N,N-二甲基-6-硝基-1,3-苯并噻唑-2-胺 | 3507-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N,N-二甲基-6-硝基-1,3-苯并噻唑-2-胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-6-nitrobenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-6-nitro-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 3507-21-9
• 化学式: C₉H₉N₃O₂S
• 分子量: 223.255
• InChiKey: CWIVIIKYJXVVMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-6-硝基-1,3-苯并噻唑-2-胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-chloro-N-(3-cyano-4-((2-(dimethylamino)benzo[d]thiazol-6-yl)amino)-6-methylquinolin-7-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antitumor activity of 6,7-disubstituted-4-(heteroarylamino)quinoline-3-carbonitrile derivatives

  摘要：

  A series of new 6,7-disubstituted-4-(benzothiazol-6-ylamino)quinoline-3-carbonitrile derivatives (12a-I) were synthesized. The cytotoxicity of 12 new compounds was evaluated in AGS, HepG2 and HT-29 cell lines The results showed that compounds 12g, 12h, 12i, 12k and 121 displayed more potent cytotoxic activities than Bosutinib, compound 121 exhibited the most potent antitumor activity among the tested compounds. (C) 2010 Qi Dong You Published by Elsevier B V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.01.016
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-N'-(4-nitrophenyl)-thioharnstoff 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 、 nickel dibromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到N,N-二甲基-6-硝基-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的分子内氧化CH官能团轻度合成2-取代的苯并噻唑。

  摘要：

  已经报道了从芳基硫脲开始制备2-氨基苯并噻唑的高效合成方法。通过使用镍催化剂，芳基硫脲进行分子内氧化CH键官能化，以良好至优异的产率得到所需的2-氨基苯并噻唑。该方案具有廉价的催化剂，催化剂用量低，反应条件温和，反应时间短，收率良好至优异的特点，并且可以轻松按比例放大至克级，而收率几乎没有下降。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02543

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Haloaniline Derivatives with Tetraalkylthiuram Disulfides: Selective Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles
  作者：Jin-Heng Li、Sha-Sha Pi、Xing-Guo Zhang、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1055/s-0029-1218276

  日期：2009.11

  for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles by copper-catalyzed tandem reaction has been developed. In the presence of CuBr and Cs 2 CO 3 , a variety of 2-haloanilines underwent the reaction with tetramethylthiuram disulfide (TMTD) efficiently to afford the corresponding 2-aminobenzothiazoles in moderate to excellent yields. The present process allows the construction of 2-aminobenzothiazoles from a

  已经开发了一种通过铜催化串联反应合成 2-氨基苯并噻唑的简单有效的方案。在 CuBr 和 Cs 2 CO 3 存在下，多种 2-卤代苯胺与四甲基秋兰姆二硫化物 (TMTD) 有效反应，以中等至极好的收率得到相应的 2-氨基苯并噻唑。本方法允许从广泛的2-卤代苯胺衍生物，包括2-碘苯胺、2-溴苯胺和2-氯苯胺构建2-氨基苯并噻唑。
• Diaminobenzobisthiazoles and related compounds
  作者：Justus K. Landquist

  DOI：10.1039/j39670002212

  日期：——

  In the preparation of benzobisthiazoles from m- and p-phenylenediamines by thiocyanation or by ring closure of derived thioureas the linear tricyclic compound is usually the major or the only product. 3,6-Diamino-1,2-phenylene di(hydrogen thiosulphate)(the so-called p-phenylenediamino-2,5-bisthiosulphuric acid) is the 2,3-isomer and correction is required to structures assigned to its derivatives,

