(1S)-1-[3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl]propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-[3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl]propan-1-ol
• 英文别名: (S)-1-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)propan-1-ol；(1S)-1-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)propan-1-ol
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: YXSKYCVIMDWTLJ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl]propan-1-ol 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (−)-ribesin B 的全合成及其结构修正

  摘要：

  一种高度对称的二氢呋喃木酚素，ribesin B ( 1 )，从黑茶藨子的叶子中分离出来，是通过一个过程合成的，其中关键步骤是连续的迈克尔加成 - 碳环化。然而，合成的 1 的 NMR 光谱特征与天然产物1的不一致。因此，从手性炔丙醇化学合成含有异香兰素部分的化合物2是通过包括脂肪酶催化动力学拆分的过程进行的。2的 NMR 光谱与天然分离的核糖核酸 B 的核磁共振光谱完全重叠。因此，核磁共振 B 的结构被修改为2 .

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154285
• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S)-1-[3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (−)-ribesin B 的全合成及其结构修正

  摘要：

  一种高度对称的二氢呋喃木酚素，ribesin B ( 1 )，从黑茶藨子的叶子中分离出来，是通过一个过程合成的，其中关键步骤是连续的迈克尔加成 - 碳环化。然而，合成的 1 的 NMR 光谱特征与天然产物1的不一致。因此，从手性炔丙醇化学合成含有异香兰素部分的化合物2是通过包括脂肪酶催化动力学拆分的过程进行的。2的 NMR 光谱与天然分离的核糖核酸 B 的核磁共振光谱完全重叠。因此，核磁共振 B 的结构被修改为2 .

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154285

文献信息

• A new pyrrolidine-derived atropisomeric amino alcohol as a highly efficient chiral ligand for the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Ferenc Faigl、Zsuzsa Erdélyi、Szilvia Deák、Miklós Nyerges、Béla Mátravölgyi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.101

  日期：2014.12

  A highly efficient pyrrolidine-derived atropisomeric amino alcohol, (Sa)-1-[2-diphenylhydroxymethyl-6-(trifluoromethyl)phenyl]-2-(1-pyrrolido)methyl-1H-pyrrole, has been synthesized as a chiral ligand for the enantioselective addition of diethylzinc to some prochiral aldehydes to afford (S)-alcohols. The conversion rates were close to quantitative with good to excellent enantiomeric excesses (up to

  合成了一种高效的吡咯烷衍生的阻转异构氨基醇（S a）-1- [2-二苯基羟甲基-6-（三氟甲基）苯基] -2-（1-吡咯烷基）甲基-1 H-吡咯将二乙基锌对映选择性加成到一些前手性醛中的配体，得到（S）醇。转化率接近定量，具有良好至优异的对映体过量（高达95％ee）。