diethyl 3-(2-chlorophenyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate | 1132667-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3-(2-chlorophenyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 3-(2-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2,2-dicarboxylate；diethyl 3-(2-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1132667-71-0
• 化学式: C₂₁H₂₂ClNO₆S
• 分子量: 451.928
• InChiKey: CNRTVIZVUAKDTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-(2-chlorophenyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate 、 亚硝基苯 在 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种芳香亚硝基化合物与氮杂环丙烷化合物 成环的方法

  摘要：

  本发明公开了一种芳香亚硝基化合物与氮杂环丙烷化合物成环的方法,是以对甲苯磺酰基活化的氮杂环丙烷化合物作起始原料,使用芳香亚硝基化合物作亲核试剂,在镍类路易斯酸催化剂作用下于氯代烷烃类溶剂中与氮杂环丙烷进行成环反应。本发明反应过程简单，条件温和，成环方法具有广泛的普适性，不同结构的氮杂环丙烷和芳香亚硝基化合物均可获得较高的收率。

  公开号：

  CN105968068B
• 作为产物：
  描述：

  o-chloro-N-tosylbenzaldimine 、 丙二酸二乙酯 在 碘苯二乙酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到diethyl 3-(2-chlorophenyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，碘代苯二乙酸酯/四丁基碘化铵诱导的N-甲苯磺胺类化合物与活化亚甲基化合物的叠氮化

  摘要：

  的氮杂环丙烷Ñ与碘苯二乙酸酯[岛（OAC）诱导的活化的亚甲基化合物-tosylimines 2 ]和四丁基溴化铵[卜4 NBR]，得到以良好产率的相应的2,2-二氮杂环丙烷双官能化用碱催化量的助剂。假设该反应通过串联亲核加成-氧化环化途径进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800157

文献信息

• Gold/Lewis Acid Catalyzed Cycloisomerization/Diastereoselective [3 + 2] Cycloaddition Cascade: Synthesis of Diverse Nitrogen-Containing Spiro Heterocycles
  作者：Bin Wang、Man Liang、Jian Tang、Yuting Deng、Jinhong Zhao、Hao Sun、Chen-Ho Tung、Jiong Jia、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02253

  日期：2016.9.16

  A novel early and late transition-metal relay catalysis has been developed by combining a gold-catalyzed cycloisomerization and a Yb(OTf)3-catalyzed diastereoselective [3 + 2] cycloaddition with aziridines in a selective C–C bond cleavage mode. Various biologically significant complex nitrogen-containing spiro heterocycles were rapidly constructed from readily available starting materials under mild

  通过将金催化的环异构化和Yb（OTf）3催化的非对映选择性[3 + 2]环加成反应与氮丙啶在选择性C-C键裂解模式下结合，已开发出一种新型的早期过渡金属中继催化。在温和的条件下，由易于获得的起始材料快速构建了各种生物学上重要的复杂的含氮螺杂环化合物。
• 芳香亚硝基化合物与氮杂环丙烷化合物成环 的方法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN105949144B

  公开（公告）日：2018-02-02

  本发明公开了一种芳香亚硝基化合物与氮杂环丙烷化合物成环的方法，是以对甲苯磺酰基活化的氮杂环丙烷化合物作起始原料，使用芳香亚硝基化合物作亲核试剂，在锌类路易斯酸促进剂作用下于氯代烷烃类溶剂中与氮杂环丙烷进行成环反应。本发明反应过程简单，条件温和，成环方法具有广泛的普适性，不同结构的氮杂环丙烷和芳香亚硝基化合物均可获得较高的收率。
• Facile iodine(III)-induced oxidative cycloaddition of N-sulfonyl imines with methylene compounds under neutral conditions
  作者：Renhua Fan、Linfei Wang、Yang Ye、Jin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.056

  日期：2009.7

  An efficient oxidative cycloaddition of N-sulfonyl imines with methylene compounds using PhIO with a catalytic amount of KI under neutral conditions, which affords 2,2-difunctionalized aziridines in good to excellent yields, is reported. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iodobenzene Diacetate/Tetrabutylammonium Iodide‐Induced Aziridination of<i>N</i>‐Tosylimines with Activated Methylene Compounds under Mild Conditions
  作者：Renhua Fan、Yang Ye

  DOI：10.1002/adsc.200800157

  日期：2008.7.7

  Aziridination of N-tosylimines with activated methylene compounds induced by iodobenzene diacetate [PhI(OAc)2] and tetrabutylammonium bromide [Bu4NBr] afforded the corresponding 2,2-difunctionalized aziridines in good yields with the aid of a catalytic amount of base. The reaction is hypothesized to proceed via a tandem nucleophilic addition-oxidative cyclization pathway.

  的氮杂环丙烷Ñ与碘苯二乙酸酯[岛（OAC）诱导的活化的亚甲基化合物-tosylimines 2 ]和四丁基溴化铵[卜4 NBR]，得到以良好产率的相应的2,2-二氮杂环丙烷双官能化用碱催化量的助剂。假设该反应通过串联亲核加成-氧化环化途径进行。
• 一种芳香亚硝基化合物与氮杂环丙烷化合物 成环的方法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN105968068B

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明公开了一种芳香亚硝基化合物与氮杂环丙烷化合物成环的方法,是以对甲苯磺酰基活化的氮杂环丙烷化合物作起始原料,使用芳香亚硝基化合物作亲核试剂,在镍类路易斯酸催化剂作用下于氯代烷烃类溶剂中与氮杂环丙烷进行成环反应。本发明反应过程简单，条件温和，成环方法具有广泛的普适性，不同结构的氮杂环丙烷和芳香亚硝基化合物均可获得较高的收率。