  在制备benzobisthiazoles的从米-和p由硫氰化或由派生硫脲环合苯二胺的线性三环类化合物通常是主要的或唯一的产品。3,6-二氨基-1,2-亚苯基二硫代硫酸氢盐（所谓的对-苯二氨基-2,5-双硫代硫酸）是2,3-异构体，需要对其衍生物的结构进行校正，例如，二氨基苯二硫醇，双重氮硫醚和某些苯并二噻唑。在2-萘胺和6-氨基喹啉的衍生物中稠合的噻唑环的形成分别发生在1-和5-位。
• In Vitro Activities of Position 2 Substitution-Bearing 6-Nitro- and 6-Amino-Benzothiazoles and Their Corresponding Anthranilic Acid Derivatives against<i>Leishmania infantum</i>and<i>Trichomonas vaginalis</i>
  作者：Florence Delmas、Carole Di Giorgio、Maxime Robin、Nadine Azas、Monique Gasquet、Claire Detang、Muriel Costa、Pierre Timon-David、Jean-Pierre Galy

  DOI：10.1128/aac.46.8.2588-2594.2002

  日期：2002.8

  6-Nitro- and 6-amino-benzothiazoles bearing different chains in position 2 and their corresponding anthranilic acid derivatives were investigated for their in vitro antiparasitic properties against parasites of the species Leishmania infantum and Trichomonas vaginalis compared to their toxicity towards human monocytes. Biological investigations established that the antiprotozoal properties depended

  研究了在位置2带有不同链的6-硝基和6-氨基-苯并噻唑及其相应的邻氨基苯甲酸衍生物在体外对婴儿利什曼原虫和阴道毛滴虫的寄生虫的抗寄生虫特性，以及它们对人单核细胞的毒性。生物学研究确定，抗原生动物特性很大程度上取决于位置2取代基团的化学结构。化合物C1，2-[（（2-氯-苯并噻唑-6-基）氨基]苯甲酸，对阴道锥虫物种的寄生虫表现出有趣的抗增殖活性，而化合物C11，2-（[2-[（2-羟乙基）氨基]-苯并噻唑-6-基]氨基）苯甲酸，以其胞内a节肢动物形式表现出对婴儿乳杆菌的寄生虫有希望的活性。
• Copper(II)-Promoted Cascade Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles Starting from 2-Iodoanilines and Sodium Dithiocarbamates
  作者：Hui Zhu、Shi-Bo Zhang、Xing Liu、Yu Cheng、Han-Ying Peng、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201801122

  日期：2018.11.8

  A facile and efficient formation of 2-aminobenzothiazoles by a copper(II)-promoted one-pot cascade process was developed. The desired 2-aminobenzothiazoles were synthesized in good to excellent yields (up to 97 %) in the presence of Cu(OAc)(2) and K2CO3, a variety of functional groups on 2-iodoanilines could be tolerated. The method features ligand-free and mild reaction conditions and good yields

  开发了通过铜 (II) 促进的一锅级联工艺轻松有效地形成 2-氨基苯并噻唑。在 Cu(OAc)(2) 和 K2CO3 存在下，所需的 2-氨基苯并噻唑以良好到优异的产率（高达 97%）合成，可以容忍 2-碘苯胺上的各种官能团。该方法具有无配体、反应条件温和、收率高等特点，说明了其在一些潜在生物活性化合物中的实际合成价值。
• Room‐Temperature Dialkylamination of Chloroheteroarenes Using a Cu(II)/PTABS Catalytic System
  作者：Harshita Shet、Manisha Patel、Jyoti M. Waikar、Pavan M. More、Yogesh S. Sanghvi、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1002/asia.202201006

  日期：2023.1.3

  relevant molecules and methodologies to install these efficiently are highly desirable. We report herein a highly efficient, room-temperature dimethylamination of chloroheteroarenes performed via the in-situ generation of dimethylamine using N,N-dimethylformamide (DMF) as precursor with a large substrate scope that includes various heteroarenes, purines as well as commercially relevant drugs such as

  二甲氨基功能在工业相关分子中具有重要意义，因此非常需要有效安装这些分子的方法。我们在此报告了使用N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为前体，通过原位生成二甲胺进行的氯代杂芳烃的高效室温二甲胺化，底物范围广泛，包括各种杂芳烃、嘌呤以及商业相关药物如六甲胺、氨吡嗪和嘌呤霉素前体。