(1S,2R)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-ene-1,2-diyl dibenzoate | 1357379-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-ene-1,2-diyl dibenzoate
• 英文别名: 1,2-dideoxy-5,6-O-(1-methylethylidene)-D-arabino-hex-1-enitol 3,4-dibenzoate；1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-ene-1,2-diyl dibenzoate；[(1S,2R)-1-benzoyloxy-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-2-yl] benzoate
• CAS: 1357379-95-3
• 化学式: C₂₃H₂₄O₆
• 分子量: 396.44
• InChiKey: PAXVLYCLHGZQNK-AQNXPRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-ene-1,2-diyl dibenzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97.8 %的产率得到(1S,2R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-butene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Eldecalcitol 的高度立体选择性和可规模化合成

  摘要：

  发表于《国际有机制备和程序：有机合成新期刊》（第 56 卷，第 1 期，2024 年）

  DOI：

  10.1080/00304948.2023.2219200
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (1S,2R)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-ene-1,2-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Eldecalcitol 的高度立体选择性和可规模化合成

  摘要：

  发表于《国际有机制备和程序：有机合成新期刊》（第 56 卷，第 1 期，2024 年）

  DOI：

  10.1080/00304948.2023.2219200

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Cleistenolide
  作者：Dokuburra Chanti Babu、Kankati Ashalatha、Chitturi Bhujanga Rao、Jon Paul Selvam Jondoss、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.201100086

  日期：2011.12

  AbstractAn efficient and short total synthesis of (−)‐cleistenolide (1) from D‐mannitol with an overall yield of 23.6% is described. The chiron approach for the synthesis of (−)‐cleistenolide involves a one‐C‐atom Wittig olefination, a selective allylic triethylsilyl protection, and a Grubbs‐catalyzed ring‐closure‐metathesis (RCM) reaction as the key steps.
• Highly Stereoselective and Scalable Synthesis of Eldecalcitol
  作者：Xue-yan Zhu、Ya-jun Guo、Yu-hui Shen、De-yong Ye、Wei-cheng Zhou

  DOI：10.1080/00304948.2023.2219200

  日期：2024.1.2

  Published in Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis (Vol. 56, No. 1, 2024)

  发表于《国际有机制备和程序：有机合成新期刊》（第 56 卷，第 1 期，2024 年）