4,4-dimethyltetrahydropyridazine-3,6-dione 3-hydrazone | 100568-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,4-dimethyltetrahydropyridazine-3,6-dione 3-hydrazone
• 英文别名: 3,6-Pyridazinedione, tetrahydro-4,4-dimethyl-, 3-hydrazone；6-hydrazinylidene-5,5-dimethyldiazinan-3-one
• CAS: 100568-22-7
• 化学式: C₆H₁₂N₄O
• mdl: MFCD19201808
• 分子量: 156.187
• InChiKey: KBQUNUSFIJWTQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyltetrahydropyridazine-3,6-dione 3-hydrazone 反应 3.0h， 生成 3,8,8-trimethyl-7,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Wejroch; Karolak-Wojciechowska; Lange, Polish Journal of Chemistry, 2002, vol. 76, # 11, p. 1577 - 1586

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-3-甲基丁酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 反应 1632.0h， 生成 4,4-dimethyltetrahydropyridazine-3,6-dione 3-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  β-氰基酯与水合肼的反应。新型环系统双吡咯并[1,2- b：1'，2'- e ] [1,2,4,5]四嗪的意外形成

  摘要：

  当用于与两种模型β-氰基酯反应的水合肼的量减少到少于两个当量时，可以分离或检测出标题反应的某些中间体和副产物，这些中间体和副产物已知可产生6-肼基哒嗪-3-酮衍生物。 。N '-（1-氨基-4-肼基-4-氧代-2-苯基丁基-二烯）-4-肼基-4-氧代-2-苯基丁烷肼酰胺和3,3,8,8-四甲基-2,3,7分离出8,8-tetrahydro-1 H，6 H -dipyrrolo [1,2- b：1'，2'- e ] [1,2,4,5] tetrazine-1,6-dione作为终产物副反应; 他们对肼没有反应。后一种化合物是新型环系统的衍生物。提出了反应机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420525

文献信息

• Direct Pyridazine Ring Synthesis from<i>β</i>-Cyano Esters. A Facile Synthesis of the Derivatives of Tetrahydro-3,6-pyridazinedione 3-Hydrazone
  作者：Jerzy Lange、Hanna Tondys、Wałgorzata Koberda、Małgorzata Gniewosz

  DOI：10.1080/00397919308011225

  日期：1993.5

  Abstract 4-Substituted tetrahydro-3,6-pyridazinedione 3-hydrazones (2) (or their 3-hydrazino tautomers 3), useful intermediates in the synthesis of bicyclic pyridazine derivatives, were prepared in satisfactory yields in the reaction of the corresponding alkyl 3-substituted 3-cyanopropionates with hydrazine hydrate.

  摘要 4-取代的四氢-3,6-哒嗪二酮 3-腙 (2)（或它们的 3-肼互变异构体 3）是合成双环哒嗪衍生物的有用中间体，在相应的烷基 3 反应中以令人满意的产率制备。用水合肼-取代的3-氰基丙酸酯。
• Bicyclic [<i>b</i>]-heteroannulated pyridazine derivatives. 9. cyclization reactions of 4,4-dimethyl- and 4-phenyltetrahydropyridazine-3,6-dione 3-hydrazones with esters of keto dicarboxylic acids
  作者：Krystyna Wejroch、Jerzy Lange、Anna Kielak、Janina Karolak-Wojciechowska、Jacek Sośnicki、Tadeusz Jagodziński

  DOI：10.1002/jhet.5570380411

  日期：2001.7

  Bis(ethoxycarbonyl)alkylidene derivatives 4 and 5 of the respective title hydrazones were obtained in the reactions with diethyl oxomalonate, diethyl oxosuccinate, diethyl 2-oxoglutarate, and diethyl oxalo-propionate as mixtures of geometric isomers with high predominance of one of them. On heating at 160-200° without any solvent or on refluxing in ethanol 4 cyclized to yield the corresponding pyri-dazino[6

  在与高马酸二乙酯，氧代丁二酸二乙酯，2-氧代戊二酸二乙酯和草酸丙二酸二乙酯的混合物中，以较高的几何异构体的混合物形式得到了各自标题的双（乙氧羰基）亚烷基衍生物4和5。上在160-200°加热无任何溶剂或在乙醇中回流4环化，得到相应的螨-dazino [6，1- Ç ]三嗪6，而对其进行加热5得到，取决于链长，相应pyra-唑基哒嗪8b和8d或哒嗪基哒嗪8c。用X射线分析确定6和8的结构。发现6c的晶胞可容纳代表四个构象变体的16个分子。4和5在环化反应中的不同行为是根据互变异构平衡来解释的，互变异构平衡在4中向烯胺形式转变，在5中向亚胺形式转变。在1 H nmr光谱中，远距离手性效应在4d和5a-d中的传输表现为一个或两个酯乙基中CH 2质子的磁性不等价。
• Lange, Jerzy; Wejroch, Krystyna; Karolak-Wojciechowska, Janlna, Acta poloniae pharmaceutica, 1996, vol. 53, # 6, p. 431 - 436
  作者：Lange, Jerzy、Wejroch, Krystyna、Karolak-Wojciechowska, Janlna、Plenkiewicz, Jan、Gniewosz, Malgorzata、Tondys, Hanna、Ruzikowski, Pawel、Rump, Slawomir

  DOI：——

  日期：——
• Lange; Karolak-Wojciechowska; Gniewosz, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 1, p. 21 - 24
  作者：Lange、Karolak-Wojciechowska、Gniewosz、Plenkiewicz

  DOI：——

  日期：——