2-(4-bromobutyl)-1H-benzo[d]imidazole | 91335-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-bromobutyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-<4-Brom-butyl>-benzimidazol；2-(4-bromo-butyl)-1H-benzoimidazole；2-(4-bromobutyl)-1H-1,3-benzodiazole；2-(4-bromobutyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 91335-17-0
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂
• 分子量: 253.142
• InChiKey: ZUOOCJWCWAPVJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichlorotetrakis(triphenylphosphine)ruthenium(II) 、 2-(4-bromobutyl)-1H-benzo[d]imidazole 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到[Ru(triphenylphosphine)₂Cl₂(2-(4-bromobutyl)-1H-benzo[d]imidazole)₂]
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Characterization and Antiproliferative Activities of Ru(II) Complexes of Substituted Benzimidazoles

  摘要：

  合成[Ru(PPh3)2(BZM)2Cl2]（BZM = LS1、LS2、LS3、LS4和LS5），其中LS1 = (1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲硫醇，LS2 = 2-(4-溴丁基)-1H-苯并[d]咪唑，LS3 = 2-(4-硝基苯基)-1H-苯并[d]咪唑，LS4 = 2-(4-氯苯基)-1H-苯并[d]咪唑和LS5 = 4-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯胺（BZM = 苯并咪唑，PPh3 = 三苯基膦），并研究了金属配合物MR，[Ru(PPh3)4Cl2]，MLS1，MLS2，MLS3，MLS4和MLS5作为潜在的抗癌化合物。这些配合物通过元素分析、红外、多核NMR、紫外可见光谱和ESI-MS光谱技术进行了表征。通过密度泛函理论（DFT）优化了所有配合物的几何构型。还通过MTT测定、ROS生成和核凋亡测定研究了MR、MLS2和LS1对人宫颈癌细胞（HeLa）的细胞毒性作用。MTT测定评估的细胞存活率表明，合成的MR、MLS2和LS1以剂量依赖的方式显著降低了HeLa细胞的存活率。MR、MLS2和LS1对HeLa细胞的抑制浓度（IC50）分别为90.8、81.8和115μM。这些化合物还诱导了细胞内活性氧自由基（ROS）的过度产生，以及浓缩和碎裂的细胞核，支持细胞凋亡的分子机制。研究表明，MR、MLS2和LS1化合物通过凋亡途径诱导HeLa细胞死亡。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.22162
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 、 邻苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以40.4%的产率得到2-(4-bromobutyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Characterization and Antiproliferative Activities of Ru(II) Complexes of Substituted Benzimidazoles

  摘要：

  合成[Ru(PPh3)2(BZM)2Cl2]（BZM = LS1、LS2、LS3、LS4和LS5），其中LS1 = (1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲硫醇，LS2 = 2-(4-溴丁基)-1H-苯并[d]咪唑，LS3 = 2-(4-硝基苯基)-1H-苯并[d]咪唑，LS4 = 2-(4-氯苯基)-1H-苯并[d]咪唑和LS5 = 4-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯胺（BZM = 苯并咪唑，PPh3 = 三苯基膦），并研究了金属配合物MR，[Ru(PPh3)4Cl2]，MLS1，MLS2，MLS3，MLS4和MLS5作为潜在的抗癌化合物。这些配合物通过元素分析、红外、多核NMR、紫外可见光谱和ESI-MS光谱技术进行了表征。通过密度泛函理论（DFT）优化了所有配合物的几何构型。还通过MTT测定、ROS生成和核凋亡测定研究了MR、MLS2和LS1对人宫颈癌细胞（HeLa）的细胞毒性作用。MTT测定评估的细胞存活率表明，合成的MR、MLS2和LS1以剂量依赖的方式显著降低了HeLa细胞的存活率。MR、MLS2和LS1对HeLa细胞的抑制浓度（IC50）分别为90.8、81.8和115μM。这些化合物还诱导了细胞内活性氧自由基（ROS）的过度产生，以及浓缩和碎裂的细胞核，支持细胞凋亡的分子机制。研究表明，MR、MLS2和LS1化合物通过凋亡途径诱导HeLa细胞死亡。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.22162

