1-phenoxycarbonyl-2,3-dehydro-4-piperidone | 121507-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenoxycarbonyl-2,3-dehydro-4-piperidone
• 英文别名: 4-oxo-1-phenoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine；(+/-)-1-((phenyloxy)carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-4-pyridone；1-(phenyloxycarbonyl)-2,3-dehydro-4-piperidone；phenyl 4-oxo-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate；phenyl 4-oxo-3,4-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate；phenyl 4-oxo-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 121507-66-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: OYRIHLXFAFGKJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenoxycarbonyl-2,3-dehydro-4-piperidone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-methoxy-1-phenoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Comins, Daniel L.; Chung, Geewon; Foley, Michael, A., Heterocycles, 1994, vol. 37, # 2, p. 1121 - 1140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶 在 triisopropoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenoxycarbonyl-2,3-dehydro-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  Comins, Daniel L.; Chung, Geewon; Foley, Michael, A., Heterocycles, 1994, vol. 37, # 2, p. 1121 - 1140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Pharmacological Characterization of a Neutral, Non-Prodrug Thrombin Inhibitor with Good Oral Pharmacokinetics
  作者：Alexander Hillisch、Kersten M. Gericke、Swen Allerheiligen、Susanne Roehrig、Martina Schaefer、Adrian Tersteegen、Simone Schulz、Philip Lienau、Mark Gnoth、Vera Puetter、Roman C. Hillig、Stefan Heitmeier

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01035

  日期：2020.11.12

  Despite extensive research on small molecule thrombin inhibitors for oral application in the past decades, only a single double prodrug with very modest oral bioavailability has reached human therapy as a marketed drug. We have undertaken major efforts to identify neutral, non-prodrug inhibitors. Using a holistic analysis of all available internal data, we were able to build computational models and

  尽管在过去的几十年中对口服的小分子凝血酶抑制剂进行了广泛的研究，但只有一种具有非常适度的口服生物利用度的双前药已作为上市药物进入了人类治疗。我们已做出重大努力，以鉴定中性，非前药抑制剂。通过对所有可用内部数据的整体分析，我们能够建立计算模型，并将其用于选择具有最高口服生物利用度可能性的先导系列。在我们的设计中，我们依靠蛋白质结构知识来解决效价问题，并确定了有利理化特性的小窗口以平衡吸收和代谢稳定性。孕烷X受体的蛋白质结构信息有助于克服持续存在的细胞色素P450 3A4诱导问题。通过设计，合成和测试衍生物，将所选化合物系列优化为高效，中性，非前药凝血酶抑制剂。所得的优化化合物BAY1217224已达到首次临床试验，已经证实了所需的药代动力学特性。
• Iron-Catalyzed Trifluoromethylation of Enamide
  作者：Romain Rey-Rodriguez、Pascal Retailleau、Pascal Bonnet、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1002/chem.201406333

  日期：2015.2.23

  Herein the first example of the iron(II)‐catalyzed trifluoromethylation of enamide using mild and simple reaction conditions is reported. The method is cost‐effective and uses the easy‐to‐handle Togni’s reagent as the electrophilic CF3 source. This transformation is totally regioselective at the C3 position of enamides and exhibits broad substrate scope, good functional group tolerance and thus demonstrates

  本文报道了使用温和且简单的反应条件进行铁（II）催化的酰胺酰胺三氟甲基化的第一个实例。该方法经济高效，并使用易于处理的Togni试剂作为亲电子CF 3来源。该转化在酰胺的C3位置具有完全的区域选择性，并显示出较宽的底物范围，良好的官能团耐受性，因此证明了其在后期氟化策略中的有用应用。
• Pd-catalysed conjugate addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated ketones under microwave irradiation
  作者：Viera Poláčková、Vladimír Bariak、Radovan Šebesta、Štefan Toma

  DOI：10.2478/s11696-011-0016-3

  日期：2011.1.1

  Pd-catalysed conjugate addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated cyclic ketones was studied under controlled microwave irradiation conditions. A variety of catalysts, bases and solvents was explored in order to achieve optimum yields in the shortest possible reaction time. Under optimised conditions (Pd(OAc)2/2,2′-bipyridine and KF in a mixture of toluene, water, and acetic acid and 10 min microwave

  在受控的微波辐射条件下，研究了钯催化的芳基硼酸到α，β-不饱和环酮上的钯催化共轭加成反应。为了在最短的反应时间内获得最佳产率，人们探索了各种催化剂，碱和溶剂。在优化的条件下（Pd（OAc）2 / 2,2'-联吡啶和KF在甲苯，水和乙酸的混合物中以及在微波照射10分钟的条件下），成功地将一系列芳基硼酸添加到了几种环烯酮中。使用手性膦配体，可获得有前途的对映选择性（85％ee）。
• Catalytic enantioselective conjugate addition of dialkylzinc reagents to N-substituted-2,3-dehydro-4-piperidones
  作者：Radovan Šebesta、Maria Gabriella Pizzuti、Arnold J. Boersma、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b417727d

  日期：——

  The first, highly enantioselective, copper/phosphoramidite-catalyzed conjugate addition of dialkylzinc reagents to N-substituted 2,3-dehydro-4-piperidones is described.

  描述了二烷基锌试剂到N-取代的2，3-脱氢-4-哌啶酮的第一次高对映选择性的铜/亚铁酰胺催化的共轭加成反应。
• One-pot terminal alkene homologation using a tandem olefin cross-metathesis/allylic carbonate reduction sequence
  作者：Daniel L. Comins、Jason M. Dinsmore、Lucas R. Marks

  DOI：10.1039/b709754a

  日期：——

  A one-carbon homologation of terminal alkenes has been developed utilizing an olefin cross-metathesis followed by a palladium-mediated allylic carbonate reduction; various substrates were used to demonstrate the scope of the reaction, with yields ranging from 65 to 86%.

  利用烯烃的交叉复分解反应，然后通过钯介导的烯丙基碳酸酯还原反应，开发了末端烯烃的一碳同系物。各种底物用于证明反应的范围，收率范围从65％到86％。