N,N-dimethylnon-2-yn-1-amine | 1150626-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethylnon-2-yn-1-amine
• CAS: 1150626-72-4
• 化学式: C₁₁H₂₁N
• 分子量: 167.294
• InChiKey: OSXLCLWLJCQQIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-76 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.833±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylnon-2-yn-1-amine 、 diethylzinc 在 titanium(IV) isopropylate 、 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到(Z)-3-ethyl-N,N-dimethylnon-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  异丙醇钛 (IV) 和溴化乙基镁催化 2-炔胺和 1-炔基膦的 2-锌乙基锌化

  摘要：

  异丙醇钛 (IV) 和溴化乙基镁催化 2-炔胺与 Et2Zn 的反应，然后进行氘化/水解和碘解，得到取代的 (Z)-pent-2-en-2,5-d 2-1-胺，(Z )-pent-2-en-1-胺 (65–88%) 和取代的 (Z)-2,5-diiodopent-2-en-1-胺 (55–63%)。表明该反应是通过形成环状有机钛衍生物进行的。在催化量的 Ti(O-iPr)4 和 EtMgBr 存在下，1-炔基膦和 Et2Zn 之间的反应产生具有高区域选择性和立体选择性的三取代 1-烯基氧化膦。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612009
• 作为产物：
  描述：

  四甲基甲烷二胺 、 1-辛炔 在 copper dichloride 作用下， 反应 6.0h， 以98%的产率得到N,N-dimethylnon-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  N,N,N′,N′-tetramethylmethanediamine—A new reagent for aminomethylation of acetylenes

  摘要：

  A new procedure has been developed for aminomethylation of terminal acetylenes with N,N,N',N'-tetramethylmethanediamine in the presence of transition metals and lanthanide complexes and salts. The procedure ensures formation of the corresponding N,N-dimethylprop-2-yn-l-amines with high yield and selectivity.

  DOI：

  10.1134/s1070428008080034

文献信息

• Allyl and 2-Cyclopropylethyl Rearrangements in the Reaction of 1-Alkenylaluminums with Diiodomethane/Triethylaluminum Reagent
  作者：Ilfir Ramazanov、Alsu Yaroslavova、Niyaz Yaubasarov、Usein Dzhemilev

  DOI：10.1055/s-0036-1591731

  日期：2018.3

  The reaction of diiodomethane and triethylaluminum with substituted 1-alkenylaluminums obtained by the Zr-catalyzed carbo- or cycloalumination of mono- or dialkyl-substituted alkynes resulted in the selective formation of di- and tetrasubstituted cyclopropanes. 1-Alkenylaluminums prepared from substituted propargylamines reacted with diiodomethane and triethylaluminum to give substituted allylamines

  二碘甲烷和三乙基铝与通过 Zr 催化的单或二烷基取代炔烃的碳或环铝化反应获得的取代 1-链烯基铝的反应导致选择性形成二和四取代的环丙烷。由取代的炔丙胺制备的 1-烯基铝与二碘甲烷和三乙基铝反应得到取代的烯丙胺。提出了 1-链烯基铝与二碘甲烷/三乙基铝反应的合理机制。
• The Synthesis of Bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trienes by [6π + 2π]-Cycloaddition of 1-Substituted 1,3,5-Cycloheptatrienes Catalyzed by Titanium and Cobalt Complexes
  作者：Vladimir A. D’yakonov、Gulnara N. Kadikova、Ramil N. Nasretdinov、Lilya U. Dzhemileva、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00996

  日期：2019.7.19

  The [6π + 2π]-cycloaddition of alkynes to 1-methyl-, propyl-, benzyl-, and hydroxymethyl-substituted 1,3,5-cycloheptatrienes in the presence of catalytic systems Ti(acac)2Cl2-Et2AlCl and Co(acac)2(dppe)/Zn/ZnI2 was performed for the first time to give practically valuable bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trienes in high yields (72–88%). The structures of the obtained bicyclic compounds were reliably proved

