N-(2-nitrophenylselenyl)succinimide | 1255094-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitrophenylselenyl)succinimide
• 英文别名: N-(2-nitrophenylseleno)succinimide；N-(2-nitrophenylselenenyl)succinimide；1-(2-nitrophenyl)selanylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1255094-08-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄Se
• 分子量: 299.145
• InChiKey: AOYKLLNGPLDMQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C (decomp)(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  444.3±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrophenylselenyl)succinimide 、 (Z)-4-phenylbut-3-en-1-ol 在 三苯基瞵硫 、 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-cis-3-(2-nitrophenyl)seleno-2-phenyloxolane
  参考文献：
  名称：

  催化、对映选择性硒醚化反应合理发展的制备和机理研究

  摘要：

  描述了对路易斯碱催化的、不对称的、烯烃分子内硒醚化的系统研究。该工艺开发的一个关键挑战是识别和抑制可用于芳基硒离子中间体的外消旋途径。该报告详细介绍了芳基硒基的空间和电子调节对对映体富集硒离子构型稳定性影响的全面研究。这些研究表明，连接到硒原子上的 2-硝基苯基显着减弱了硒离子的外消旋作用。各种非手性路易斯碱使用 N-(2-硝基苯基硒基)琥珀酰亚胺作为亲电子试剂与布朗斯台德酸一起催化烯烃的分子内硒醚化。初步机理研究表明离子路易斯碱-硒(II) 加合物的中介作用。最重要的是，对手性路易斯碱的广泛研究表明，1,1'-联萘-2,2'-二胺 (BINAM) 衍生的硫代磷酰胺在 N-(2-硝基苯基硒基)琥珀酰亚胺存在下催化不饱和醇的环化，并且甲磺酸。以良好的化学产率和中等至良好的对映选择性生产了多种环状硒醚，这构成了未活化烯烃的第一个催化、对映选择性硒基官能化。

  DOI：

  10.1021/ja106837b
• 作为产物：
  描述：

  N-氯代丁二酰亚胺 、 allyl-2-nitrophenylselenide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到N-(2-nitrophenylselenyl)succinimide
  参考文献：
  名称：

  催化、对映选择性硒醚化反应合理发展的制备和机理研究

  摘要：

  描述了对路易斯碱催化的、不对称的、烯烃分子内硒醚化的系统研究。该工艺开发的一个关键挑战是识别和抑制可用于芳基硒离子中间体的外消旋途径。该报告详细介绍了芳基硒基的空间和电子调节对对映体富集硒离子构型稳定性影响的全面研究。这些研究表明，连接到硒原子上的 2-硝基苯基显着减弱了硒离子的外消旋作用。各种非手性路易斯碱使用 N-(2-硝基苯基硒基)琥珀酰亚胺作为亲电子试剂与布朗斯台德酸一起催化烯烃的分子内硒醚化。初步机理研究表明离子路易斯碱-硒(II) 加合物的中介作用。最重要的是，对手性路易斯碱的广泛研究表明，1,1'-联萘-2,2'-二胺 (BINAM) 衍生的硫代磷酰胺在 N-(2-硝基苯基硒基)琥珀酰亚胺存在下催化不饱和醇的环化，并且甲磺酸。以良好的化学产率和中等至良好的对映选择性生产了多种环状硒醚，这构成了未活化烯烃的第一个催化、对映选择性硒基官能化。

  DOI：

  10.1021/ja106837b

文献信息

• Lewis Base Catalyzed Selenofunctionalization of Alkynes with Acid‐Controlled Divergent Chemoselectivity^†
  作者：Ling‐Ling Chen、Ren‐Fei Cao、Hua Ke、Zhi‐Min Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202400015

  日期：——

  Lewis base catalyzed and Brønsted acid controlled chemodivergent electrophilic selenofunctionalizations of alkynes were developed for the first time. Various selenium-containing tetrasubstituted alkenes were readily obtained in moderate to excellent yields with complete E/Z selectivities. As the substrates were 1-ethynyl naphthol derivatives, linear selenium-containing tetrasubstituted alkenes were

  首次开发了路易斯碱催化和布朗斯台德酸控制的炔烃化学发散亲电硒基官能化。各种含硒四取代烯烃很容易以中等至优异的产率获得，并且具有完全的 E/Z 选择性。以1-乙炔基萘酚衍生物为底物，在不存在酸添加剂的情况下，通过分子间氧亲核攻击生成直链含硒四取代烯烃；相比之下，环状含硒四取代烯烃是通过添加布朗斯台德酸进行分子内碳亲核捕获而生成的。
• 一类基于联萘二硫醇合成硒/硫类化合物的合 成方法
  申请人：安徽泽升科技有限公司

  公开号：CN115572311B

  公开（公告）日：2023-04-28
• CN114671825
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CN115160369
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CN115490730
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——