N-羟基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺 | 38557-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-羟基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺
• 英文名称: N-phenyl N-(4-methylphenylsulfonyl) hydroxylamine
• 英文别名: N-phenyl-N-tosylhydroxylamine；N-hydroxy-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide；N-p-Toluolsulfonyl-N-phenyl-hydroxylamin；N-Hydroxy-p-toluolsulfonanilid；N-hydroxy-N-phenyl-toluene-4-sulfonamide；toluene-4-sulfonic acid-(N-hydroxy-anilide)；Toluol-4-sulfonsaeure-(N-hydroxy-anilid)；N-hydroxy-4-methyl-N-phenylbenzene-1-sulfonamide
• CAS: 38557-76-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD00181235
• 分子量: 263.317
• InChiKey: XTOKVLADBOLOOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺 在 sodium hydrogen sulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到对甲苯硫酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed N-Arylsulfonamide Formation through Directly Using Nitroarenes as Nitrogen Sources

  摘要：

  One-step, catalytic synthesis of N-arylsulfonamides via the construction of N-S bonds from the direct coupling of sodium arylsulfinates with nitroarenes was realized in the presence of FeCl2 and NaHSO3 under mild conditions. In this process, stable and readily available nitroarenes were used as nitrogen sources, and NaHSO3 acted as a reductant to provide N-arylsulfonamides in good to excellent yields. A broad range of functional groups were very well-tolerated in this reaction system. In addition, mechanistic studies indicated that the N-S bond might be generated through direct coupling of nitroarene with sodium arylsulfinate prior to the reduction of nitroarenes by NaHSO3. Accordingly, a reaction mechanism involving N-aryl-N-arenesulfonylhydroxylamine as an intermediate was proposed.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00130
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-羟基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  钴酞菁和氮掺杂有序介孔碳的强相互作用用于 CO2 还原以及磺酰胺衍生物的电氧化合成

  摘要：

  在这项工作中，开发了一种基于钴酞菁与氮掺杂有序介孔碳（CoPc@GIOMC）相结合的高性能混合电催化剂，用于CO 2还原。为了实现这一目标，我们设计了一种创新的配对电解槽，它将 CO 2还原为 CO 与某些苯基羟胺的高效氧化偶联相结合，以生产具有生物学重要意义的磺酰胺和有机砜衍生物。混合电极在0.57 V vs. RHE的过电势（起始电势为0.3 V vs. RHE）下将CO 2选择性还原为CO时表现出33 mA cm -2的显着部分电流密度和90的法拉第效率% 接近天然的水溶液（pH = 7.4）。这种优异的性能可归因于我们的氮掺杂介孔碳材料的高氮含量、大量缺陷位点和大表面积，这有利于CoPc在GIOMC上牢固而稳定的附着。此外，在阴极CO 2还原与合成具有重要生物学意义的磺酰胺和有机砜衍生物耦合的背景下，电解系统表现出高阳极法拉第效率，在电解135分钟后在6 mA cm -2下达到近100%。令人满意的能源效率高达70%。

  DOI：

  10.1039/d3gc02977h

文献信息

• Sequential C–S and S–N Coupling Approach to Sulfonamides
  作者：Kai Chen、Wei Chen、Bing Han、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00183

  日期：2020.3.6

  A one-pot three-component reaction involving nitroarenes, (hetero)arylboronic acids, and potassium pyrosulfite leading to sulfonamides was described. A broad range of sulfonamides bearing different reactive functional groups were obtained in good to excellent yields through sequential C-S and S-N coupling that does not require metal catalysts.

  描述了涉及硝基芳烃，（杂）芳基硼酸和焦亚硫酸钾的一锅三组分反应，生成磺酰胺。通过不需要金属催化剂的连续CS和SN偶联，获得了具有不同反应性官能团的多种磺酰胺，收率好至极好。
• Hydroxamic Acids as Chemoselective (<i>ortho</i> -Amino)arylation Reagents via Sigmatropic Rearrangement
  作者：Saad Shaaban、Veronica Tona、Bo Peng、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201703667

  日期：2017.8.28

  The use of readily available hydroxamic acids as reagents for the chemoselective (ortho‐amino)arylation of amides is described. This reaction proceeds under metal‐free, mild conditions, displays a very broad scope, and constitutes a direct approach for the metal‐free attachment of aniline residues to carbonyl derivatives.

