(3SR,5S)-5-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-3-(phenylseleno)-1-tosyl-pyrrolidin-2-one | 207738-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3SR,5S)-5-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-3-(phenylseleno)-1-tosyl-pyrrolidin-2-one
• CAS: 207738-33-8
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₄SSeSi
• 分子量: 662.784
• InChiKey: BKCXPJVSFIYYMO-BSXJZHEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3SR,5S)-5-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-3-(phenylseleno)-1-tosyl-pyrrolidin-2-one 在 lead(IV) acetate 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-[(2S,3R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-formylpentan-2-yl]-N-(4-methylphenyl)sulfonylformamide
  参考文献：
  名称：

  L-谷氨酸的潜在碳青霉烯中间体

  摘要：

  从潜在的（+）-PS-5中间体13可以举例说明从L-谷氨酸向碳青霉烯的β-内酰胺核的新的非对映选择性进入。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80876-8
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 0.5h， 生成 (3SR,5S)-5-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-3-(phenylseleno)-1-tosyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  L-谷氨酸的潜在碳青霉烯中间体

  摘要：

  从潜在的（+）-PS-5中间体13可以举例说明从L-谷氨酸向碳青霉烯的β-内酰胺核的新的非对映选择性进入。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80876-8

文献信息

• A Formal Synthesis of (-)-<i>α</i>-Kainic Acid
  作者：Janine Cossy、Manuel Cases、Domingo Gomez Pardo

  DOI：10.1055/s-1998-1694

  日期：1998.5

  The formal synthesis of (-)-α-kainic acid was achieved from L-pyroglutamic acid. The C-4 substituent of the pyrrolidine ring was introduced by using a ketyl radical cyclization on an enecarbamate.

  (-)-α-海人酸的形式合成是从L-吡咯酸实现的。吡咯环上的C-4取代基是通过烯氨基甲酸酯的酮基自由基环化引入的。
• Approaches to a synthesis of α-kainic acid
  作者：Janine Cossy、Manuel Cases、Domingo Gomez Pardo

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00284-7

  日期：1999.5

  alpha-Kainic acid A, first isolated in 1953 from the marine alga Digenea simplex,(1) is the parent member of the kainoids displaying potent anthelmintic properties and neurotransmitting activity(2,3) in the central nervous system. Among these properties, the neuroexcitatory activity is attributed to their trans C-2/C-3 : cis C-3/C-4 structure and the functionality at the C-4 center beside the 2-carboxy and 3-carboxymethyl functionalities.