1-二苯甲基-1H-咪唑 | 7189-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-二苯甲基-1H-咪唑
• 英文名称: 1-benzhydryl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(diphenylmethyl)imidazole；1-benzhydryl imidazole；N-Diphenyl-methyl-imidazol；1-benzhydrylimidazole
• CAS: 7189-67-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: MAZMHPQDNYKCOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-二苯甲基-1H-咪唑 在 Na₂K-SG(I) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到咪唑
  参考文献：
  名称：

  硅胶（M-SG）中碱金属的还原胺脱烯丙基和脱苄基

  摘要：

  硅胶中的碱金属（M-SG材料）是用于胺的还原性脱羧，脱苄基，脱苯甲酰化和去三苯甲基化的有效试剂。这样，这些试剂为这类脱保护提供了传统金属氨溶液的方便替代物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.058
• 作为产物：
  描述：

  二苯基溴甲烷 以 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 86.0h， 生成 1-二苯甲基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Open-Chain Dications and Betaines with Imidazolium Molecular Motifs: Synthesis and Structural Aspects

  摘要：

  The synthesis of trinuclear open-chain prototypes gave variable yields: > 53% for dications 1.2X and 2.2X and > 80% for proton-ionizable dications 3.2X-5.2X incorporating 1H-1,2,4-triazole moieties. Deprotonation of the latter compounds resulted in the formation of the betaine counterparts 13.X-15.X. The courses of the dequaternization reactions of compounds 4.2X and 5.2X were also studied. The structural properties of dicationic protophanes 1.2X and 2.2X, containing bis(imidazolium) motifs, were examined by 1H and C-13 NMR spectroscopy, electrospray mass spectrometry and by single-crystal X-ray diffraction analysis of the dication 1b.2PF(6). Weak noncovalent interactions between the dications and the hexafluorophosphate ions bias the protophane conformation both in solution and in the solid state. X-ray diffraction reveals that the PF6- counterions are located in a channel formed by the dications (1b 2,). ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002).

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1221::aid-ejoc1221>3.0.co;2-q

文献信息

• Designing the “Search Pathway” in the Development of a New Class of Highly Efficient Stereoselective Hydrosilylation Catalysts
  作者：Vincent César、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.200500132

  日期：2005.4.22

  coupling of oxazolines and N-heterocyclic carbenes leads to chelating C,N ancillary ligands for asymmetric catalysis that combine both an "anchor" unit and a stereodirecting element. Reacting various N-substituted imidazoles with 2-bromo-4(S)-tert-butyl- and 2-bromo-4(S)-isopropyloxazoline gave the imidazolium precursors of the stereodirecting ancillary ligands. A library of ten different ligand precursors

  恶唑啉和N-杂环卡宾的直接偶联导致螯合C，N辅助配体用于不对称催化，该配体结合了“锚”单元和立体定向元件。使各种N-取代的咪唑与2-溴-4（S）-叔丁基-和2-溴-4（S）-异丙基恶唑啉反应，得到立体定向辅助配体的咪唑前体。通过使用该简单程序，可获得十种不同配体前体的文库（65-97％的收率）。通过与[Rh（mu-OtBu）（nbd）} 2]（nbd =降冰片二烯）反应，在随后的步骤中将这些蛋白配体金属化，由KOtBu和[RhCl（nbd）} 2]原位生成相应的N -杂环卡宾配合物[RhBr（nbd）（恶唑啉基-卡宾）] 4 aj收率良好。两种铑配合物4 d和4 j的X射线衍射研究，建立了扭曲的方金字塔形配位几何结构，其中溴配体占据了顶端位置。发现铑-卡宾键的长度为2.070（4）A（4 d）和2.012（3）A（4 j）。用AgBF 4在二氯甲烷中处理配合物4 aj，得到用于酮的氢化
• Estrogen synthetase inhibitors. 2. Comparison of the in vitro aromatase inhibitory activity for a variety of nitrogen heterocycles substituted with diarylmethane or diarylmethanol groups
  作者：C. David Jones、Mark A. Winter、Kenneth S. Hirsch、Nancy Stamm、Harold M. Taylor、Howard E. Holden、James D. Davenport、Eriks V. Krumkalns、Robert G. Suhr

  DOI：10.1021/jm00163a065

  日期：1990.1

  The preparation and in vitro aromatase inhibitory activity of a wide variety of heterocyclic (4,4'-dichlorodiphenyl)methanes and -methanols are described. The choice of the two diaryl-bearing moieties as a vehicle for the evaluation of the heterocycles was made by the comparison of series of imidazole and pyridine-derived compounds with similar pyrimidine compounds reported previously. A structural

