5-三氟甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-硫醇 | 86604-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-三氟甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-硫醇
• 英文名称: 5-trifluoromethyl-1,3-dihydro-benzoimidazole-2-thione
• 英文别名: 5-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole-2-thiol；5-(trifluoromethyl)-1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione
• CAS: 86604-73-1
• 化学式: C₈H₅F₃N₂S
• mdl: MFCD00022810
• 分子量: 218.202
• InChiKey: HHZOBJBWXJSCSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  277 °C
• 沸点：
  263.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-三氟甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-硫醇 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以62%的产率得到5(6)-trifluoromethyl-2-benzimidazolesulphonic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并咪唑衍生物作为有效的H3拮抗剂的合成，生物活性，QSAR和QSPR研究。

  摘要：

  我们报告设计，合成，QSPR和QSAR的一类新的H（3）拮抗剂，具有通过二或三亚甲基链连接到咪唑环的4（5）位置的2-氨基苯并咪唑部分。在苯并咪唑核的5（6）位置引入了11个通过实验设计选择的取代基，以获得其亲脂性，电子和空间特性的广泛且不相关的变化。通过取代[（3）H]-（R）-α-甲基组胺（[（3H）]-RAMHA）与大鼠脑膜（pK（i ））的内在活性，评估它们对电刺激的豚鼠回肠（pK（B））对[（35）S] GTPgammaS与大鼠脑膜结合的影响，以及对H（3）拮抗剂的作用。具有较长链（5a-k）的衍生物的pK（i）值范围超过2个数量级，其中5（6）-甲氧基衍生物5d具有亚纳摩尔亲和力（pK（i）= 9.37）。在链间隔基（4a-k）中具有两个亚甲基的系列显示出亲和力的小变化，显示出对环取代有些不敏感。在QSAR研究中，对新合成化合物的亲脂性（log P）和碱性（pK（a））进行了测

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.11.030
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二胺基苄氧基三氟化物 在 二硫化碳 作用下， 生成 5-三氟甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  2-Pyridylmethyl thio(sulfinyl)benzimidazoles with gastric acid secretion

  摘要：

  4-或5-三氟甲基-2-[(4-甲氧基-2-吡啶甲基)硫基或亚砜基]-(-苯并咪唑可用于保护其所施用的温血动物的胃和肠道，并抑制胃酸分泌，或用于药物组合物中。

  公开号：

  US04472409A1

文献信息

• Visible-light-induced aerobic oxidative desulfurization of 2-mercaptobenzimidazoles <i>via</i> a sulfinyl radical
  作者：Mei Fu、Xiaochen Ji、Yongtong Li、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/d0gc02269a

  日期：——

  A mild transition-metal-free non-toxic aerobic photoredox system was found to enable highly efficient desulfurization of 2-mercaptobenzimidazoles. This viable catalytic system includes Rose Bengal in a low catalyst loading as a photosensitizer and cheap, non-toxic NaCl in a catalytic amount as an additive, combined with an oxygen atmosphere. This protocol provides an important alternative access to

  发现温和的不含过渡金属的无毒需氧光氧化还原系统可实现2-巯基苯并咪唑的高效脱硫。这种可行的催化系统包括低催化剂含量的Rose Bengal作为光敏剂，以及廉价的无毒NaCl（催化量）作为添加剂，并与氧气气氛相结合。该方案提供了重要的替代途径，可以以通常的高收率获得各种苯并咪唑和氘代苯并咪唑产品，并且对各种合成和药学上有用的功能具有良好的耐受性。机理研究表明，单电子转移和能量转移都可能在初始步骤发生，并且亚硫酰基自由基中间体参与了关键的脱硫过程。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TOLÉRANCE AUX ANTIBIOTIQUES
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2014176258A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of the compounds useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds and salts of general Formula VIII Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a patient, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  该披露提供了化合物和这些化合物的药物组合物，用于治疗慢性和急性细菌感染。该披露中的某些化合物是一般式VIII的化合物和盐。该披露中的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒力有用。该披露还提供了治疗患者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• Benzimidazole compound
  申请人：Miyazawa Shuhei

  公开号：US20070010542A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  An object of the present invention is to provide a novel chemical compound useful as a therapeutic or prophylactic agent for acid-related diseases, having an excellent inhibitory effect against gastric acid secretion, an excellent effect of maintaining the inhibitory effect against gastric acid secretion, thereby maintaining intragastric pH high for a long time, and having more safety and appropriate physicochemical stability. Provided is a compound represented by where R 1 and R 3 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; R 2 represents (5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)methoxy group, 5,7-dioxaspiro[2.5]oct-6-ylmethoxy group, 1,5,9-trioxaspiro[5.5]undec-3-ylmethoxy group, or (2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methoxy group; R 4 , R 5 , R 6 and R 7 represent a hydrogen atom, halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkoxy group or C1-C6 haloalkoxy group; and W 1 represents a single bond, methylene or ethylene group, a salt thereof or a solvate of these.

  本发明的目的是提供一种新型化合物，可用作治疗或预防酸相关疾病的药物，具有出色的抑制胃酸分泌作用，保持抑制胃酸分泌作用的出色效果，从而长时间保持胃内pH值高，并具有更高的安全性和适当的理化稳定性。 提供的化合物表示为 其中R 1 和R 3 可以相同也可以不同，每个代表氢原子或C1-C6烷基；R 2 表示(5,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)甲氧基基团，5,7-二氧杂螺[2.5]辛-6-基甲氧基基团，1,5,9-三氧杂螺[5.5]十一烷-3-基甲氧基基团，或(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-5-基)甲氧基基团； R 4 ，R 5 ，R 6 和R 7 代表氢原子，卤原子，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；W 1 表示单键，亚甲基或乙烯基，其盐或这些的溶剂化合物。
• 2-[(Imidazo[1,2-a]pyridinylmethyl)sulfinyl]-1H-benzimidazoles
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04687775A1

  公开（公告）日：1987-08-18

  This invention relates to 2-[(imidazo[1,2-a]pyridinylmethyl)-sulfinyl]-1H-benzimidazoles that are useful in the treatment and prevention of ulcers.

  这项发明涉及对溃疡的治疗和预防有用的2-[(咪唑[1,2-a]吡啶基甲基)-亚砜基]-1H-苯并咪唑。
• An environmentally benign and efficient synthesis of substituted benzothiazole-2-thiols, benzoxazole-2-thiols, and benzimidazoline-2-thiones in water
  作者：Xing Liu、Min Liu、Wan Xu、Meng-Tian Zeng、Hui Zhu、Cai-Zhu Chang、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1039/c7gc02311a

  日期：——

  An efficient and practical method for the one-step synthesis of benzothiazole-2-thiols, benzoxazole-2-thiols and benzimidazoline-2-thiones by cyclization of 2-aminothiophenols, 2-aminophenols, and 1,2-phenylenediamines with tetramethylthiuram disulfide (TMTD) in water was described. The features of this method include metal/ligand-free, excellent yield, short reaction time and broad substrate scope

  一种有效而实用的方法，是通过将2-氨基硫酚，2-氨基酚和1,2-苯二胺与四甲基秋兰姆二硫化物环化，一步一步合成苯并噻唑-2-硫醇，苯并恶唑-2-硫醇和苯并咪唑啉-2-硫酮（描述了在水中的TMTD。该方法的特点包括无金属/配体，优异的产率，较短的反应时间和广泛的底物范围。该方法提供了一些潜在的生物活性化合物的简便的制备方法。