bis-(4,4'-dimethyl-benzhydrylidene)-hydrazine | 5895-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis-(4,4'-dimethyl-benzhydrylidene)-hydrazine
• 英文别名: Bis-(4,4'-dimethyl-benzhydryliden)-hydrazin；4.4'-Dimethyl-diphenylketazin；Di-p-tolyl-ketazin；4,4,4',4'-Tetramethyl-benzophenon-azin；p,p'-Dimethyl-benzophenon-ozin；p,p'-Dimethylbenzophenon-azin；N-[bis(4-methylphenyl)methylideneamino]-1,1-bis(4-methylphenyl)methanimine
• CAS: 5895-68-1
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂
• 分子量: 416.566
• InChiKey: ZRGCHWSFOYECMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  528.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(4,4'-dimethyl-benzhydrylidene)-hydrazine 、 氯甲酸乙酯 在 sodium 作用下， 生成 ethyl N-[bis(4-methylphenyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Mehrotra, K. N.; Joshi, S. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 794 - 795

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-Dimethyl-benzophenon-hydrazon 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.4h， 以81%的产率得到bis-(4,4'-dimethyl-benzhydrylidene)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical oxidation of benzophenone hydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00166a006

文献信息

• Intermediates in the decomposition of aliphatic diazo-compounds. Part VIII. The mechanism of ether formation from diarylmethylenes and alcohols
  作者：D. Bethell、A. R. Newall、D. Whittaker

  DOI：10.1039/j29710000023

  日期：——

  The thermal decomposition of diphenyldiazomethane and its 4,4′-dichloro-, 4,4′-dimethoxy-, and 4,4′-dimethyl analogues at 85 °C in acetonitrile containing methyl and t-butyl alcohols (ca. 1M) has been studied. Kinetic studies indicate that the major reaction product, the alkyl diarylmethyl ether, is formed by attack of intermediate diarylmethylene on the alcohol. The relative reactivities of methyl and

  二苯重氮甲烷及其4,4'-二氯-，4,4'-二甲氧基-和4,4'-二甲基类似物在含甲醇和叔丁醇（约1 M的乙腈）中在85°C下热分解）已被研究。动力学研究表明，主要的反应产物烷基二芳基甲基醚是由中间体二芳基亚甲基攻击醇而形成的。已经确定了甲醇和叔丁醇对一系列二芳基亚甲基的相对反应性：甲醇在所有情况下均具有更高的反应性，但是两种醇之间的反应性差异随着4-取代基电子释放的增加而减小。通过检查由二芳基亚甲基与羟基tri化的醇反应形成的产物醚的放射性，已检测到对醚形成的基本动力学同位素效应。在所有情况下，对于叔丁基醚而言，同位素效应都比对甲基醚更大。
• Selenobenzophenones and Diazoalkanes: Isolation of Tetraarylethylenes by the Reaction of Benzophenone Hydrazones with Diselenium Dibromide
  作者：Kentaro Okuma、Kazuki Kojima、Kosuke Oyama、Kento Kubo、Kosei Shioji

  DOI：10.1002/ejoc.200300510

  日期：2004.2

  retrocyclization was observed. The formation of 1,3,4-selendiazolines was independently confirmed by the reaction of benzophenone hydrazones with diselenium dibromide, which afforded tetraarylethylenes in good yields. This method is applicable to the two-step synthesis of tetraarylethylenes from benzophenones. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  硒代二苯甲酮与重氮甲烷反应得到相应的二芳基乙烯和对称烯烃。与二芳基重氮甲烷反应得到三种不同类型的四芳基乙烯。该反应通过 1,3,4-硒二唑啉中间体进行，并观察到逆环化。通过二苯甲酮腙与二溴化二硒的反应独立地证实了 1,3,4-硒二唑啉的形成，其以良好的产率提供了四芳基乙烯。该方法适用于二苯甲酮两步合成四芳基乙烯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Carbenerhodium Complexes of the Half-Sandwich-Type: Synthesis, Substitution, and Addition Reactions
  作者：Helmut Werner、Peter Schwab、Elke Bleuel、Norbert Mahr、Bettina Windmüller、Justin Wolf

