thiophen-2-ylmethyl acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: thiophen-2-ylmethyl acrylate
• 英文别名: thiophen-2-ylmethyl prop-2-enoate
• 化学式: C₈H₈O₂S
• 分子量: 168.216
• InChiKey: NEJMMGHNJHOEPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophen-2-ylmethyl acrylate 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 、 二异丙胺 、 三(4-氯苯基)膦 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到bis(thiophen-2-ylmethyl) adipate
  参考文献：
  名称：

  光辅助钴催化烯烃加氢二聚直接合成己二酸酯和己二腈

  摘要：

  这项工作揭示了一种可见光诱导的钴催化尾对尾加氢二聚活性烯烃到 1,4-双官能丁烷，为尼龙 6,6 的重要工业中间体提供了一般途径。该协议对环境温度下的各种活化烯烃非常有效，利用 hantzsch 酯作为可回收的双电子和双质子供体，辅以催化量的碱作为质子穿梭。

  DOI：

  10.1002/chem.202201442
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醇 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到thiophen-2-ylmethyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  适用于直接后功能化的稳定且光反应性的碘化铜古巴烷

  摘要：

  发现带有二苯基膦配体的四核碘化铜立方烷是一种非常稳定的前体，可用于随后在紫外线照射下通过氢膦化反应进行后官能化。

  DOI：

  10.1002/ejic.202200101

文献信息

• Catalyst-free hydrophosphination of alkenes in presence of 2-methyltetrahydrofuran: a green and easy access to a wide range of tertiary phosphines
  作者：Damien Bissessar、Julien Egly、Thierry Achard、Pascal Steffanut、Stéphane Bellemin-Laponnaz

  DOI：10.1039/c9ra04896k

  日期：——

  reaction that is free of base, acid and catalyst, using only 2-methyltetrahydrofuran as additive has been performed. A new family of mono-, di-, tri- and tetra-phosphines compounds are obtained in good to excellent yields by adding diphenylphosphine to alkenes, mono- and polyfunctional acrylics (based on acrylate and methacrylate motifs) and acrylamide substrates. Addition of four equivalent of bio-mass

  已经进行了不含碱、酸和催化剂的氢膦化反应，仅使用 2-甲基四氢呋喃作为添加剂。通过将二苯基膦添加到烯烃、单官能和多官能丙烯酸树脂（基于丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯基体）和丙烯酰胺基材中，可以以良好至优异的产率获得一系列新的单、二、三和四膦化合物。将四当量的生物质衍生的 2-MeTHF 添加到反应介质中可以提高转化率和反应时间，并降低反应物对氧化的敏感性。这种简单、直接和原子经济的方法尊重绿色化学的原则。此外，在每种情况下，这种转化都显示出对反马尔科夫尼科夫产物的专有区域选择性。
• 一种烷基二硫代氨基甲酸酯的制备方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN113264861B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明提供一种烷基二硫代氨基甲酸酯的制备方法，属于机合成技术领域。该制备方法包括以下步骤：（1）将碱催化剂、丙烯酸苄酯类化合物和二硫化秋兰姆类化合物加入有机溶剂中进行反应，（然后冷却至室温）得到反应液；（2）将所得到的反应液进行分离纯化，即得。本发明采用一锅煮的方法，在空气中直接发生加成反应生成相应的烷基二硫代氨基甲酸酯类化合物，合成体系适用范围较广，兼容卤代、烷基和烷氧基等官能团，工艺简单，操作方便，反应条件温和，底物范围较广，具有较高的产率，适合推广应用。
• Synthesis and initial thermal behavior investigation of 2-alkenyl substituted pyrazine N-oxides
  作者：Ke Zhai、Miao Lai、Zhiyong Wu、Mingqin Zhao、Yanqiu Jing、Pengfei Liu

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.07.017

  日期：2018.11

  The systematic syntheses of 2-alkenylpyrazine N-oxides through palladium-catalyzed C-2 selective CH olefination reaction was disclosed. Various acrylate esters substituted pyrazine N-oxides were obtained in up to 93% yields. Thermogravimetric analysis indicated that the fracture temperature of particular compound 3 f was about 267 °C. The pyrolysis of compound 3 f could generate several aroma compounds

  公开了通过钯催化的C-2选择性C H烯化反应系统合成2-烯基吡嗪N-氧化物。以高达93％的产率获得了各种丙烯酸酯取代的吡嗪N-氧化物。热重分析表明，特定化合物的断裂温度3  ˚F为约267℃。化合物的热分解3  ˚F可能产生几种芳香化合物，如2,5-二甲基，2,3,5-三甲基吡嗪和苄醇。热解实验的结果完美地证明了该产品作为潜在的风味添加剂的风味特性。
• Bulky magnesium(<scp>ii</scp>) and sodium(<scp>i</scp>) bisphenoxide catalysts for chemoselective transesterification of methyl (meth)acrylates
  作者：Xue Zhao、Manussada Ratanasak、Kazumasa Kon、Jun-ya Hasegawa、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/d2sc05413b

  日期：——

  (meth)acrylate esters, various groups have devoted considerable effort to investigating their chemoselective transesterification. In 2021, we developed magnesium(II) and sodium(I) complexes derived from 2,6-di-tert-butyl-p-cresol (BHT-H) as chemoselective catalysts for the transesterification of methyl acrylate (MA) and methyl methacrylate (MMA), respectively. Based on our results, we report the discovery

  鉴于 (甲基) 丙烯酸酯的工业重要性，各种团体投入了大量精力来研究它们的化学选择性酯交换。2021 年，我们开发了源自​​ 2,6-二叔丁基-对甲酚 (BHT-H) 的镁 (II) 和钠 (I) 络合物作为丙烯酸甲酯( MA )和甲基丙烯酸甲酯酯交换的化学选择性催化剂(MMA)，分别。根据我们的结果，我们报告了从 6,6'-(propane-2,2'-diyl)bis(2,4-di- tert - butylphenol ) ( PBTP-H 2 ),即Mg(PBTP)和Na 2(PBTP)，对于 MA 和 MMA 的酯交换反应，它们分别比 Mg(BHT) 2和 Na(BHT) 高 41 倍和 81 倍。这些新催化剂对广泛的醇类非常有效，包括伯醇和仲醇、二醇和三醇。总的来说，这种高效的酯交换技术有望在工业过程化学中得到实际应用。
• Dynamic Kinetic Reductive Conjugate Addition for Construction of Axial Chirality Enabled by Synergistic Photoredox/Cobalt Catalysis
  作者：Wei Xiong、Xuan Jiang、Wen-Cheng Wang、Ying Cheng、Liang-Qiu Lu、Ke Gao、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jacs.2c13538

  日期：——

  Conjugate addition is among the most important synthetic protocols for constructing carbon skeletons and is widely used to synthesize natural products and drugs. However, asymmetric catalysis studies have mainly focused on constructing stereogenic centers arising from conjugate alkenes. Here, we report the first photoinduced cobalt-catalyzed dynamic kinetic reductive conjugate addition reaction that

  共轭加成是构建碳骨架最重要的合成方案之一，广泛用于合成天然产物和药物。然而，不对称催化研究主要集中在构建由共轭烯烃产生的手性中心。在这里，我们报告了第一个光诱导钴催化的动态动力学还原共轭加成反应，该反应能够形成具有轴向手性的杂二芳基（45 个例子，高达 91% 的产率和 97% ee）。该方法具有反应条件温和、官能团耐受性好、对映体控制好等特点。重要的是，在这些条件下可以避免大量的金属废物和贵金属催化剂。基于动力学研究，手性芳基钴物种迁移到烯烃中可能是决速步骤。