  描述了使用现成的异羟肟酸作为酰胺化学选择性（邻氨基）芳基化反应的试剂。该反应在无金属，温和的条件下进行，显示范围很广，是苯胺残基与羰基衍生物无金属连接的直接方法。
• Structural studies in main group chemistry
  作者：Philip G. Harrison、John A. Richards

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94399-7

  日期：1980.1

  The tin derivatives of N-acylhydroxylamines, (CH3)2Sn[ON(CH3)COCH3], R2Sn[ON(Ph)COPh]2 (R  CH3, PH, n-C4H9, n-C8H17), n-C4H9Sn[ON(Ph)COPh]3, (CH3)3Sn[ON(Ph)SO2C6H4CH3], X2Sn[ON(E)COPh]2 (X  Cl, Br, I; E  H, Ph), (CH3)2SnX[ON(Ph)COPh] (X  Cl, Br, I); Cl2Sn[ON(CH3)COCH3]2 have been prepared. The reaction of N-acetyl-N-methylhydroxylamine with hexamethyldisilazane yielded the trimethylsilyl hydrazine

  N-酰基羟胺，（CH 3）2 Sn [ON（CH 3）COCH 3 ]，R 2 Sn [ON（Ph）COPh] 2（RCH 3，PH，nC 4 H 9，nC 8的锡衍生物H 17），nC 4 H 9 Sn [ON（Ph）COPh] 3，（CH 3）3 Sn [ON（Ph）SO 2 C 6 H 4 CH 3 ]，X 2 Sn [ON（E）COPh] 2（XCl，Br，I; EH，Ph），（CH 3）2 SnX [ON（Ph）COPh]（XCl，Br，I）; 已经制备了Cl 2 Sn [ON（CH 3）COCH 3 ] 2。N-乙酰基-N-甲基羟胺与六甲基二硅氮烷的反应产生三甲基甲硅烷基肼，（CH 3）3 SiNH-N（CH 3）COCH 3。从尝试的三有机锡衍生物的几种合成中，仅分离出歧化产物，特别是（CH 3）3 Sn [（ON（CH 3）COCH 3 ]，其可从羟胺和（CH 3）
• Paired electrochemical conversion of nitroarenes to sulfonamides, diarylsulfones and bis(arylsulfonyl)aminophenols
  作者：Banafsheh Mokhtari、Davood Nematollahi、Hamid Salehzadeh

  DOI：10.1039/c7gc03576d

  日期：——

  A paired electrochemical method using nitrobenzene (NB) derivatives and arylsulfinic acids (ASAs) as starting materials was developed for the synthesis of some new sulfonamides, diarylsulfones and bis(arylsulfonyl)aminophenols. The synthetic strategy was designed using the data provided by electrochemical studies involving cyclic voltammetry on NB oxidation in the absence and presence of ASAs. The

  开发了一种以硝基苯（NB）衍生物和芳基亚磺酸（ASAs）为起始原料的成对电化学方法，用于合成一些新的磺酰胺，二芳基砜和双（芳基磺酰基）氨基酚。合成策略是根据在不存在和存在ASA的情况下，电化学研究提供的数据（涉及循环伏安法对NB氧化）设计的。通过在室温下恒流电解，该反应已成功地在不分隔的槽中，在碳棒电极上，在水溶液中进行。该策略不需要催化剂，有毒溶剂和具有挑战性的后处理。它也适用于各种硝基芳烃。
• Rearrangement of Differentially Protected<i>N</i>-Arylhydroxylamines
  作者：Achim Porzelle、Michael D. Woodrow、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1002/ejoc.200800672

  日期：2008.10

  The rearrangement of a series of N,O-difunctionalized N-arylhydroxylamines to generate protected 2-aminophenols has been investigated. N-Boc-N-aryl-O-acylhydroxylamines are stable, isolable compds. which rearrange smoothly at temps. between 110 and 140°C. The corresponding N-Boc-N-aryl-O-sulfonylhydroxylamines were not isolated and rearrange to 1,2-difunctionalized aminophenols at room temp. in excellent

  已经研究了一系列 N,O-双官能化 N-芳基羟胺的重排以生成受保护的 2-氨基苯酚。N-Boc-N-芳基-O-酰基羟胺是稳定的、可分离的化合物。在临时情况下顺利重新排列。在 110 到 140°C 之间。相应的 N-Boc-N-芳基-O-磺酰基羟胺在室温下未分离并重排为 1,2-双官能化氨基酚。以优异的产量。标准下N-或O-取代基的脱保护。条件允许对苯胺或苯酚官能团进行进一步的合成操作。