1-二苯甲基-1,2,4-噻唑 | 102993-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-二苯甲基-1,2,4-噻唑
• 英文名称: 1-[di(phenyl)methyl]-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-Benzhydryl-1,2,4-triazole
• CAS: 102993-98-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: JSUBMVCFGBTKEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-二苯甲基-1,2,4-噻唑 在 lithium diisopropyl amide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到1-(diphenyl-{4-[phenyl(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]phenyl}methyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Novel Heterocyclic Analogs of Trityl Radicals: Synthesis and Dimerization of Diarylmethyl-1H-1,2,4-triazoles and Diarylmethyl-2H-phenanthro[9,10-d]-1,2,3-triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s9
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-二苯甲基-1,2,4-噻唑
  参考文献：
  名称：

  1-(二芳基甲基)-1H-1,2,4-三唑和 1-(二芳基甲基)-1H-咪唑作为新型抗有丝分裂剂在乳腺癌中的合成和生物学评价

  摘要：

  我们报告了化合物的合成和生化评估，这些化合物被设计为靶向二苯甲酮芬司他汀和芳香酶抑制剂来曲唑的微管杂合体。对雌激素受体 (ER) 阳性 MCF-7 乳腺癌细胞的初步筛选鉴定出 5-((2 H -1,2,3-三唑-1-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲基)-2 -甲氧基苯酚24作为一种有效的抗增殖化合物，在 MCF-7 乳腺癌细胞 (ER+/​​PR+) 中的 IC 50值为 52 nM，在三阴性 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中的 IC 50 值为 74 nM。这些化合物在 MCF-7 细胞系中表现出显着的 G 2 /M 期细胞周期停滞和诱导细胞凋亡，抑制微管蛋白聚合，并且在非致瘤性 MCF-10A 乳腺细胞中进行评估时对癌细胞具有选择性。 MCF-7 细胞的免疫荧光染色证实，这些化合物靶向微管蛋白并诱导多核，这是有丝分裂灾难的公认标志。微管蛋白秋水仙碱结合位点中化合物19e 、 21l

  DOI：

  10.3390/ph14020169

文献信息

• Design, Synthesis and Antifungal Activity of Some New Imidazole and Triazole Derivatives
  作者：Zahra Rezaei、Soghra Khabnadideh、Kamiar Zomorodian、Kyvan Pakshir、Giti Kashi、Narges Sanagoei、Sanaz Gholami

  DOI：10.1002/ardp.201000357

  日期：2011.10

  Triazole and imidazole are incorporated into the structures of many antifungal compounds. In this study a novel series of 1,2,4‐triazole, imidazole, benzoimidazole, and benzotriazole derivatives was designed as inhibitors of cytochrome P450 14α‐demethylase (14DM). These structures were docked into the active site of MT‐CYP51, using Autodock program. Sixteen compounds with the best binding energy were

  三唑和咪唑被结合到许多抗真菌化合物的结构中。在这项研究中，设计了一系列新的 1,2,4-三唑、咪唑、苯并咪唑和苯并三唑衍生物作为细胞色素 P450 14α-脱甲基酶 (14DM) 的抑制剂。使用 Autodock 程序将这些结构对接到 MT-CYP51 的活性位点。合成了具有最佳结合能的 16 种化合物。新化合物的化学结构通过元素和光谱（1H-NMR 和质谱）分析得到证实。研究了所有化合物对白色念珠菌、热带念珠菌、光滑念珠菌、近皮念珠菌、克鲁泽念珠菌、都柏林念珠菌、烟曲霉、黄曲霉、犬小孢子菌、石膏小孢子菌、毛癣菌属植物的抗真菌活性。一些化合物对大多数测试的真菌显示出优异的体外抗真菌活性。化合物 2、9 和 10 对几种对氟康唑和伊曲康唑的耐药真菌具有抗真菌活性。
• Aluminum Triflate as a Powerful Catalyst for Direct Amination of Alcohols, Including Electron‐Withdrawing Group‐Substituted Benzhydrols
  作者：Takashi Ohshima、Junji Ipposhi、Yasuhito Nakahara、Ryozo Shibuya、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/adsc.201200536

  日期：2012.9.17

  Direct aminations of allylic alcohols, benzylic alcohols, and benzhydrols with electron‐withdrawing (F, Br, I, NO2, or CN) substituents were efficiently catalyzed by aluminum triflate [Al(OTf)3] to afford the corresponding biarylamines in high yield, and the dibromo‐substituted product was further transformed into letrozole.

  三氟甲磺酸铝[Al（OTf）3 ]有效催化具有吸电子（F，Br，I，NO 2或CN）取代基的烯丙醇，苄醇和苯羟基的直接胺化，从而以高收率提供相应的联芳基胺，然后将二溴取代的产物进一步转化为来曲唑。
• Compound
  申请人：POTTER Barry Victor Lloyd

  公开号：US20090111862A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  There is provided a compound of Formula I wherein each T is independently selected from H, hydrocarbyl, —F—R, and a bond with one of D, E, P or Q, or together with one of P and Q forms a ring; Z is a suitable atom the valency of which is m; D, E and F are each independently of each other an optional linker group, wherein when Z is nitrogen E is other than CH 2 and C═O; P, Q and R are independently of each other a ring system; and at least Q comprises a sulphamate group.

  提供了一种公式为I的化合物，其中每个T独立地选自H、烃基、—F—R和与D、E、P或Q中的一个之一形成键，或与P和Q中的一个形成环；Z是适当的原子，其价为m；D、E和F各自独立地是可选的连接基团，其中当Z是氮时，E除了CH2和C═O之外；P、Q和R各自独立地是环系统；并且至少Q包含一个磺酰胺基团。
• Synthesis and structure–activity relationship of 1- and 2-substituted-1,2,3-triazole letrozole-based analogues as aromatase inhibitors
  作者：Jérémie Doiron、Al Haliffa Soultan、Ryan Richard、Mamadou Mansour Touré、Nadia Picot、Rémi Richard、Miroslava Čuperlović-Culf、Gilles A. Robichaud、Mohamed Touaibia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.074

  日期：2011.9

  A series of bis- and mono-benzonitrile or phenyl analogues of letrozole 1, bearing (1,2,3 and 1,2,5)-triazole or imidazole, were synthesized and screened for their anti-aromatase activities. The unsubstituted 1,2,3-triazole 10a derivative displayed inhibitory activity comparable with that of the aromatase inhibitor, letrozole I. Compound 10a, bearing a 1,2,3-triazole, is also 10000-times more tightly binding than the corresponding analogue 25 bearing a 1,2,5-triazole, which confirms the importance of a nitrogen atom at position 3 or 4 of the 5-membered ring needed for high activity. The effect on human epithelial adrenocortical carcinoma cell line (H295R) proliferation was also evaluated. The compound 10j (IC50 = 4.64 mu M), a letrozole 1 analogue bearing para-cyanophenoxymethylene-1,2,3-triazole decreased proliferation rates of H295R cells by 76 and 99% in 24 and 72 h respectively. Computer calculations, using quantum ab initio structures, suggest a possible correlation between anti-aromatase activity and the distance between the nitrogen in position 3 or 4 of triazole nitrogen and the cyano group nitrogen. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Claramunt, Rosa M.; Elguero, Jose; Garceran, Rafael, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 11, p. 2895 - 2906
  作者：Claramunt, Rosa M.、Elguero, Jose、Garceran, Rafael

  DOI：——

  日期：——

表征谱图