  DOI：10.1002/1521-3765(20001215)6:24<4461::aid-chem4461>3.0.co;2-f

  日期：2000.12.15

  The substitution products 3 (L=CO) and 4 (L= PMe3) react with an equimolar amount of sulfur or selenium by addition of the chalcogen to the Rh=CPh2 bond to generate the complexes [(eta5-C5H5)Rh(kappa2-ECPh2)(L)] (21-24) with thio- or selenobenzophenone as ligand. Similarly, treatment of 3 with CuCl affords the unusual 1:2 adduct [(eta5-C5H5)(CO)Rh(mu-CPh2)(CuCl)2] (25), which reacts with NaC5H5 to form

  制备了一系列通式为[（eta5-C5H5）Rh（= CRR'）（L）]（2a-2i）的碳鎓（I）配合物，其中R = R'=芳基，L = SbiPr3或PR3方平面前体反式-[RhCl（= CRR'）（L）2]和NaC5H5的产率很高。三异丙基辛烷衍生物2a的反应。含有不稳定的Rh-Sb键，并带有CO，PMe3和CNR（R = Me，CH2Ph，tBu）导致SbiPr3配体置换并提供取代产物[（eta5-C5H5）Rh（= CPh2） （L）]（3-7）。相比之下，用CO和CNtBu处理三异丙基膦化合物2c会导致Rh = CPh2键断裂，并通过金属辅助CC产生[（eta5-C5H5）Rh（PiPr3）（L）]（10，12）。偶合二苯乙烯酮Ph2C = C = O（11）或相应的亚胺Ph2C = C = NtBu（13）。虽然2a的反应 c用C2H4生成[（eta5-C5H5）Rh（C2H4）
• Regioselective monoalkylations of the vicinal cis-diol group in mannopyranosides using diaryldiazoalkanes-tin(II) chloride
  作者：Sigthor Petursson、John M. Webber

  DOI：10.1016/s0008-6215(82)80006-2

  日期：1982.5

  Abstract Highly regioselective monoalkylations of the cis -2,3-diol group in mannopyranosides can be achieved with diaryldiazoalkanes in the presence of catalytic amounts of tin(II) chloride. With diazo(diphenyl)methane ( 1 ), its 4,4′-dimethyl ( 2 ) and 4,4′-dichloro ( 3 ) derivatives, and 9-diazofluorene ( 5 ), methyl 4,6- O -benzylidene- α - d -mannopyranoside gave high yields of the respective

  摘要在催化量的氯化锡（II）存在下，使用二芳基重氮烷烃可实现甘露吡喃糖苷中顺-2,3-二醇基团的高度区域选择性单烷基化。与重氮（二苯基）甲烷（1），其4,4'-二甲基（2）和4,4'-二氯（3）衍生物以及9-重氮芴（5），甲基4,6-O-亚苄基-α -d-甘露糖吡喃糖苷分别得到高产率的3-二芳基甲基醚。相比之下，甲基4,6-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃喃糖苷（11）主要生成带有2的3- [双（4-甲基苯基）甲基]衍生物，大约等量的2-和3-醚具有1和3，主要是2与5的醚。用重氮[双（4-甲氧基苯基）]甲烷，11仅得到3-醚（61％）。
• Sulphines. Part IV. Reactions of aromatic sulphines with diazoalkanes
  作者：B. F. Bonini、G. Maccagnani、A. Wagenaar、L. Thijs、B. Zwanenburg

  DOI：10.1039/p19720002490

  日期：——

  The cycloaddition reactions of aromatic sulphines, such as thiobenzophenone S-oxide and thiofluorenone S-oxide, with 2-diazopropane lead to 1,3,4-thiadiazoline 1-oxides in high yields. Diazomethane reacts more sluggishly with sulphines: only with thiofluorenone S-oxide was a cycloadduct obtained. The structure of the cycloadducts has been proven by photochemical extrustion of sulphur monoxide from

  芳族硫，例如硫代二苯甲酮S-氧化物和硫代芴酮S-氧化物与2-重氮丙烷的环加成反应可高产率地生成1,3,4-噻二唑啉1-氧化物。重氮甲烷与硫的反应更慢：仅与硫代芴酮S-氧化物反应得到环加合物。环加合物的结构已通过光化学解离一氧化硫与2,2-二甲基-5,5-二-（对甲苯基）-1,3,4-噻二唑啉一氧化物的作用而得到证明。在溶液中，环加合物容易进行逆环加成。噻吨酮9-硫酮SSS的加合物'-三氧化物和2-重氮丙烷不仅还原成起始的硫，而且还显示出逆向的逆向加成反应，得到重氮噻吨黄酮SS-二氧化物和硫代丙酮S-氧化物。

表征谱图