p-anisylmethylzinc | 1160755-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: p-anisylmethylzinc
• CAS: 1160755-76-9
• 化学式: C₈H₁₀OZn
• 分子量: 187.557
• InChiKey: XKDWCJAYLRSAGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-anisylmethylzinc 、 二异丙基锌 在 iron(III)-acetylacetonate 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到4-异丙基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  脂肪族和芳香族有机锌试剂之间铁催化的氧化异质偶联：官能化的烷基-烷基交叉偶联反应的新途径

  摘要：

  芳基-烷基交叉偶联产物是在温和条件下通过铁催化的有机锌试剂的氧化杂化获得的。这种新颖的反应途径用途广泛，可以使用脂族二有机锌一级和二级脂肪族试剂作为偶联伙伴，并可以耐受官能化的芳基锌和烷基锌试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.200900175
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 p-anisylmethylzinc
  参考文献：
  名称：

  混合的有机锌和混合的有机铜试剂的反应性：11.混合（正烷基）（芳基）锌的镍催化的原子经济芳基-烯丙基偶联

  摘要：

  可以通过改变反应参数来控制混合（正丁基）（苯基）锌试剂的烯丙基化中的基团选择性。在MgCl 2存在下，四氢呋喃（THF）-六甲基磷酸三酰胺中的CuCN催化的烯丙基化具有正丁基选择性，在MgCl 2存在的情况下，CuI催化的烯丙基化也具有选择性，而在n Bu 3 P存在的情况下，CuI催化的THF中THF的烯丙基化则具有n ‐丁基转移：苯基转移比率为23:77，苯基的α：γ转移比率为76:24。在LiCl存在下，NiCl 2（Ph 3 P）2催化的烯丙基化是苯基选择性的，α：γ比率为65:35。甲基或n的反应室温下，在NiCl 2（Ph 3 P）2催化剂和LiCl作为添加剂的条件下，带有芳基亲电试剂的THF中的丁基（芳基）锌试剂为使用二芳基锌的芳基-烯丙基偶联提供了一种原子经济的替代方法。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3192

文献信息

• Synthesis of some ketones via nano-nickel oxide catalyzed acylation of arylzinc reagents; strategy involving the use of mixed (methyl)(aryl)zincs
  作者：Pekel, Özgen ÖMÜR、Erdik, Ender、Kalkan, Melike

  DOI：10.3906/kim-1712-28

  日期：——

  Nano-NiO catalyzed acylation of mixed (methyl)(aryl)zincs with aromatic acyl halides in THF at room temperature provides a new facile route for aryl-aroyl coupling. Among NiCl$_2}$.L$_2}$ and NiCl$_2}$.L (L = monodentate and bidentate phosphine ligand) catalysts, the lower catalyst loading of NiCl$_2}$ (dppf) may seem attractive; however, nano-NiO, being the lowest cost catalyst, is more favorable for aroylation of (methyl)(aryl)zincs. This procedure also provides a supplement to Cu and Pd catalyzed acylation of diorganozincs.

  室温下，在THF中，纳米NiO催化混合(甲基)(芳基)锌与芳香酰基卤的酰化反应，为芳基-酰基偶联提供了新的简便方法。在NiCl$_2}$.L$_2}$和NiCl$_2}$.L(L为单齿和双齿膦配体)催化剂中，NiCl$_2}$(dppf)的较低催化剂负载量可能具有吸引力;然而，纳米NiO作为成本最低的催化剂，更适用于(甲基)(芳基)锌的酰化反应。该方法也为铜和钯催化的二烷基锌酰化反应提供了补充。
• Diastereomeric Aziridine Carbinol Catalyzed Enantioselective Arylation Reaction: Toward the Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of Chiral 3-Aryl Phthalide
  作者：Xixi Song、Yuan-Zhao Hua、Jing-Guo Shi、Ping-Ping Sun、Min-Can Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/jo500796w

  日期：2014.7.3

  The diastereomeric aziridine carbinols are applied, respectively, as efficient chiral ligand in the catalysis of asymmetric arylation and sequential arylation-lactonization cascade. The two diastereomers, which are facilely synthesized from the same chiral source, function as pseudo enantiomers in arylation of aromatic aldehydes providing the different enantiomers of the diarylmethanols with almost the same excellent enantioselectivities. The arylation method is also carried out in tandem with lactonization process to afford a concise synthetic approach to both enantiomers of optically active 3-aryl phthalide.