3,3′-(2-methylpropane-1,1-diyl)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) | 53457-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3′-(2-methylpropane-1,1-diyl)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-[1-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-2-methylpropyl]chromen-2-one
• CAS: 53457-93-5
• 化学式: C₂₂H₁₈O₆
• 分子量: 378.381
• InChiKey: BJUSNSKRUBONBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  616.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3′-(2-methylpropane-1,1-diyl)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到4-hydroxy-3-[1-(2-hydroxyphenyl)-4-methyl-1-oxopentan-3-yl]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代的 3-[3-(2-羟基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]-4-羟基香豆素的外消旋形式的简便直接合成：轻松获得一系列生物相关的华法林类似物

  摘要：

  本通讯涉及一系列外消旋形式的 3-[3-(2-羟基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]-4-羟基香豆素的直接、高效和绿色合成，作为脱羧后具有生物学意义的华法林类似物双香豆素衍生物在氢氧化钾水溶液中的水解。这种实用方法的显着特点是操作简单、避免使用任何有机溶剂和繁琐的柱色谱纯化、干净的反应曲线、优异的收率和克级合成适用性。

  DOI：

  10.1055/a-1624-2176
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 异丁醛 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以82%的产率得到3,3′-(2-methylpropane-1,1-diyl)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
  参考文献：
  名称：

  四丁基溴化铵（TBAB）：在水和无溶剂条件下合成双香豆素和3,4-二氢吡喃并[ c ]色烯衍生物的中性高效催化剂

  摘要：

  使用四丁基溴化铵作为催化剂，在水和无溶剂纯净条件下合成双香豆素和二氢吡喃并[ c ]色烯衍生物，已开发出一种简单，高效且环境友好的方法。本方法提供了许多优点，例如优异的产率，短的反应时间和对环境无害的温和的反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.125

文献信息

• Vitamins and antivitamins K: tautomerism of dicoumarol
  作者：I. Chmielewska、J. Cieślak

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88012-6

  日期：1958.1

  Two isomeric dimethyl ethers of dicoumarol and derivatives substituted in the methylene group [formulae (XX) and (XXI)] were obtained. This result proves the tautomerism of dicoumarol and suggests for it the coumarin-chromone structure (XXIIa).

  获得了二香豆酚和被亚甲基取代的衍生物的两种异构体二甲基醚[式（XX）和（XXI）]。该结果证明了双香豆酚的互变异构现象，并提示了香豆素-色酮结构（XXIIa）。
• Studies on 4-Hydroxycoumarin. III. Dehydration of the Aldehyde Condensation Products¹
  作者：Charles F. Huebner、William R. Sullivan、Mark A. Stahmann、Karl Paul Link

  DOI：10.1021/ja01252a009

  日期：1943.12
• Sulfated titania catalyzed water mediated efficient synthesis of dicoumarols—a green approach
  作者：Bikash Karmakar、Anupam Nayak、Julie Banerji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.024

  日期：2012.8

  An efficient, mild, and environmental friendly method has been developed for the synthesis of dicoumarols in water over Lewis and Bronsted acid catalyst sulfated titania (TiO2/SO42-). The method involves the condensation of various aromatic and aliphatic aldehydes with 4-hydroxycoumarin. It affords the corresponding product in high yield with short reaction times employing a very low loading of catalyst. The catalyst was reused several times without significant change in activity. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ionic liquid: an efficient and recyclable medium for the synthesis of octahydroquinazolinone and biscoumarin derivatives
  作者：Jitender M. Khurana、Sanjay Kumar

  DOI：10.1007/s00706-010-0306-4

  日期：2010.5

  A facile and environmentally benign procedure for the synthesis of octahydroquinazolinone and biscoumarin derivatives in ionic liquids is reported. Octahydroquinazolinones were synthesized in the presence of trimethylsilyl chloride (TMSCl) while the synthesis of biscoumarins required no additive. The ability to reuse the ionic liquid, the high yields, and ease of purification are the important features of this process.
• Studies on 4-Hydroxycoumarins. II. The Condensation of Aldehydes with 4-Hydroxycoumarins¹
  作者：William R. Sullivan、Charles F. Huebner、Mark A. Stahmann、Karl Paul Link

  DOI：10.1021/ja01252a008

  日期：1943.12