cis-2,8-diphenyl-5-hydroxymethyl-1-aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2,8-diphenyl-5-hydroxymethyl-1-aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: [(3R,5S)-3,5-diphenyl-1,3,5,7-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-c][1,3]oxazol-7a-yl]methanol
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: RXJSYYBGXMOGCK-JWTNVVGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,8-diphenyl-5-hydroxymethyl-1-aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到三羟甲基氨基甲烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷开环的立体电子控制：结构和化学证据

  摘要：

  研究了由三（羟甲基）氨基甲烷，L-丝氨酸和L-苏氨酸衍生的恶唑烷的开环。结果表明，在五元环中发生的n（N）→σ ∗（C–O）电子离域作用（内消旋作用）在环内C-O键的裂解中起主要作用。目前的工作表明，当氮孤对与羰基结合时（n（N）→π（CO）离域），就像在N-酰基恶唑烷中发生的那样，水解和还原性开环都变得非常困难。氧碱性降低和环内C-O键强度升高的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01287-5
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 三羟甲基氨基甲烷 以 xylene 为溶剂， 以65%的产率得到cis-2,8-diphenyl-5-hydroxymethyl-1-aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of precursors of iodine-labeled multifunctional ligands containing 2-nitroimidazole for the detection of hypoxic tissues and/or tumors

  摘要：

  Biocompatible multifunctional ligands with telomeric structure containing 2-nitroimidazole as affinity marker and tosylate as precursor of I-123 radioactive tracer were prepared. Telomerization of appropriate monomers derived from tris(hydroxymethyl)-acrylamido-methane was performed in the presence of dodecanethiol, and either AIBN or tert-butylperoxide. These conjugates are designed to target hypoxic tissues and tumors. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01022-5

文献信息

• Stereoelectronic control of oxazolidine ring-opening: structural and chemical evidences
  作者：Jimmy Sélambarom、Sophie Monge、Francis Carré、Jean Pierre Roque、André A Pavia

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01287-5

  日期：2002.11

  Ring opening of oxazolidines derived from tris(hydroxymethyl)aminomethane, l-serine and l-threonine was investigated. It was shown that n(N)→σ∗(C–O) electron delocalization (endo-anomeric effect) occurring in the five-membered ring plays a major role in the cleavage of the intracyclic C–O bond. The present work establishes that when the nitrogen lone pair is conjugated with a carbonyl group (n(N)→π(CO)

  研究了由三（羟甲基）氨基甲烷，L-丝氨酸和L-苏氨酸衍生的恶唑烷的开环。结果表明，在五元环中发生的n（N）→σ ∗（C–O）电子离域作用（内消旋作用）在环内C-O键的裂解中起主要作用。目前的工作表明，当氮孤对与羰基结合时（n（N）→π（CO）离域），就像在N-酰基恶唑烷中发生的那样，水解和还原性开环都变得非常困难。氧碱性降低和环内C-O键强度升高的结果。
• Synthesis of precursors of iodine-labeled multifunctional ligands containing 2-nitroimidazole for the detection of hypoxic tissues and/or tumors
  作者：Sophie Monge、Jimmy Sélambarom、Jean Pierre Roque、André A Pavia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01022-5

  日期：2001.12

  Biocompatible multifunctional ligands with telomeric structure containing 2-nitroimidazole as affinity marker and tosylate as precursor of I-123 radioactive tracer were prepared. Telomerization of appropriate monomers derived from tris(hydroxymethyl)-acrylamido-methane was performed in the presence of dodecanethiol, and either AIBN or tert-butylperoxide. These conjugates are designed to target hypoxic tissues and tumors. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.