2,7-bis(1H-imidazol-1-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluorene | 1588929-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-bis(1H-imidazol-1-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluorene
• 英文别名: 1,1'-(9,9-Dimethyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(1H-imidazole)；1-(7-imidazol-1-yl-9,9-dimethylfluoren-2-yl)imidazole
• CAS: 1588929-66-1
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄
• 分子量: 326.401
• InChiKey: NPHGFBYVFPAJED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(1H-imidazol-1-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluorene 、 copper(ll) bromide 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有外部悬挂的CuBr 2 † 的Cu（i）配位聚合物的合成，结构和多功能催化性能

  摘要：

  合成了带有外部溴化铜部分的一维Cu（I）配位聚合物[（Cu L1）（CuBr 2），1 ]。外部悬挂的[CuBr 2 ] -部分通过Cu⋯Cu键相互作用与一维Cu（I）-CP主链相连，这使其看起来像是配位聚合物支撑的CuBr 2物种。1对苯酚乙酰化具有极好的多功能催化活性，A 3-偶联（醛-炔-胺）和氧化苯乙烯的甲醇分解反应。通过溶液浸出实验证实了其非均相催化性质，并且可以在不显着损失其催化活性和对上述反应的选择性的情况下将其重复使用。

  DOI：

  10.1039/c6ra20767g
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2,7-二溴-9,9-二甲基芴 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到2,7-bis(1H-imidazol-1-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  带有外部悬挂的CuBr 2 † 的Cu（i）配位聚合物的合成，结构和多功能催化性能

  摘要：

  合成了带有外部溴化铜部分的一维Cu（I）配位聚合物[（Cu L1）（CuBr 2），1 ]。外部悬挂的[CuBr 2 ] -部分通过Cu⋯Cu键相互作用与一维Cu（I）-CP主链相连，这使其看起来像是配位聚合物支撑的CuBr 2物种。1对苯酚乙酰化具有极好的多功能催化活性，A 3-偶联（醛-炔-胺）和氧化苯乙烯的甲醇分解反应。通过溶液浸出实验证实了其非均相催化性质，并且可以在不显着损失其催化活性和对上述反应的选择性的情况下将其重复使用。

  DOI：

  10.1039/c6ra20767g

文献信息

• 一种基于Cu(I)的金属有机配位聚合物及其制 备方法与应用
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN106349163B

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明公开了一种用于合成基于Cu(I)的金属有机配位聚合物的有机配体L、基于Cu(I)的金属有机配位聚合物Cu‑CPs。通过有机配体L合成金属有机配位聚合物Cu‑CPs，该Cu‑CPs是1D单链结构，有两种晶体学独立的Cu金属中心，一种在1D链上，联结两个配体上的咪唑N原子。一种在1D链外，上面有两个Br配位，以一种[CuBr2]‑的形式存在。两种Cu金属中心之间有弱的M…M作用。该Cu‑CPs可有效催化氧化苯乙烯开环反应、对溴苯酚乙酰化反应和曼尼希反应，不需要重金属做催化剂反应，减少了重金属对环境的危害，反应温度温和，反应时间较短，催化剂用量少，无其他添加剂，而且相对于游离重金属盐，可以重复利用五次以上。
• The coordination chemistry of two symmetric fluorene-based organic ligands with cuprous chloride
  作者：Yan-Fei Liu、Chao-Wei Zhao、Jian-Ping Ma、Qi-Kui Liu、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1107/s0108270113030163

  日期：2013.12.1

  Two novel symmetric fluorene-based ligands, namely, 2,7-bis(1H-imidazol-1-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluorene [L1 or (I), C₂₁H₁₈N₄] and 2,7-bis(1H-imidazol-1-yl)-9,9-dipropyl-9H-fluorene (L2), have been used to construct the coordination polymerscatena-poly[[dichloridodicopper(I)(Cu—Cu)]-μ-2,7-bis(1H-imidazol-1-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluorene], [Cu₂Cl₂(C₂₁H₁₈N₄)]_n, (II), andcatena-poly[[tetra-μ₂-chlorido-tetracopper(I)]-bis[μ-2,7-bis(1H-imidazol-1-yl)-9,9-dipropyl-9H-fluorene]], [Cu₄Cl₄(C₂₅H₂₆N₄)₂]_n, (III). There are three types of C—H...N hydrogen bonds in (I), resulting a two-dimensional network in theabplane, including a chiral helical chain along thebaxis. Compounds (II) and (III) are related one-dimensional polymers. In both, Cu^Iatoms connect the symmetric ligands (L1 orL2) into a one-dimensional chain. In (II), the [Cu^ICl₂]⁻} unit, acting as a co-anion, adheres to the one-dimensional chain through a weak Cu...Cu interaction. However, in (III), the [Cu^I₂Cl₄]²⁻} unit links two different chains into a one-dimensional rope-ladder-type chain. In addition, there are C—H...Cl hydrogen bonds and π–π interactions in the extended structures of (II) and (III), the difference is that the chains in (II) are linked into a two-dimensional network while the chains in (III) are stacked into a three-dimensional framework.

  两种新型对称芴基配体，即 2,7-双(1H-咪唑-1-基)-9,9-二甲基-9H-芴[L1 或 (I)， ]和 2、7-bis(1H-imidazol-1-yl)-9,9-dipropyl-9H-fluorene (L2) 被用来构建配位聚合物catena-poly[[dichloridodicopper(I)(Cu-Cu)]-μ-2、7-双(1H-咪唑-1-基)-9,9-二甲基-9H-芴]，[Cu2CL2(C21H18N4)]n，(II)，以及catena-poly[[四-μ2-氯-四氯铜(I)]-双[μ-2、7-bis(1H-imidazol-1-yl)-9,9-dipropyl-9H-fluorene]], [Cu4Cl4(C25H26N4)2]n, (III).(I)中存在三种类型的 C-H...N 氢键，从而在ab 平面上形成一个二维网络，包括沿 b 轴的手性螺旋链。化合物 (II) 和 (III) 是相关的一维聚合物。在这两种化合物中，CuI 原子将对称配体（L1 或 L2）连接成一维链。在 (II) 中，[CuICL2]-} 单元作为共阴离子，通过微弱的 Cu...Cu 相互作用附着在一维链上。然而，在 (III) 中，[CuI2Cl4]2-} 单元将两条不同的链连接成一条一维绳梯型链。此外，(II)和(III)的扩展结构中还存在 C-H...Cl 氢键和 π-π 相互作用，不同之处在于(II)中的链连接成二维网络，而(III)中的链堆叠成三维框架。