生成的。该方法提供了一种高产率和高区域选择性合成一系列2-异恶唑啉的新方法。
• 3-Aryl-5-vinyl-2-isoxazolines and 3-Aryl-5-vinylisoxazoles from Aryl Nitrile Oxides and Methyl Vinyl Ketone Lithium Enolate: Reaction Limits and Synthetic Utility Exploitation
  作者：Paola Vitale、Antonio Salomone、Antonio Scilimati

  DOI：10.1055/s-0034-1379640

  日期：——

  were synthesized by reacting aryl nitrile oxides with the lithium enolate of methyl vinyl ketone (MVK) at –78 °C. Fair to good yields are obtained in the case of aryl nitrile oxides bearing electron-withdrawing groups on the aryl moiety or less bulky groups. Conversely, lower yields or no reaction was observed in the presence of hindered aryl nitrile oxides. Such a behavior was confirmed by ab initio

  献给克劳迪奥·萨洛蒙（Claudio Salomone），2014年11月24日出生 抽象 3-芳基-5-羟基-5-乙烯基-2-异恶唑啉是通过使芳基腈氧化物与甲基乙烯基酮（MVK）的烯醇锂在–78°C下反应合成的。在芳基部分上带有吸电子基团或体积较小的基团的芳基腈氧化物的情况下，可获得相当好的收率。相反，在受阻芳基腈氧化物的存在下未观察到较低的产率或没有反应。通过从头算三个反应的活化能可以证实这种行为。通过在酸性条件下将相应的5-羟基-2-异恶唑啉脱水/芳香化，定量获得了许多3-芳基-5-乙烯基异恶唑。据报道，侧链精细化是一些乙烯基异恶唑和乙烯基异恶唑啉的合成工具。 3-芳基-5-羟基-5-乙烯基-2-异恶唑啉是通过使芳基腈氧化物与甲基乙烯基酮（MVK）的烯醇锂在–78°C下反应合成的。在芳基部分上带有吸电子基团或体积较小的基团的芳基腈氧化物的情况下，可获得相当好的收率。相反，在受阻芳基腈
• 5-Hydroxy-3-phenyl-5-vinyl-2-isoxazoline and 3-phenyl-5-vinylisoxazole: synthesis and reactivity
  作者：Leonardo Di Nunno、Antonio Scilimati、Paola Vitale

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.077

  日期：2005.11

  synthesized by reacting benzonitrile oxide with the enolate ion of methyl vinyl ketone. From 5-hydroxy-5-vinyl-2-isoxazoline, 5-vinylisoxazole was then quantitatively obtained by dehydration–aromatization under acidic conditions. Similar results, though not quantitative, were also found by treatment in 2-propanol under basic conditions (i-PrOH/H2O, Na2CO3, reflux). In contrast to 2-propanol, reactions performed

  5-羟基-3-苯基-5-乙烯基-2-异恶唑啉是通过使苄腈氧化物与甲基乙烯基酮的烯醇酸根离子反应而合成的。然后从5-羟基-5-乙烯基-2-异恶唑啉中，在酸性条件下通过脱水-芳构化定量获得5-乙烯基异恶唑。通过在碱性条件下（i -PrOH / H 2 O，Na 2 CO 3，回流）。与2-丙醇相反，在甲醇中进行的反应（以及部分在乙醇中进行的反应）显示出更复杂的行为，主要观察到ROH在乙烯基上的亲核加成。还发现与烷基锂的亲核加成。亲核加成的机理进行了讨论。还描述了3-羟基-5-苯基-5-乙烯基-2-异恶唑啉和3-苯基-5-乙烯基异恶唑的环氧化和与苄腈氧化物的进一步反应。
• Baker's yeast reduction of 5-acetyl-2-isoxazolines synthesis of enantiomerically pure 2,3-dihydroxy ketones and 1,2,4-triols
  作者：Calimero Ticozzi、Antonio Zanarotti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82296-0

  日期：——

  5-acetyl-2-isoxazolines to 5-ethanol-2-isoxazolines in high yields and high enantiomeric excess. Subsequent ring hydrogenolysis of the alcohols thus produced leads to enantiomerically pure 2,3-dihydroxy ketones and 1,2,4-triols.

  以高收率和高对映体过量将对映选择性外消旋的5-乙酰基-2-异恶唑啉还原为5-乙醇-2-异恶唑啉。随后产生的醇的环氢解产生对映体纯的2，3-二羟基酮和1,2,4-三醇。
• Palladium catalyzed C–H bond acetoxylation: isoxazolinyl as a directing group
  作者：Caiwei Geng、Minghui Jiang、Lifei Feng、Peng Jiao

  DOI：10.1039/c6ra07793e

  日期：——

  Pd(OAc)2-catalyzed acetoxylations of 3-aryl or 3-alkyl groups mounted on a 2-isoxazoline ring were studied. Ortho-selective C–H bond activation directed by an isoxazolinyl group was realized. 2-Isoxazoline rings without and with one or two alkyl substituents in the 5-position were effective directing groups. The substituent effect on reactivity and regioselectivity was examined. The acetoxylation was applied

  研究了安装在2-异恶唑啉环上的3-芳基或3-烷基的Pd（OAc）2催化的乙酰氧基化。实现了由异恶唑啉基引导的邻位选择性C–H键活化。在5-位不具有和具有一个或两个烷基取代基的2-异恶唑啉环是有效的导向基团。研究了取代基对反应性和区域选择性的影响。乙酰氧基化用于合成有用的中间体。