1-diazo-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butan-2-one | 1411736-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-diazo-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butan-2-one
• CAS: 1411736-85-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: GWLXHSLYBDRXKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butan-2-one 在 dirhodium tetraacetate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-1,5-dihydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-6-methylhept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  α-Triethylsilyl-α-diazoacetone in double cross-aldolisation: convenient acetone equivalent toward 5-hydroxy-1,3-diketones

  摘要：

  alpha-Triethylsilyl-alpha-diazoacetone underwent a sequential aldolisation-deprotection-aldolisation process to access the 2-diazo-3-oxo-1,5-dihydroxy skeleton with significant diversity. The diazo group could be efficiently removed by treatment with rhodium acetate to afford the corresponding 5-hydroxy-1,3-diketones. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.063
• 作为产物：
  描述：

  1-Diazo-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-triethylsilylbutan-2-one 在 甲醇 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-diazo-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-Triethylsilyl-α-diazoacetone in double cross-aldolisation: convenient acetone equivalent toward 5-hydroxy-1,3-diketones

  摘要：

  alpha-Triethylsilyl-alpha-diazoacetone underwent a sequential aldolisation-deprotection-aldolisation process to access the 2-diazo-3-oxo-1,5-dihydroxy skeleton with significant diversity. The diazo group could be efficiently removed by treatment with rhodium acetate to afford the corresponding 5-hydroxy-1,3-diketones. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.063

文献信息

• TIPS-Diazoacetone Aldol Addition: Mechanistic Aspects and Contribution to the Synthesis
  作者：Sigrid Gavelle、Imen Abid、Bohdan Biletskyi、Sylvain Henrion、Annie Hémon-Ribaud、Jérôme Lhoste、Arnaud Martel、Gilles Dujardin、Catherine Gaulon-Nourry

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02725

  日期：2021.4.2

  Aldol addition of α-triisopropylsilyl-α-diazoacetone (TIPS-diazoacetone), promoted by excess lithium diisopropylamide (LDA), was developed and applied to the synthesis of original C-TIPS diazoaldols, C-TIPS diazoketols, and a related Mannich-type product. An unprecedented mechanistic pathway has been proposed, involving a lithiated triazene intermediate resulting from the nucleophilic addition of LDA

  醛醇加成α三异丙基硅烷-α-diazoacetone（TIPS-diazoacetone），通过过量的二异丙基氨基锂（LDA）推动，被开发并应用于原始的合成Ç -提示diazoaldols，Ç -提示diazoketols，和一个相关的曼尼希型产品。已经提出了前所未有的机理途径，涉及由LDA在重氮基团上的亲核加成产生的锂化的三氮烯中间体，得到实验结果和DFT计算的支持。