  在催化体系Ti（acac）2 Cl 2 -Et 2 AlCl的存在下，炔烃的[6π+2π]-环加成至1-甲基，丙基，苄基和羟甲基取代的1,3,5-环庚烯首次进行了Co（acac）2（dppe）/ Zn / ZnI 2的合成，从而以高收率（72–88％）得到了实用的双环[4.2.1] nona-2,4,7-三烯。通过NMR方法和X射线衍射分析可靠地证实了所获得的双环化合物的结构。研究了新合成的自行车对Jurkat，K562，U937和HL60肿瘤和正常细胞系的体外细胞毒活性以及诱导细胞凋亡。
• Niobium- and zirconium-catalyzed reactions of substituted 2 alkynylamines with Et₂Zn
  作者：Rita N. Kadikova、Ilfir R. Ramazanov、Azat M. Gabdullin、Oleg S. Mozgovoj、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1039/d0ra10132j

  日期：——

  The NbCl5–EtMgBr-catalyzed reaction of N,N-disubstituted 2-alkynylamines with Et2Zn followed by hydrolysis or deuterolysis affords (2Z)-alkenylamines (reduction products of alkyne) in high yields. The reaction of N,N-disubstituted 2-alkynylamines with Et2Zn catalyzed by the Cp2ZrCl2–EtMgBr system occurs as 2-zincoethylzincation, resulting, after deuterolysis or iodinolysis, in the regio- and stereoselective

  NbCl 5 –EtMgBr 催化N , N-二取代 2-炔胺与 Et 2 Zn 的反应，然后水解或氘解，以高产率提供 (2 Z )-烯基胺（炔的还原产物）。在 Cp 2 ZrCl 2 –EtMgBr 体系催化下， N , N -二取代 2-炔胺与 Et 2 Zn 的反应以 2-锌乙基锌阳离子的形式发生，在氘解或碘解后，区域和立体选择性地形成相应的二氘代和具有三取代双键的二碘化2-烯基胺衍生物。本研究证明了在催化量的 EtMgBr 存在下，NbCl 5和 Cp 2 ZrCl 2对 2-炔基叔胺与 Et 2 Zn 的反应途径的催化作用之间的差异。
• Cobalt-Catalyzed Reactions of Propargylamines with Elemental Sulfur
  作者：A. G. Ibragimov、G. A. Makhmudiyarov、M. G. Shaibakova、L. M. Khalilov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428019120133

  日期：2019.12

  Substituted thioamides, thiophenes, thiiranethiones, and thietethiones have been synthesized by reactions of propargylamines with elemental sulfur in the presence of phosphine cobalt complexes.

  在磷化氢钴配合物的存在下，炔丙基胺与元素硫的反应已合成了取代的硫代酰胺，噻吩，噻吩硫酮和硫杂环丁酮。
• An unusual reaction of propargylamines with CH2I2 and Et3Al
  作者：I. R. Ramazanov、A. V. Yaroslavova、L. M. Khalilov、U. M. Dzhemilev、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-010-0293-y

  日期：2010.8

  N-2-[(1-R-Cyclopropyl)methyl]prop-2-enyl}-N,N-dimethylamines were prepared in 80-90% yields by the reaction (5 h, 23-25 C) of propargylamines R-C=C-CH2NMe2 (where R = alkyl, Ph) with a system of reactants CH2I2-Et3Al taken in the molar ratio [propargylamine]: [Et3Al]: [CH2I2] = 1: 6: 6. In the case of phenyl-substituted propargyl- amine, N-(1-[(1-phenylcyclopropyl)methyl]cyclopropyl}methyl)-N,N-dimethylamine is selectively formed in 76% yield upon the elongation of the reaction time to 4 days.

  通过丙炔胺 R-C=C-CH2NMe2（其中 R = 烷基，Ph）与反应物 CH2I2-Et3Al 体系以 [丙炔胺] 的摩尔比进行反应（5 h，23-25 C），制备了 N-2-[(1-R-环丙基)甲基]丙-2-烯基}-N,N-二甲基胺，收率为 80-90%：[Et3Al]：[对于苯基取代的丙炔基胺，当反应时间延长至 4 天时，可选择性地生成 N-(1-[(1-苯基环丙基)甲基]环丙基}甲基)-N,N-二甲胺，收率为 76%。