tert-butyl (2R,5S)-2-allyl-5-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinecarboxylate | 691383-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2R,5S)-2-allyl-5-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: (2R,5S)-2-allyl-5-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-prop-2-enylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 691383-58-1
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: JHJSIRLIJJJVOT-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,5S)-2-allyl-5-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinecarboxylate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到tert-butyl (2R,5S)-2-allyl-5-formyl-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  简明的不对称路线，使用烯环闭合复分解法连接到桥接的双环烷烃生物碱铁。

  摘要：

  [反应：见文本] Enyne复分解已被用于制备桥连的氮杂双环，并用于短暂的不对称合成的托帕烷铁精氨酸。事实证明，Grubbs第一代催化剂在烯炔复分解反应中优于第二代催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol049665m
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 tert-butyl (2R,5S)-2-allyl-5-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  简明的不对称路线，使用烯环闭合复分解法连接到桥接的双环烷烃生物碱铁。

  摘要：

  [反应：见文本] Enyne复分解已被用于制备桥连的氮杂双环，并用于短暂的不对称合成的托帕烷铁精氨酸。事实证明，Grubbs第一代催化剂在烯炔复分解反应中优于第二代催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol049665m

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLES AND THEIR USE AS CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES BICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CCR2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011042399A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The invention is concerned with novel bicyclic compounds of formula (I), wherein A, L, E, F, G, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, V, W and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor and can be used as medicaments.

  这项发明涉及具有以下结构式（I）的新颖双环化合物，其中A、L、E、F、G、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、V、W和n如描述和权利要求中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，可用作药物。
• NOVEL BICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20110082294A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The invention is concerned with novel bicyclic compounds of formula (I), wherein A, L, E, F, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , V, W and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor and can be used as medicaments.

  该发明涉及具有以下结构的新型双环化合物（I），其中A、L、E、F、G、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、V、W和n的定义如描述和索赔中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，可用作药物。
• BICYCLIC HETEROCYCLES AND THEIR USE AS CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2486042A1

  公开（公告）日：2012-08-15
• US8471004B2
  申请人：——

  公开号：US8471004B2

  公开（公告）日：2013-06-25
• A Concise Asymmetric Route to the Bridged Bicyclic Tropane Alkaloid Ferruginine Using Enyne Ring-Closing Metathesis
  作者：Varinder K. Aggarwal、Christopher J. Astle、Mark Rogers-Evans

  DOI：10.1021/ol049665m

  日期：2004.4.1

  [reaction: see text] Enyne metathesis has been used to prepare bridged azabicycles and applied in a short asymmetric synthesis of the tropane ferruginine. A Grubbs first generation catalyst proved to be superior to the second generation catalyst in the enyne metathesis reaction.

  [反应：见文本] Enyne复分解已被用于制备桥连的氮杂双环，并用于短暂的不对称合成的托帕烷铁精氨酸。事实证明，Grubbs第一代催化剂在烯炔复分解反应中优于第二代催化剂。