dibenzo[b,d]furan-4,6-dicarbaldehyde | 200439-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: dibenzo[b,d]furan-4,6-dicarbaldehyde
• 英文别名: 4,6-diformyldibenzofuran；dibenzofuran-4,6-dicarbaldehyde；4,6-dibenzofurandicarbaldehyde
• CAS: 200439-51-6
• 化学式: C₁₄H₈O₃
• 分子量: 224.216
• InChiKey: LFFWIKFRIGJOSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzo[b,d]furan-4,6-dicarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,13,16-Trioxa-10,19-diazatetracyclo[19.4.0.03,8.04,25]pentacosa-1(21),3(8),4,6,22,24-hexaene
  参考文献：
  名称：

  含有二苯并呋喃单元的新的二恶二氮杂，三恶二氮杂和六氮杂大环

  摘要：

  含有刚性二苯并呋喃基团（DBF）的新型二氧杂二氮杂，三氧杂二氮杂和六氮杂大环是通过便利的合成路线高产率制备的。通过[14]（DBF）N 3除外，通过电喷雾质谱（ESIMS）研究和NMR光谱法明确地确定了大环化合物的结构。通过单晶X射线衍射测定[14]（DBF）N 3的铜络合物和[22]（DBF）N 2 O 3的双质子化结构。自由大环[14]（DBF）N 3和[22]（DBF）N 2 O 3的构象分析 以及对包含两个DBF单位的较大对手进行了研究，以了解综合发现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.073
• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 dibenzo[b,d]furan-4,6-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含有二苯并呋喃单元的新的二恶二氮杂，三恶二氮杂和六氮杂大环

  摘要：

  含有刚性二苯并呋喃基团（DBF）的新型二氧杂二氮杂，三氧杂二氮杂和六氮杂大环是通过便利的合成路线高产率制备的。通过[14]（DBF）N 3除外，通过电喷雾质谱（ESIMS）研究和NMR光谱法明确地确定了大环化合物的结构。通过单晶X射线衍射测定[14]（DBF）N 3的铜络合物和[22]（DBF）N 2 O 3的双质子化结构。自由大环[14]（DBF）N 3和[22]（DBF）N 2 O 3的构象分析 以及对包含两个DBF单位的较大对手进行了研究，以了解综合发现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.073

文献信息

• Selective product amplification of thymine photodimer by recognition-directed supramolecular assistance
  作者：W. G. Skene、Volker Berl、H?l?ne Risler、Richard Khoury、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1039/b605658j

  日期：——

  Two symmetric ditopic supramolecular templates (1 and 2) each presenting two hydrogen bonding recognition subunits were synthesized. Each such subunit comprises the same donor and acceptor pattern, capable of binding a substrate molecule with complementary hydrogen bonding groups to form a supramolecular complex. Substrate molecules, such as thymine or uracil derivatives, yield 2 : 1 complexes with the acceptors involving two hydrogen bonds to each subunit with ideal orientation for subsequent [2 + 2] dimerization upon photoirradiation. Selective syn photoproduct formation and concomitant suppression of the trans isomer are favored by orientation of the two guest nucleobases within the template cleft. Complementary donor and acceptor hydrogen bonding induced positioning of the two substrates and steric hindrance within the template clefts are responsible for the selective product formation.

  合成了两种对称的双位点超分子模板（1和2），每种模板都呈现出两个氢键识别子单元。每个这样的子单元包含相同的供体和受体模式，能够与具有互补氢键基团的底物分子结合，形成超分子复合物。例如胸腺嘧啶或尿嘧啶衍生物等底物分子，与受体形成2 : 1的复合物，每个子单元通过两个氢键在理想方向上结合，便于光照射后发生[2 + 2]二聚化反应。客体核碱基在模板裂隙内的定向排列有利于选择性syn光产物形成，同时抑制trans异构体。互补的供体和受体氢键诱导的底物定位以及模板裂隙内的空间位阻是选择性产物形成的原因。
• Anion Recognition by a Macrobicycle Based on a Tetraoxadiaza Macrocycle and an Isophthalamide Head Unit
  作者：Nicolas Bernier、Sílvia Carvalho、Feng Li、Rita Delgado、Vítor Félix

  DOI：10.1021/jo9005798

  日期：2009.7.3

  extraction studies followed by 1H NMR and ESI-MS spectroscopies. The macrobicycle showed a capacity to extract halide salts from aqueous solutions into organic phases. The binding ability of this macrobicycle for halides was also quantitatively investigated using 1H NMR titrations in CDCl3 (and DMSO-d6) solution, and in acidic D2O solution. The largest binding association constant was found for the

