4,4'-二甲基二苯甲酮亚胺 | 16620-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-二甲基二苯甲酮亚胺
• 中文别名: 苯甲亚胺,4-甲基-a-(4-甲基苯基)-
• 英文名称: 4,4'-dimethylbenzophenone imine
• 英文别名: bis(4-methylphenyl)methanimine；4,4’-dimethylbenzophenone imine；di-p-tolylmethanimine；Bis-(p-tolyl)-ketimin
• CAS: 16620-75-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: FMJLJZORCRAZHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯甲酮亚胺 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到4-甲基-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N–H酮亚胺的高价碘介导的氧化重排：酰胺的Umpolung方法

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下通过高价碘介导的NH酮基亚胺的氧化重排来酰胺化酰胺的方法。该策略以高收率提供了具有优异选择性的目标酰胺。此外，初步的机械研究表明，迁移偏好取决于迁移群体的空间效应和电子效应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01468
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯甲酮 在 氨 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以99%的产率得到4,4'-二甲基二苯甲酮亚胺
  参考文献：
  名称：

  使用多孔固体酸从酮和氨合成 N-未保护的二芳基酮亚胺和烷基酮亚胺及其吸附行为分析

  摘要：

  日本化学会公报，印刷前。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20230055

文献信息

• Copper-catalyzed [2+3]-annulation of N–H imines with vinyl azides: access to polyaryl 2<i>H</i>-imidazoles
  作者：Zhongzhi Zhu、Hanze Lin、Baihui Liang、Junjie Huang、Wanyi Liang、Lu Chen、Yubing Huang、Xiuwen Chen、Yibiao Li

  DOI：10.1039/c9cc10042c

  日期：——

  A practical method for the synthesis of 2H-imidazoles via a [2+3] annulation of N-H imines with vinyl azides using a copper catalyst is developed. In this conversion, environmentally friendly oxygen is used as the sole oxidant and N2 and H2O are the only by-products. The catalytic transformation, operating under mild conditions, is operationally simple and is considered as a readily available catalytic

  开发了一种实用的方法，该方法通过使用铜催化剂通过NH亚胺与乙烯基叠氮化物的[2 + 3]环合反应合成2H-咪唑。在这种转化过程中，将环保的氧气用作唯一的氧化剂，而N2和H2O是唯一的副产物。在温和条件下进行的催化转化操作简单，被认为是易于获得的催化体系，具有良好的底物和功能相容性，且原子效率高，无需其他配体或添加剂。
• Selective Oxidative [4+2] Imine/Alkene Annulation with H₂ Liberation Induced by Photo-Oxidation
  作者：Xia Hu、Guoting Zhang、Faxiang Bu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201711359

  日期：2018.1.26

  The oxidative [4+2] annulation reaction represents an elegant and versatile synthetic protocol for the construction of six‐membered heterocyclic compounds. Herein, a photoinduced oxidative [4+2] annulation of NH imines and alkenes was developed by utilizing a dual photoredox/cobaloxime catalytic system. Various multisubstituted 3,4‐dihydroisoquinolines can be obtained in good yields. This method is

  氧化[4 + 2]环化反应是构建六元杂环化合物的一种优雅而通用的合成方案。在本文中，利用双光氧化还原/钴氧肟催化系统开发了NH亚胺和烯烃的光诱导氧化[4 + 2]环。可以高收率获得各种多取代的3,4-二氢异喹啉。该方法不仅消除了化学计量的氧化剂的需要，而且通过产生H 2作为唯一的副产物而表现出优异的原子经济性。显着地， 即使使用烯烃的Z / E混合物，在该转化中也可以实现高的区域选择性和反式非对映选择性。
• Cross-Coupling of Alkyl Redox-Active Esters with Benzophenone Imines: Tandem Photoredox and Copper Catalysis
  作者：Runze Mao、Jonathan Balon、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201804873

  日期：2018.7.20

  esters, readily derived from alkyl carboxylic acids, with benzophenone‐derived imines. Hydrolysis of the coupling products furnish alkylated primary amines. Primary, secondary, and tertiary alkyl groups can be transferred, and the coupling tolerates a diverse set of functional groups. The method allows rapid functionalization of natural products and drugs, and can be used to expedite syntheses of pharmaceuticals

  烷基胺在药物和材料化学中是一类重要的有机化合物。到目前为止，很少有通过烷基亲核试剂与氮亲核试剂的金属催化交叉偶联反应来合成烷基胺的方法。这里描述的是一种采用串联光氧化还原和铜催化来实现烷基N交叉偶联的方法-羟基邻苯二甲酰亚胺酯，易于衍生自烷基羧酸，与二苯甲酮衍生的亚胺。偶联产物的水解提供了烷基化的伯胺。伯，仲和叔烷基可以转移，并且偶联可耐受各种官能团。该方法允许天然产物和药物的快速功能化，并且可用于加速从容易获得的化学原料中合成药物。
• METHOD OF MAKING UP WITH LIGHT-SENSITIVE MAKEUP BY APPLYING A BASE LAYER AND A KIT FOR IMPLEMENTING SUCH A METHOD
  申请人：GIRON Franck

  公开号：US20100215599A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention provides a method of making up human keratinous material with light-sensitive makeup, wherein: a) a base layer of a first composition is applied to the keratinous material, the first composition containing at least one optical agent that configured for, at least temporarily, of forming a screen at a wavelength λ; and b) a thermally stable photochromic second composition is applied on the base layer, the second composition being developable by exposure to a radiation at least of the wavelength λ.

  本发明提供了一种利用光敏化妆品修饰人类角质材料的方法，其中： a) 在角质材料上涂抹第一组分的基层，所述第一组分至少包含一种光学剂，该光学剂被配置为至少暂时地在波长λ处形成屏幕；以及 b) 在基层上涂抹热稳定的光致变色第二组分，所述第二组分可通过暴露至少波长λ的辐射来发展。
• Scandium(III) Triflate Catalyzed Direct Synthesis of <i>N</i>-Unprotected Ketimines
  作者：Yuta Kondo、Tetsuya Kadota、Yoshinobu Hirazawa、Kazuhiro Morisaki、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04038

  日期：2020.1.3

  intermediates for synthesizing valuable nitrogen-containing compounds, but their potential applicability is limited by the available synthetic methods. To address this issue, we report a scandium(III) triflate catalyzed direct synthesis of N-unprotected ketimines. Using commercially available reagents and Lewis acid catalysts, ketones were directly transformed into the corresponding N-unprotected ketimines

  N-未保护的酮亚胺是用于合成有价值的含氮化合物的有用底物和中间体，但其潜在的适用性受到可用合成方法的限制。为了解决这个问题，我们报告了三氟甲磺酸（（III）催化的N-未保护酮亚胺的直接合成。使用可商购的试剂和路易斯酸催化剂，将酮以高收率直接转化为相应的N-未保护的酮亚胺，具有宽泛的官能团耐受性，甚至以毫克计。该反应易于用于重要化合物（例如甘氨酸席夫碱）的一锅合成，而无需分离N-未保护的酮亚胺中间体。还介绍了初步的机理研究以阐明反应机理。