  描述了多种杂环（4,4'-二氯二苯基）甲烷和-甲醇的制备和体外芳香酶抑制活性。通过将一系列咪唑和吡啶衍生的化合物与先前报道的类似嘧啶化合物进行比较，从而选择了两个带有二芳基的部分作为评估杂环的载体。还介绍了活性最高的化合物的结构模型。发现包含两个杂环部分的一系列相关化合物的活性与模型一致。评估的许多化合物（包括吡啶，咪唑，嘧啶，吡唑，三唑，噻唑和异噻唑类的代表）在低纳摩尔浓度下均具有EC50抑制芳香酶的能力。
• Design, Synthesis and Antifungal Activity of Some New Imidazole and Triazole Derivatives
  作者：Zahra Rezaei、Soghra Khabnadideh、Kamiar Zomorodian、Kyvan Pakshir、Giti Kashi、Narges Sanagoei、Sanaz Gholami

  DOI：10.1002/ardp.201000357

  日期：2011.10

  Triazole and imidazole are incorporated into the structures of many antifungal compounds. In this study a novel series of 1,2,4‐triazole, imidazole, benzoimidazole, and benzotriazole derivatives was designed as inhibitors of cytochrome P450 14α‐demethylase (14DM). These structures were docked into the active site of MT‐CYP51, using Autodock program. Sixteen compounds with the best binding energy were

  三唑和咪唑被结合到许多抗真菌化合物的结构中。在这项研究中，设计了一系列新的 1,2,4-三唑、咪唑、苯并咪唑和苯并三唑衍生物作为细胞色素 P450 14α-脱甲基酶 (14DM) 的抑制剂。使用 Autodock 程序将这些结构对接到 MT-CYP51 的活性位点。合成了具有最佳结合能的 16 种化合物。新化合物的化学结构通过元素和光谱（1H-NMR 和质谱）分析得到证实。研究了所有化合物对白色念珠菌、热带念珠菌、光滑念珠菌、近皮念珠菌、克鲁泽念珠菌、都柏林念珠菌、烟曲霉、黄曲霉、犬小孢子菌、石膏小孢子菌、毛癣菌属植物的抗真菌活性。一些化合物对大多数测试的真菌显示出优异的体外抗真菌活性。化合物 2、9 和 10 对几种对氟康唑和伊曲康唑的耐药真菌具有抗真菌活性。
• Synthesis and Biological Evaluation of 1-(Diarylmethyl)-1H-1,2,4-triazoles and 1-(Diarylmethyl)-1H-imidazoles as a Novel Class of Anti-Mitotic Agent for Activity in Breast Cancer
  作者：Gloria Ana、Patrick M. Kelly、Azizah M. Malebari、Sara Noorani、Seema M. Nathwani、Brendan Twamley、Darren Fayne、Niamh M. O’Boyle、Daniela M. Zisterer、Elisangela Flavia Pimentel、Denise Coutinho Endringer、Mary J. Meegan

  DOI：10.3390/ph14020169

  日期：——

  We report the synthesis and biochemical evaluation of compounds that are designed as hybrids of the microtubule targeting benzophenone phenstatin and the aromatase inhibitor letrozole. A preliminary screening in estrogen receptor (ER)-positive MCF-7 breast cancer cells identified 5-((2H-1,2,3-triazol-1-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)-2-methoxyphenol 24 as a potent antiproliferative compound with

  我们报告了化合物的合成和生化评估，这些化合物被设计为靶向二苯甲酮芬司他汀和芳香酶抑制剂来曲唑的微管杂合体。对雌激素受体 (ER) 阳性 MCF-7 乳腺癌细胞的初步筛选鉴定出 5-((2 H -1,2,3-三唑-1-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲基)-2 -甲氧基苯酚24作为一种有效的抗增殖化合物，在 MCF-7 乳腺癌细胞 (ER+/​​PR+) 中的 IC 50值为 52 nM，在三阴性 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中的 IC 50 值为 74 nM。这些化合物在 MCF-7 细胞系中表现出显着的 G 2 /M 期细胞周期停滞和诱导细胞凋亡，抑制微管蛋白聚合，并且在非致瘤性 MCF-10A 乳腺细胞中进行评估时对癌细胞具有选择性。 MCF-7 细胞的免疫荧光染色证实，这些化合物靶向微管蛋白并诱导多核，这是有丝分裂灾难的公认标志。微管蛋白秋水仙碱结合位点中化合物19e 、 21l
• Imidazole-5-Carboxylic Acid Derivatives, The Preparation Method Therefor and The Uses Thereof
  申请人：Guo Jianhui

  公开号：US20090036505A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The invention discloses imidazole-5-carboxylic acid derivatives, and their preparation methods. The derivatives of the invention are Angiotensin II receptor antagonists with angiotensin II antagonistic activity and antihypertensive activity, and thereby can be used as a therapeutical agent to treat hypertension.

  该发明公开了咪唑-5-羧酸衍生物及其制备方法。该发明的衍生物是抗肾素II受体拮抗剂，具有肾素II拮抗活性和降压活性，因此可用作治疗高血压的治疗剂。

表征谱图