5-tert-butyl-benzooxazole-2-thiol | 53146-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-tert-butyl-benzooxazole-2-thiol
• 英文别名: 5-Tert-butyl-1,3-benzoxazole-2-thiol；5-tert-butyl-3H-1,3-benzoxazole-2-thione
• CAS: 53146-48-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• mdl: MFCD09259264
• 分子量: 207.296
• InChiKey: OIOGHWZPVMHTEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-benzooxazole-2-thiol 在 胆碱 、 五氯化磷 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 N-2-CN Et-N-2-5tBu-benzoxazolylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  3-[1-(2-Benzoxazolyl)hydrazino]propanenitrile derivatives: inhibitors of immune complex induced inflammation

  摘要：

  3-[1-(2-Benzoxazolyl)hydrazino]propanenitrile derivatives were evaluated in the dermal and pleural reverse passive Arthus reactions in the rat. In the pleural test these compounds were effective in reducing exudate volume and accumulation of white blood cells. This pattern of activity was similar to that of hydrocortisone and different from that of indomethacin. The structural requirements for inhibiting the Arthus reactions were studied by systematic chemical modification of 1. These structure-activity relationship studies revealed that nitrogen 1' of the hydrazino group is essential for activity and must be electron rich, whereas chemical modifications of other sites of 1 had only a modest effect on activity.

  DOI：

  10.1021/jm00117a010
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-甲基-2-丙基)-1,3-苯并恶唑 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 1,10-菲罗啉 、 copper dichloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到5-tert-butyl-benzooxazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  铜催化电子缺陷芳烃的CH键硫代反应中的元素硫作为硫化剂

  摘要：

  通过利用元素硫作为硫醇化剂和氧化剂，对缺电子的芳烃进行了铜催化的直接CH键硫醇化反应。各种缺乏电子的芳烃被证明适用于这种转变。初步的机理研究表明，该反应经历了一个自由基途径，其中三硫自由基阴离子（S3•-）可能起着至关重要的作用。同时，KIE实验表明，CH键断裂不参与速率确定步骤。

  DOI：

  10.1039/c7ob02036h

文献信息

• Three-Component Synthesis of 2-Alkylthiobenzoazoles in Aqueous Media
  作者：Zhi-Bing Dong、Jin-Quan Chen、Jia Guo

  DOI：10.1055/s-0039-1690854

  日期：2020.7

  A highly efficient three-component protocol for the synthesis of the 2-alkylthiobenzoazoles is described. Tetramethylthiuram disulfide (TMTD) cyclized with o-aminothiophenols, generating the intermediate 2-mercaptobenzothiazoles, and the successive C–S coupling with halogenated alkanes afforded a series of 2-alkyl-substituted thiobenzothiazoles smoothly in a one-pot process. This procedure could also

  描述了一种用于合成2-烷基硫代苯并唑的高效三组分方案。四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）与邻氨基硫酚进行环化，生成中间体2-巯基苯并噻唑，并与卤代烷烃连续进行C-S偶联，从而在一个一锅过程中平稳地获得了一系列2-烷基取代的硫代苯并噻唑。该方法也可用于制备2-烷基取代的硫代苯并恶唑和2-烷基取代的硫代苯并咪唑。廉价且容易获得的原料，无金属催化剂，广泛的底物范围以及以水为溶剂是该协议的特点。
• [EN] DIAZEPANE COMPOUNDS WHICH MODULATE THE CB2 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIAZÉPANE QUI MODULENT LE RÉCEPTEUR CB2
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009055357A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Compounds of formula (I) are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists, antagonists or inverse agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.

