methyl 4-hydroxy-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 57758-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpyrrol-3-yl-carboxylate；methyl 4-hydroxy-2-methyl-5-phenylpyrrolyl-3-carboxylate；4-hydroxy-2-methyl-5-phenyl-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester；3-Hydroxy-4-methoxycarbonyl-5-methyl-2-phenylpyrrol
• CAS: 57758-55-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: UDSUDYVMTMTKRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  411.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 4-hydroxy-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 吡啶 作用下， 以1.0 g的产率得到methyl 4-acetoxy-2-methyl-5-phenylpyrrol-3-yl-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole derivatives from α-ketoaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89532-6
• 作为产物：
  描述：

  Sodium (R)-[(3-methoxy-1-methyl-3-oxoprop-1-enyl)amino]phenylacetate 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GUPTA S. K., SYNTHESIS , 1975, NO 11, 726-727

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel One-Pot, Three-Component Synthesis of New 2-Alkyl-5-aryl-(1<i>H</i>)-pyrrole-4-ol in Water
  作者：Behzad Khalili、Pedram Jajarmi、Bagher Eftekhari-Sis、Mohammed M. Hashemi

  DOI：10.1021/jo702385n

  日期：2008.3.1

  New 2-alkyl-5-aryl-(1H)-pyrrole-4-ol derivatives were synthesized via three-component reaction of β-dicarbonyl compounds with arylglyoxals in the presence of ammonium acetate in water at room temperature.

  在室温下在水中存在乙酸铵的条件下，通过β-二羰基化合物与芳基乙二醛的三组分反应，合成了新的2-烷基-5-芳基-（1 H）-吡咯-4-醇衍生物。
• Iodine‐Promoted One‐pot Synthesis of Highly Substituted 4‐Aminopyrroles and Bis‐4‐aminopyrrole from Aryl Methyl Ketones, Arylamines, and Enamines
  作者：Hitesh B. Jalani、Jyotirling R. Mali、Hyejun Park、Jae Kyun Lee、Kiho Lee、Kyeong Lee、Yongseok Choi

  DOI：10.1002/adsc.201800899

  日期：2018.11.5

  functionally diverse and highly substituted 4‐aminopyrroles directly from aryl methyl ketones, arylamines, and enamines was developed. The reaction involves in‐situ oxidation of aryl methyl ketone to glyoxal, subsequent imine formation by aniline, followed by nucleophilic addition of enamine, and cyclization to afford highly substituted 4‐aminopyrroles. This reaction involved the formation of two C−N

  直接由芳基甲基酮，芳基胺和烯胺开发了碘促进的一锅合成功能多样且高度取代的4-氨基吡咯。反应包括将芳基甲基酮原位氧化为乙二醛，随后通过苯胺形成亚胺，然后亲核加成烯胺，然后环化得到高度取代的4-氨基吡咯。该反应涉及通过正式的[1 + 1 + 3]环化方法形成两个C-N键和一个C-C键。本方法提供了一个有趣的框架，即通过4,4'-二酰基联苯，胺和烯胺基团的反应直接连接到联苯核上的两个4-氨基吡咯单元。这种Hantzsch型单锅反应可提供多种4-氨基吡咯，可用于药物/材料化学。
• Tarzia; Panzone; Leali, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 6, p. 538 - 558
  作者：Tarzia、Panzone、Leali、Burdisso、Schiatti、Selva

  DOI：——

  日期：——
• N-substituted pyrrolinones from enamines and α-dicarbonyls
  作者：Esther Caballero、Pilar Puebla、María Domercq、Manuel Medarde、Jose-L. López、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85268-6

  日期：1994.1

  The reaction between N-substituted enamines and phenylglyoxal or glyoxal yielded Delta(2)-pyrrolin-5-ones in moderate to good yields. An uncommon pyrrolo [2,1-b]thiazole derivative was formed as a minor product when a N-(2-mercaptoethyl)enamine was used as the starting reagent. An explanation for the regiochemistry of the reaction is proposed.
• SAN, FELICIANO ARTURO;CABALLERO, ESTHER;PEREIRA, JUAN A. P.;PUEBLA, PILAR, TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 6553-6562
  作者：SAN, FELICIANO ARTURO、CABALLERO, ESTHER、PEREIRA, JUAN A. P.、PUEBLA, PILAR

  DOI：——

  日期：——

表征谱图