3,3′-dinitrobenzhydrol | 51339-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3′-dinitrobenzhydrol
• 英文别名: 3,3'-dinitrophenylmethanol；3,3'-dinitro-benzhydrol；m,m'-Dinitro-benzhydrol；3,3'-Dinitrobenzhydrol；Bis(3-nitrophenyl)methanol
• CAS: 51339-33-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₅
• 分子量: 274.233
• InChiKey: GOEWZJMTUDJLGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-210 °C
• 沸点：
  454.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3′-dinitrobenzhydrol 在 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到1-fluoro-bis[1-(3-nitrophenyl)]methane
  参考文献：
  名称：

  EWG使用PPHF辅助亲核氟化：合成1,2,2-三芳基-2-氟乙酮的策略

  摘要：

  已使用聚氟化氢吡啶鎓（PPHF）进行了氟离子对1,2,2-三芳基-2-羟基乙酮的亲核氟化反应，得到了1,2,2-三芳基-2-氟乙酮，收率相当好。含碳羟基上的吸电子基团（EWG）（例如–COAr）的存在促进了这种亲核氟化。已经提出了桥接的氧杂环戊基离子和α-酮碳鎓离子的中间体分别用于形成各种α-氟代酮和苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.083
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-dinitrodiphenyldiazomethane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,3′-dinitrobenzhydrol
  参考文献：
  名称：

  710.分解脂肪族重氮化合物的中间体。第二部分。芳磺酸对乙腈中二芳基重氮甲烷的分解

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630003808

文献信息

• Iodine-catalyzed disproportionation of aryl-substituted ethers under solvent-free reaction conditions
  作者：Marjan Jereb、Dejan Vražič

  DOI：10.1039/c3ob27267b

  日期：——

  iodine produced triphenylmethane and the corresponding aldehydes and ketones. The electron-donating substituents facilitated the reaction, while the electron-withdrawing groups retarded it; the difference in reactivity is not very high. Such an observation may be in favour of hydride transfer, predominantly from the less electron rich side of the ether with more stable carbocation formation. With the isotopic

  碘被证明是在无溶剂反应条件下芳基取代的醚歧化的有效催化剂。将各种取代的1,1,1'，1'-四芳基二甲基醚转化为相应的二芳基酮和二芳基甲烷衍生物。由I 2催化的4-甲氧基苯基取代的醚的转化也产生了单烷基化和二烷基化的Friedel-Crafts产品。用催化量的碘处理三苯甲基烷基和三苯甲基苄基醚三苯甲烷以及相应的醛和酮。供电子的取代基促进了反应，而吸电子基团阻止了该反应。反应性差异不是很大。这种观察可能有利于氢化物转移，主要是从醚的电子富集较少的一侧开始，具有更稳定的碳正离子形成。通过同位素研究，可以确定，大部分的C–H键断裂在速率确定步骤中发生，而羰基氧原子则起源于起始醚，而不是空气。转化是在空气和氩气下进行的，HI不是起作用的催化剂。
• Carbonium Ions. I. An Acidity Function (C₀) Derived from Arylcarbonium Ion Equilibria¹
  作者：N. C. Deno、J. J. Jaruzelski、Alan Schriesheim

  DOI：10.1021/ja01616a036

  日期：1955.6
• Mindl,J.; Vecera,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 3496 - 3505
  作者：Mindl,J.、Vecera,M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesen von hydrozimtsäuren und zimtsäuren mittels trichloräthylen und vinylidenchlorid
  作者：K. Bott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89878-0

  日期：1968.1
• Studies of Some Nitro-substituted Benzhydrylcarbonium Ions
  作者：Burch B. Stewart、Hilton A. Smith

  DOI：10.1021/ja01577a034

  日期：1957.10