N-[bis(4-tolyl)methylene]cyclohexanamine | 1358762-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[bis(4-tolyl)methylene]cyclohexanamine
• 英文别名: N-cyclohexyl-1,1-bis(4-methylphenyl)methanimine
• CAS: 1358762-24-9
• 化学式: C₂₁H₂₅N
• 分子量: 291.436
• InChiKey: FHBSXJNDZPNKDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[bis(4-tolyl)methylene]cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  烷基氧化还原活性酯与二苯甲酮亚胺的交叉偶联：串联光氧化还原和铜催化

  摘要：

  烷基胺在药物和材料化学中是一类重要的有机化合物。到目前为止，很少有通过烷基亲核试剂与氮亲核试剂的金属催化交叉偶联反应来合成烷基胺的方法。这里描述的是一种采用串联光氧化还原和铜催化来实现烷基N交叉偶联的方法-羟基邻苯二甲酰亚胺酯，易于衍生自烷基羧酸，与二苯甲酮衍生的亚胺。偶联产物的水解提供了烷基化的伯胺。伯，仲和叔烷基可以转移，并且偶联可耐受各种官能团。该方法允许天然产物和药物的快速功能化，并且可用于加速从容易获得的化学原料中合成药物。

  DOI：

  10.1002/anie.201804873

文献信息

• Development of Decarboxylative Coupling Processes for the Synthesis of Azomethines and Ketones
  作者：Florence Collet、Bingrui Song、Felix Rudolphi、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/ejoc.201101103

  日期：2011.11

  redox-neutral decarboxylative cross-coupling reactions. Hydrogenation of the azomethine products leads to secondary amines. Alternatively, they can be hydrolyzed in situ to aryl ketones. The resulting ketone synthesis via azomethine intermediates is also of interest as it gives higher yields at much lower temperatures than the direct decarboxylative coupling of α-oxo carboxylates with aryl halides.

  已经开发出一种双金属催化剂系统，它允许通过一锅三组分脱羧偶联合成偶氮甲碱，从简单的无毒前体开始，即 α-氧代羧酸钾、芳基卤化物和伯胺。在 15 mol-% 的铜/菲咯啉和 1 mol-% 的 Pd/dppf 存在下，可以在 100 °C 下以高产率方便地获得各种有价值的亚胺，这是氧化还原中性脱羧交叉偶联反应前所未有的低温. 偶氮甲碱产物的氢化产生仲胺。或者，它们可以原位水解成芳基酮。通过偶氮甲碱中间体合成的酮也令人感兴趣，因为与 α-​​氧代羧酸酯与芳基卤化物的直接脱羧偶联相比，它在低得多的温度下产生更高的产率。
• Cross-Coupling of Alkyl Redox-Active Esters with Benzophenone Imines: Tandem Photoredox and Copper Catalysis
  作者：Runze Mao、Jonathan Balon、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201804873

  日期：2018.7.20

  esters, readily derived from alkyl carboxylic acids, with benzophenone‐derived imines. Hydrolysis of the coupling products furnish alkylated primary amines. Primary, secondary, and tertiary alkyl groups can be transferred, and the coupling tolerates a diverse set of functional groups. The method allows rapid functionalization of natural products and drugs, and can be used to expedite syntheses of pharmaceuticals

  烷基胺在药物和材料化学中是一类重要的有机化合物。到目前为止，很少有通过烷基亲核试剂与氮亲核试剂的金属催化交叉偶联反应来合成烷基胺的方法。这里描述的是一种采用串联光氧化还原和铜催化来实现烷基N交叉偶联的方法-羟基邻苯二甲酰亚胺酯，易于衍生自烷基羧酸，与二苯甲酮衍生的亚胺。偶联产物的水解提供了烷基化的伯胺。伯，仲和叔烷基可以转移，并且偶联可耐受各种官能团。该方法允许天然产物和药物的快速功能化，并且可用于加速从容易获得的化学原料中合成药物。