文献信息

• MODULATION OF PHOSPHORYL TRANSFERASE ACTIVITY OF GLUTAMINE SYNTHETASE
  申请人：CSIR

  公开号：EP2008210A1

  公开（公告）日：2008-12-31
• [EN] MODULATION OF PHOSPHORYL TRANSFERASE ACTIVITY OF GLUTAMINE SYNTHETASE<br/>[FR] MODULATION DE L'ACTIVITE PHOSPHORYL TRANSFERASE DE LA GLUTAMINE SYNTHETASE
  申请人：CSIR

  公开号：WO2007105023A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  [EN] Methods of screening and designing compounds as inhibitors of glutamine synthetase, including adenylylated glutamine synthetase, are provided herein. Compounds and compositions useful for the treatment, prevention, and/or amelioration of bacterial infections, including Mycobacterium tuberculosis, are also provided.
  [FR] La présente invention concerne des procédés de criblage et de conception de composés en tant qu'inhibiteurs de la glutamine synthétase, y compris de la glutamine synthétase adénylylée. L'invention concerne de plus des composés et des compositions utiles pour le traitement, la prévention et/ou l'amélioration d'infections bactériennes, y compris par Mycobacterium tuberculosis.
• Design, Synthesis, Characterization and Antiproliferative Activities of Ru(II) Complexes of Substituted Benzimidazoles
  作者：Ashok K. Singh、Snehlata Katheria、Amrendra Kumar、Asiff Zafri、Mohd. Arshad

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22162

  日期：2019.9.10

  Synthesis of [Ru(PPh3)2(BZM)2Cl2] (BZM= LS1, LS2, LS3, LS4 and LS5) where LS1=(1H-benzo[d] imidazole-2-yl)methanethiol, LS2 = 2-(4-bromobutyl)-1H-benzo[d] imidazole, LS3= 2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole, LS4 = 2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole and LS5= 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)aniline (BZM = benzimidazoles, PPh3 = triphenylphosphine) and metal complexes as MR, [ Ru (PPh3)4Cl2], MLS1, MLS2, MLS3, MLS4 and MLS5 for use as potential anticancer compounds have been investigated. The complexes have been characterized by elemental analysis, IR, multinuclear NMR, UV-visible and ESI-MS spectroscopic techniques. The geometries of all complexes have been optimized by using density functional theory (DFT). The cytotoxicity effects of MR, MLS2 and LS1 were also investigated on Human cervical carcinoma cells (HeLa) by MTT assay, ROS generation and nuclear apoptosis assay. The percent cell viability assessed by MTT assay suggested that the synthesized MR, MLS2 and LS1 significantly reduce the viability of HeLa cells, in a dose-dependent manner. The inhibitory concentration (IC50) of MR, MLS2 and LS1 against HeLa cells was found 90.8, 81.8 and 115 μM, respectively. These compounds also induced the over production of intracellular reactive oxygen species (ROS) as well as the condensed and fragmented nucleus, which supports the molecular mechanism of cell death by apoptosis. The investigations suggested that the compounds MR, MLS2 and LS1 induce the cell death in HeLa cells through apoptotic pathway.

  合成[Ru(PPh3)2(BZM)2Cl2]（BZM = LS1、LS2、LS3、LS4和LS5），其中LS1 = (1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲硫醇，LS2 = 2-(4-溴丁基)-1H-苯并[d]咪唑，LS3 = 2-(4-硝基苯基)-1H-苯并[d]咪唑，LS4 = 2-(4-氯苯基)-1H-苯并[d]咪唑和LS5 = 4-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯胺（BZM = 苯并咪唑，PPh3 = 三苯基膦），并研究了金属配合物MR，[Ru(PPh3)4Cl2]，MLS1，MLS2，MLS3，MLS4和MLS5作为潜在的抗癌化合物。这些配合物通过元素分析、红外、多核NMR、紫外可见光谱和ESI-MS光谱技术进行了表征。通过密度泛函理论（DFT）优化了所有配合物的几何构型。还通过MTT测定、ROS生成和核凋亡测定研究了MR、MLS2和LS1对人宫颈癌细胞（HeLa）的细胞毒性作用。MTT测定评估的细胞存活率表明，合成的MR、MLS2和LS1以剂量依赖的方式显著降低了HeLa细胞的存活率。MR、MLS2和LS1对HeLa细胞的抑制浓度（IC50）分别为90.8、81.8和115μM。这些化合物还诱导了细胞内活性氧自由基（ROS）的过度产生，以及浓缩和碎裂的细胞核，支持细胞凋亡的分子机制。研究表明，MR、MLS2和LS1化合物通过凋亡途径诱导HeLa细胞死亡。