  由包含二苯并呋喃（DBF）间隔基和间苯二甲酰胺头单元的四恶二氮杂大环形成的大环骑自行车被用作阴离子识别的受体。DBF-bz的分子结构通过NMR和ESI-MS光谱在溶液中建立，并通过X射线衍射分析在单晶中建立。X射线结构显示水分子被四个氢键封装到大双环腔中，其中两个涉及两个N-H酰胺键和水分子的氧（NH···O氢键），其余两个（OH···N）涉及胺基作为氢键受体。1个1 H NMR温度依赖性研究表明溶液中存在相同的结构。通过提取研究，随后的1 H NMR和ESI-MS光谱学评估了该二位受体识别碱金属卤化物盐的能力。大自行车显示出将卤化物盐从水溶液中萃取到有机相中的能力。还使用1 H NMR滴定法在CDCl 3（和DMSO- d 6）溶液中以及在酸性D 2中定量研究了这种大自行车对卤化物的结合能力。O解决方案。对于氯阴离子和完全质子化的受体，发现最大的结合缔合常数。结果表明，该受体的二铵二酰胺
• Synthesis and Coordination Chemistry of Phosphine Oxide Decorated Dibenzofuran Platforms
  作者：Daniel Rosario-Amorin、Eileen N. Duesler、Robert T. Paine、Benjamin P. Hay、Lætitia H. Delmau、Sean D. Reilly、Andrew J. Gaunt、Brian L. Scott

  DOI：10.1021/ic300301d

  日期：2012.6.18

  A four-step synthesis for 4,6-bis(diphenylphosphinoylmethyl)dibenzofuran (4) from dibenzofuran and a two-step synthesis for 4,6-bis(diphenylphosphinoyl)dibenzofuran (5) are reported along with coordination chemistry of 4 with In(III), La(III), Pr(III), Nd(III), Er(III), and Pu(IV) and of 5 with Er(III). Crystal structure determinations for the ligands, 4·CH3OH and 5, the 1:1 complexes [In(4)(NO3)3]

  报道了由二苯并呋喃四步合成4,6-双（二苯基膦酰基甲基）二苯并呋喃（4）和两步合成4,6-双（二苯基膦酰基）二苯并呋喃（5）以及4与In（）的配位化学。III），La（III），Pr（III），Nd（III），Er（III）和Pu（IV），以及5个带有Er（III）的化合物。配体4 ·CH 3 OH和5、1：1配合物[In（4）（NO 3）3 ]，[Pr（4）（NO 3）3（CH 3 CN）]·0.5的晶体结构测定CH 3 CN，[Er（4）（NO 3）3（CH 3 CN）]·CH 3 CN，[Pu（4）Cl 4 ]·THF和2：1络合物[Nd（4）2（NO 3）2 ] 2（NO 3）描述了2 ·（H 2 O）·4（CH 3 OH）。在这些络合物中，配体4通过两个氧化膦O原子以双齿POP'O'模式配位。二苯并呋喃环的O原子指向中心金属阳离子，但在每种情况下，都比金属高4Å。在5和5之间形成
• Conformationally restricted diamines as spacers for parallel β-sheet formation
  作者：Merete L. Skar、John S. Svendsen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10191-0

  日期：1997.12

  The dibenzofuran-based diamide 4,6-bis(N-acyl-aminomethyl)dibenzofuran is shown by 1H NMR and IR to have favourable geometry for intramolecular hydrogen bonding. The corresponding dibenzothiophene-based diamide 4,6-bis(N-acyl-aminomethyl)dibenzothiophere does not fulfill the geometric requirements for intramolecular hydrogen bonding. The intramolecularly hydrogen bonded state of the dibenzofuran-based

  1 H NMR和IR表明，基于二苯并呋喃的二酰胺4，6-双（N-酰基-氨基甲基）二苯并呋喃具有用于分子内氢键的有利的几何形状。相应的基于二苯并噻吩的二酰胺4,6-双（N-酰基-氨基甲基）二苯并噻吩不满足分子内氢键的几何要求。发现二苯并呋喃基二酰胺1a的分子内氢键合状态与非氢键合状态相比，在焓上更有利于1±0.5 kcal / mol，而在熵上则不利于4±2 cal /（K·mol）。
• Cobalt corroles with phosphonic acid pendants as catalysts for oxygen and hydrogen evolution from neutral aqueous solution
  作者：Huiling Sun、Yongzhen Han、Haitao Lei、Mingxing Chen、Rui Cao

  DOI：10.1039/c7cc02400b

  日期：——

  pendants, LBr–Co, LCOOH–Co, LPO(OH)2–Co, and LCH2PO(OH)2–Co (L = 5,15-bis-(pentafluorophenyl)-10-(4-dibenzofuran)corrole), were synthesized and examined as catalysts for oxygen and hydrogen evolution from neutral aqueous solutions. Co corroles with phosphonic acid pendants showed improved activities in both processes, highlighting the importance of the secondary coordination sphere in catalyst design

  具有不同酸/碱侧基的钴盐，L Br -Co，L COOH -Co，L PO（OH）2 -Co和L CH 2 PO（OH）2 -Co（L = 5,15-双-（五氟苯基） ）-10-（4-二苯并呋喃）甲酸酯）被合成并作为催化剂从中性水溶液中释放出氧气和氢气。具有膦酸侧基的助剂在这两个过程中均显示出改善的活性，突出了二级配位体在催化剂设计中的重要性。