  公开了公式(I)的化合物。根据发明的化合物能够结合并成为CB2受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂，并且用于治疗炎症。其中作为激动剂的化合物还可额外用于治疗疼痛。
• An environmentally benign and efficient synthesis of substituted benzothiazole-2-thiols, benzoxazole-2-thiols, and benzimidazoline-2-thiones in water
  作者：Xing Liu、Min Liu、Wan Xu、Meng-Tian Zeng、Hui Zhu、Cai-Zhu Chang、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1039/c7gc02311a

  日期：——

  An efficient and practical method for the one-step synthesis of benzothiazole-2-thiols, benzoxazole-2-thiols and benzimidazoline-2-thiones by cyclization of 2-aminothiophenols, 2-aminophenols, and 1,2-phenylenediamines with tetramethylthiuram disulfide (TMTD) in water was described. The features of this method include metal/ligand-free, excellent yield, short reaction time and broad substrate scope

  一种有效而实用的方法，是通过将2-氨基硫酚，2-氨基酚和1,2-苯二胺与四甲基秋兰姆二硫化物环化，一步一步合成苯并噻唑-2-硫醇，苯并恶唑-2-硫醇和苯并咪唑啉-2-硫酮（描述了在水中的TMTD。该方法的特点包括无金属/配体，优异的产率，较短的反应时间和广泛的底物范围。该方法提供了一些潜在的生物活性化合物的简便的制备方法。
• Selective synthesis of 2-aminobenzoxazoles and 2-mercaptobenzoxazoles by using o-aminophenols as starting material
  作者：Min Liu、Meng-Tian Zeng、Wan Xu、Li Wu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.092

  日期：2017.11

  dithiocarbamates and tetramethylthiuram disulfide (TMTD), respectively. With the promotion of NaH/CuI, the reaction of o-aminophenols with dithiocarbamates gave 2-aminobenzoxazoles with good yield (70–92%) in one pot manner, and 2-mercaptobenzoxazoles were synthesized (yield: 55–80%) in the presence of K2CO3 by treating o-aminophenols with tetramethylthiuram disulfide (TMTD). The feature of this method

  通过分别用二硫代氨基甲酸酯和四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）处理邻氨基苯酚来选择性合成2-氨基苯并恶唑和2-巯基苯并恶唑。随着NaH / CuI的促进，邻氨基苯酚与二硫代氨基甲酸酯的反应可以一锅法得到2-氨基苯并恶唑，收率良好（70-92％），而合成2-巯基苯并恶唑（收率：55-80％）。通过用二甲基四甲基秋兰姆（TMTD）处理邻氨基苯酚来获得K 2 CO 3的存在。该方法的特征包括良好到极好的收率，容易的操作和广泛的底物范围，这使得该方案在制备某些潜在的药物活性化合物中具有实用性和吸引力。
• A New 5-HT3 Receptor Ligand. II. Structure-Activity Analysis of 5-HT3 Receptor Agonist Action in the Gut.
  作者：Megumi YAMADA、Yasuo SATO、Kazuko KOBAYASHI、Fukio KONNO、Tomoko SONEDA、Takashi WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.46.445

  日期：——

  Several modified 2-piperazinyl benzoxazole derivatives, which exhibit an agonistic effect on gastrointestinal motility, were synthesized and their effects on the contraction of guinea-pig ileum were examined. The quaternary piperazinyl benzoxazole structure has a restricted conformation and stereostructure compared to those of the other 5-HT3 receptor agonists, serotonin and meta-chlorophenylbiguanide. The mutual positions of the aromatic ring, nitrogen atom and terminal amine are considered to form the pharmacophore of the 5-HT3 receptor agonist in the gut. In the serotonin-evoked reflex bradycardia [Bezold-Jarisch (B-J) reflex] inhibition test using rats the B-J reflex-inducing ratio was different for each synthesized compound. These results suggest that, in these 5-HT3 receptor agonists, the substituents of the benzoxazole ring influence the B-J reflex-inducing activity in rats.

  合成了几种对胃肠道蠕动具有兴奋作用的2-哌嗪基苯并噁唑衍生物，并研究了它们对豚鼠回肠收缩的影响。与5-HT3受体激动剂5-羟色胺和邻氯苯基双胍相比，季铵哌嗪基苯并噁唑结构具有受限的构象和立体结构。苯环、氮原子和末端胺的相对位置被认为是形成肠道5-HT3受体激动剂的药效团。在用大鼠进行的阻断血清素诱发反射性心动过缓[Bezold-Jarisch(B-J)反射]的试验中，每个合成化合物的诱发B-J反射的比例是不同的。这些结果表明，在这些5-HT3受体激动剂中，苯并噁唑环的取代基会影响大鼠的诱发B-J反射活性。