methyl 2-pyridinesulfinate | 146698-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-pyridinesulfinate
• 英文别名: methyl pyridine-2-sulfinate；Methylpyridine-2-sulfinate
• CAS: 146698-13-7
• 化学式: C₆H₇NO₂S
• 分子量: 157.193
• InChiKey: CECDAUNJGIUIIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-pyridinesulfinate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.58h， 以128 mg的产率得到(rac)-pyridine-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  通过1H和19F NMR光谱法测定亚磺酰胺的对映体纯度的三组分衍生化方案。

  摘要：

  已经开发了一种实用的简单的三组分手性衍生方案，通过1H和19F NMR光谱分析确定八种S-手性亚磺酰胺的对映体纯度，基于它们用2-甲酰基苯基硼酸模板和对映体纯的pin二醇处理得到的非对映异构体混合物其非对映异构体比率准确反映了母体亚磺酰胺的对映体纯度的磺胺基氨基硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02473
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 甲醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-pyridinesulfinate
  参考文献：
  名称：

  通过1H和19F NMR光谱法测定亚磺酰胺的对映体纯度的三组分衍生化方案。

  摘要：

  已经开发了一种实用的简单的三组分手性衍生方案，通过1H和19F NMR光谱分析确定八种S-手性亚磺酰胺的对映体纯度，基于它们用2-甲酰基苯基硼酸模板和对映体纯的pin二醇处理得到的非对映异构体混合物其非对映异构体比率准确反映了母体亚磺酰胺的对映体纯度的磺胺基氨基硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02473
• 作为试剂：
  描述：

  exo-5,6-Dihydrodicyclopentadien-1-on 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三异丙基亚磷酸酯 、 potassium hydride 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 methyl 2-pyridinesulfinate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~600.0 ℃ 、8.0 Pa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (Z)-2-oxo-6,6-(ethylenedithio)-9-(pivaloyloxy)bicyclo<6.3.0>-3-undecene
  参考文献：
  名称：

  A TMM Cycloaddition Strategy to the Bicyclo[6.3.0]undecyl Ring System. A Total Synthesis of 11-Hydroxyjasionone

  摘要：

  A palladium-catalyzed cycloaddition with 2-(1-(trimethylsilyl)-1-cyclopropyl)allyl pivalate sets the stage for easy entry into a 5,8-fused bicyclic core with suitable functionality for elaboration into natural products as illustrated by a total synthesis of 11-hydroxyjasionone.

  DOI：

  10.1021/jo00104a002

文献信息

• Mild and General Method for the Synthesis of Sulfonamides
  作者：José García Ruano、Francisco Yuste、Alejandro Parra、Virginia Mastranzo

  DOI：10.1055/s-2007-1000850

  日期：2008.1

  lowed by 3-chloroperoxybenzoic acid oxidation of the resulting sul- finamides provides primary, secondary, and tertiary alkane-, arene- and heteroarenesulfonamides in high yields. This constitutes a mild and facile experimental protocol that avoids the use of hazardous, unstable, or volatile reagents and does not affect the configurational stability of the amines

  亚磺酸甲酯与氨基化锂反应，然后对生成的亚磺酰胺进行 3-氯过氧苯甲酸氧化，以高收率提供伯、仲和叔烷烃、芳烃和杂芳烃磺酰胺。这构成了一个温和而简便的实验方案，避免使用危险、不稳定或易挥发的试剂，并且不影响胺的构型稳定性
• A New, Practical One-Pot Synthesis of Unprotected Sulfonimidamides by Transfer of Electrophilic NH to Sulfinamides
  作者：Flavia Izzo、Martina Schäfer、Robert Stockman、Ulrich Lücking

  DOI：10.1002/chem.201703272

  日期：2017.10.26

  An NH transaction: The first direct synthesis of tertiary NH sulfonimidamides from tertiary sulfinamides by electrophilic NH transfer has been achieved. In vitro studies did not reveal any intrinsic flaw of the sulfonimidamide group regarding properties relevant to medicinal chemistry.

  NH交易：已经实现了通过亲电NH转移从叔亚磺酰胺直接合成叔NH磺酰亚胺酰胺的方法。体外研究并未发现磺胺类药物组在与药物化学有关的性质方面有任何内在缺陷。
• [EN] 2-AMINO-N-(ARYLSULFINYL)-ACETAMIDE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF BACTERIAL AMINOACYL-TRNA SYNTHETASE<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2-AMINO-N- (ARYLSULFINYL)-ACÉTAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AMINOACYL-ARNT SYNTHÉTASE BACTÉRIENNE
  申请人：OXFORD DRUG DESIGN LTD

  公开号：WO2018065611A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds. More specifically the present invention pertains to certain 2-amino-N-(arylsulfinyl)- acetamide compounds that, inter alia, inhibit (e.g., selectively inhibit) bacterial aminoacyl- tRNA synthetase (aaRS) (e.g., bacterial leucyl-t RNA synthetase, LeuRS). The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit (e.g., selectively inhibit) bacterial aminoacyl-tRNA synthetase; to treat disorders that are ameliorated by the inhibition (e.g., selective inhibition) of bacterial aminoacyl-tRNA synthetase; to treat bacterial infections; etc.

