2-(4-bromobutyl)-1H-benzo[d]imidazole | 91335-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-bromobutyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-<4-Brom-butyl>-benzimidazol；2-(4-bromo-butyl)-1H-benzoimidazole；2-(4-bromobutyl)-1H-1,3-benzodiazole；2-(4-bromobutyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 91335-17-0
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂
• 分子量: 253.142
• InChiKey: ZUOOCJWCWAPVJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichlorotetrakis(triphenylphosphine)ruthenium(II) 、 2-(4-bromobutyl)-1H-benzo[d]imidazole 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到[Ru(triphenylphosphine)₂Cl₂(2-(4-bromobutyl)-1H-benzo[d]imidazole)₂]
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Characterization and Antiproliferative Activities of Ru(II) Complexes of Substituted Benzimidazoles

  摘要：

  合成[Ru(PPh3)2(BZM)2Cl2]（BZM = LS1、LS2、LS3、LS4和LS5），其中LS1 = (1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲硫醇，LS2 = 2-(4-溴丁基)-1H-苯并[d]咪唑，LS3 = 2-(4-硝基苯基)-1H-苯并[d]咪唑，LS4 = 2-(4-氯苯基)-1H-苯并[d]咪唑和LS5 = 4-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯胺（BZM = 苯并咪唑，PPh3 = 三苯基膦），并研究了金属配合物MR，[Ru(PPh3)4Cl2]，MLS1，MLS2，MLS3，MLS4和MLS5作为潜在的抗癌化合物。这些配合物通过元素分析、红外、多核NMR、紫外可见光谱和ESI-MS光谱技术进行了表征。通过密度泛函理论（DFT）优化了所有配合物的几何构型。还通过MTT测定、ROS生成和核凋亡测定研究了MR、MLS2和LS1对人宫颈癌细胞（HeLa）的细胞毒性作用。MTT测定评估的细胞存活率表明，合成的MR、MLS2和LS1以剂量依赖的方式显著降低了HeLa细胞的存活率。MR、MLS2和LS1对HeLa细胞的抑制浓度（IC50）分别为90.8、81.8和115μM。这些化合物还诱导了细胞内活性氧自由基（ROS）的过度产生，以及浓缩和碎裂的细胞核，支持细胞凋亡的分子机制。研究表明，MR、MLS2和LS1化合物通过凋亡途径诱导HeLa细胞死亡。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.22162
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 、 邻苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以40.4%的产率得到2-(4-bromobutyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Characterization and Antiproliferative Activities of Ru(II) Complexes of Substituted Benzimidazoles

  摘要：

  合成[Ru(PPh3)2(BZM)2Cl2]（BZM = LS1、LS2、LS3、LS4和LS5），其中LS1 = (1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲硫醇，LS2 = 2-(4-溴丁基)-1H-苯并[d]咪唑，LS3 = 2-(4-硝基苯基)-1H-苯并[d]咪唑，LS4 = 2-(4-氯苯基)-1H-苯并[d]咪唑和LS5 = 4-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯胺（BZM = 苯并咪唑，PPh3 = 三苯基膦），并研究了金属配合物MR，[Ru(PPh3)4Cl2]，MLS1，MLS2，MLS3，MLS4和MLS5作为潜在的抗癌化合物。这些配合物通过元素分析、红外、多核NMR、紫外可见光谱和ESI-MS光谱技术进行了表征。通过密度泛函理论（DFT）优化了所有配合物的几何构型。还通过MTT测定、ROS生成和核凋亡测定研究了MR、MLS2和LS1对人宫颈癌细胞（HeLa）的细胞毒性作用。MTT测定评估的细胞存活率表明，合成的MR、MLS2和LS1以剂量依赖的方式显著降低了HeLa细胞的存活率。MR、MLS2和LS1对HeLa细胞的抑制浓度（IC50）分别为90.8、81.8和115μM。这些化合物还诱导了细胞内活性氧自由基（ROS）的过度产生，以及浓缩和碎裂的细胞核，支持细胞凋亡的分子机制。研究表明，MR、MLS2和LS1化合物通过凋亡途径诱导HeLa细胞死亡。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.22162

文献信息

• MODULATION OF PHOSPHORYL TRANSFERASE ACTIVITY OF GLUTAMINE SYNTHETASE
  申请人：CSIR

  公开号：EP2008210A1

  公开（公告）日：2008-12-31
• [EN] MODULATION OF PHOSPHORYL TRANSFERASE ACTIVITY OF GLUTAMINE SYNTHETASE<br/>[FR] MODULATION DE L'ACTIVITE PHOSPHORYL TRANSFERASE DE LA GLUTAMINE SYNTHETASE
  申请人：CSIR

  公开号：WO2007105023A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  [EN] Methods of screening and designing compounds as inhibitors of glutamine synthetase, including adenylylated glutamine synthetase, are provided herein. Compounds and compositions useful for the treatment, prevention, and/or amelioration of bacterial infections, including Mycobacterium tuberculosis, are also provided.
  [FR] La présente invention concerne des procédés de criblage et de conception de composés en tant qu'inhibiteurs de la glutamine synthétase, y compris de la glutamine synthétase adénylylée. L'invention concerne de plus des composés et des compositions utiles pour le traitement, la prévention et/ou l'amélioration d'infections bactériennes, y compris par Mycobacterium tuberculosis.