hydroxylamine trifluoroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hydroxylamine trifluoroacetate
• 英文别名: Hydroxylamine;2,2,2-trifluoroacetic acid；hydroxylamine;2,2,2-trifluoroacetic acid
• 化学式: C₂HF₃O₂*H₃NO
• 分子量: 147.054
• InChiKey: GHQZZYYYHIPYPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸 在 硫酸羟胺 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 hydroxylamine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  一锅无盐法合成己内酰胺和工业上有用的酰胺的三氟乙酸羟胺体系作为有机催化剂试剂

  摘要：

  在这项工作中，我们研究了三氟乙酸羟胺体系在酮中一步一步无盐合成酰胺的反应性。由于己内酰胺的合成具有工业意义，因此需要特别注意。给出了三氟乙酸羟胺的合成，反应性和表征。在室温下获得了几种酮的快速肟化反应（几种酮的反应定量转化为1小时）。在同一反应器中，通过将温度升高至383K，在三当量的TFA存在下，容易完成所获得的肟的贝克曼重排。还证实了通过改性的硝酸加氢反应获得羟胺的三氟乙酸盐的可能性。 图形概要 在NH 2 OH TFA作为肟化剂的条件下，CF 3 COOH催化无盐一锅己内酰胺和酰胺的制备过程。

  DOI：

  10.1007/s10562-021-03590-z
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 hydroxylamine trifluoroacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-甲基邻甲苯酰胺
  参考文献：
  名称：

  一锅无盐法合成己内酰胺和工业上有用的酰胺的三氟乙酸羟胺体系作为有机催化剂试剂

  摘要：

  在这项工作中，我们研究了三氟乙酸羟胺体系在酮中一步一步无盐合成酰胺的反应性。由于己内酰胺的合成具有工业意义，因此需要特别注意。给出了三氟乙酸羟胺的合成，反应性和表征。在室温下获得了几种酮的快速肟化反应（几种酮的反应定量转化为1小时）。在同一反应器中，通过将温度升高至383K，在三当量的TFA存在下，容易完成所获得的肟的贝克曼重排。还证实了通过改性的硝酸加氢反应获得羟胺的三氟乙酸盐的可能性。 图形概要 在NH 2 OH TFA作为肟化剂的条件下，CF 3 COOH催化无盐一锅己内酰胺和酰胺的制备过程。

  DOI：

  10.1007/s10562-021-03590-z

文献信息

• METHOD FOR CLEAVING AMIDE BONDS
  申请人：GALDERMA S.A.

  公开号：US20190010113A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  A method for cleaving amide bonds, comprising: a) providing a molecule comprising an amide group; b) reacting the molecule comprising an amide group with hydroxylamine (NH 2 OH) or a salt thereof to cleave the amide bond of the amide group.

  一种裂解酰胺键的方法，包括：a)提供含有酰胺基团的分子；b)将含有酰胺基团的分子与羟胺（NH2OH）或其盐反应，以裂解酰胺基团的酰胺键。
• Trifluoroacetic Acid Hydroxylamine System as Organocatalyst Reagent in a One-Pot Salt Free Process for the Synthesis of Caprolactam and Amides of Industrial Interest
  作者：F. Manente、L. Pietrobon、L. Ronchin、A. Vavasori

  DOI：10.1007/s10562-021-03590-z

  日期：2021.12

  hydroxylamine system in the one step salt free synthesis of amides from ketones. A particular regards was paid to the caprolactam synthesis because of its industrial relevance. Synthesis, reactivity and characterization of the hydroxylamine trifluoroacetate is given. Fast oximation reaction of several ketones was gained at room temperature (1 h of reaction quantitative conversion for several ketones)

  在这项工作中，我们研究了三氟乙酸羟胺体系在酮中一步一步无盐合成酰胺的反应性。由于己内酰胺的合成具有工业意义，因此需要特别注意。给出了三氟乙酸羟胺的合成，反应性和表征。在室温下获得了几种酮的快速肟化反应（几种酮的反应定量转化为1小时）。在同一反应器中，通过将温度升高至383K，在三当量的TFA存在下，容易完成所获得的肟的贝克曼重排。还证实了通过改性的硝酸加氢反应获得羟胺的三氟乙酸盐的可能性。 图形概要 在NH 2 OH TFA作为肟化剂的条件下，CF 3 COOH催化无盐一锅己内酰胺和酰胺的制备过程。
• A New Sustainable Multistep Catalytic Process from Benzene to Caprolactam: Amination, Hydroximation and Beckmann Rearrangement Promoted and Catalyzed by Trifluoroacetic Acid
  作者：G. Cazzador、L. Manzato、L. Ronchin、C. Sadraoui、A. Vavasori、M. Zanella

  DOI：10.1007/s10562-022-04207-9

  日期：——

  trifluoroacetate, instead of the chloride, favors the sustainability of the process by avoiding the ammonium chloride formation. The absence of salt except those derived from the trifluoroacetic acid allows a complete reuse of the trifluoroacetic acid and the only byproduct is ammonium nitrate obtained by resin regeneration. Beckmann rearrangement of the so produced cyclohexanone oxime occurs easily after

  在这里，我们报告了通过胺化、苯胺羟化和贝克曼重排三步苯己内酰胺工艺的一些结果。在V化合物的催化下，用三氟乙酸羟胺进行胺化，转化率为97%，选择性为90%。在三氟乙酸羟胺、磺酸树脂和 Pd/C 存在下，我们实现了苯胺羟基化反应的 98% 转化率和 95% 选择性。当不存在树脂时，三氟乙酸羟胺很容易氢化成铵盐。该反应可能是通过交换的羟胺和苯胺还原中间体发生的。使用三氟乙酸羟胺代替氯化物，可以避免氯化铵的形成，从而有利于该过程的可持续性。除了衍生自三氟乙酸的盐之外，不存在盐使得三氟乙酸可以完全再利用，唯一的副产物是通过树脂再生获得的硝酸铵。蒸发乙醚并添加三氟乙酸乙腈溶液后，如此产生的环己酮肟很容易发生贝克曼重排，产率和选择性很高。  图形概要 通过苯胺化和苯胺加氢的新三步己内酰胺工艺。