  本发明一般涉及治疗化合物领域。更具体地，本发明涉及某些2-氨基-N-(芳基砜基)-乙酰胺类化合物，该化合物在诸多方面抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶（aaRS）（例如，细菌亮氨酰-tRNA合成酶，LeuRS）。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这些化合物和组合物来抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶；治疗通过抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶而得到改善的疾病；治疗细菌感染等。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ESTETROL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ESTÉTROL
  申请人：ESTETRA S A

  公开号：WO2013050553A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound of formula (I), hydrates or solvates thereof; (I) said process comprising the steps of a) reacting a compound of formula (II), with an acylating or a silylating agent to produce a compound of formula (III), (II) (III) wherein P1 is a protecting group selected from R1CO-, or R2Si(R3)(R4)-, P2 is a protecting group selected from (R6R5R7)C-CO-, or (R2)Si(R3)(R4)-, wherein R1 is a group selected from C1-6alkyl or C3-6cycloalkyl, each group being optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro or C1-4alkyl; R2, R3 and R4 are each independently a group selected from C1-6alkyl or phenyl, each group being optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro or C1-4alkyl; R5 is a group selected from C1-6alkyl or phenyl, each group being optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro or C1-4alkyl; R6 and R7 are each independently hydrogen or a group selected from C1-6alkyl or phenyl, each group being optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro or C1-4alkyl; b) reacting the compound of formula (III) in the presence of at least one oxidizing agent selected from permanganate salt, osmium oxide, hydrogen peroxide, or iodine and silver acetate to produce compound of formula (IV); and (IV)5 c) deprotecting the compound of formula (IV) to produce compound of formula (I).

  本发明涉及一种用于制备化合物的过程，其化学式为(I)，以及其水合物或溶剂合物；(I)所述过程包括以下步骤：a)将化合物的化学式为(II)与酰化剂或硅烷化剂反应，生成化合物的化学式为(III)，其中P1是从R1CO-或R2Si(R3)(R4)-中选择的保护基，P2是从(R6R5R7)C-CO-或(R2)Si(R3)(R4)-中选择的保护基，其中R1是从C1-6烷基或C3-6环烷基中选择的基团，每个基团可以选择一个或多个独立选择的氟或C1-4烷基取代基；R2、R3和R4分别独立选择自C1-6烷基或苯基，每个基团可以选择一个或多个独立选择的氟或C1-4烷基取代基；R5是从C1-6烷基或苯基中选择的基团，每个基团可以选择一个或多个独立选择的氟或C1-4烷基取代基；R6和R7分别独立选择氢或从C1-6烷基或苯基中选择的基团，每个基团可以选择一个或多个独立选择的氟或C1-4烷基取代基；b)在存在至少一种氧化剂的情况下，将化学式为(III)的化合物与高锰酸盐、氧化铼、过氧化氢或碘和乙酸银反应，生成化学式为(IV)的化合物；以及c)去保护化学式为(IV)的化合物，生成化学式为(I)的化合物。
• Metal- and oxidant-free electrochemical synthesis of sulfinic esters from thiols and alcohols
  作者：Chongren Ai、Haiwei Shen、Dingguo Song、Yujin Li、Xiao Yi、Ze Wang、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1039/c9gc02125f

  日期：——

  An efficient and eco-friendly electrochemical synthesis of various sulfinic esters from thiols and alcohols via sequential S–H/S bond cleavage and double S–O bond formation under mild reaction conditions has been developed. Stoichiometric oxidants, metal catalysts, activating agents and even added bases were avoided in this method, and the only by-product generated from this reaction was dihydrogen

  已经开发了在温和的反应条件下，通过顺序的S-H / S键断裂和双S-O键形成，从硫醇和醇中高效合成环保的亚磺酸酯的电化学方法。该方法避免了化学计量的氧化剂，金属催化剂，活化剂甚至添加的碱，该反应产生的唯一副产物是可作为绿色能源的二氢气体。各种功能组都与此绿色协议兼容，可以轻松地以克为单位进行操作。