3-methyl-1-phenylhex-1-yn-3-ol | 97023-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-phenylhex-1-yn-3-ol
• CAS: 97023-28-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: LRJIVVZGGAHTRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenylhex-1-yn-3-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki 偶联和分子内环缩合的一锅双 C-C 键形成级联工艺：获得官能化萘的途径

  摘要：

  萘酮包括一类具有生物学和工业意义的重要化合物。开发合成策略以通过容易获得的材料在单步反应中获得萘酮是非常可取的。在此，报道了通过分子间 Suzuki-Miyaura 偶联，然后与 γ-甲基/亚甲基进行分子内远端羟醛型缩合，进行功能化萘基酮的多米诺一锅合成。目前的策略显示了全面的底物范围和良好的官能团耐受性，并能够获得各种取代的萘基酮，包括具有有趣结构特征的芳香族-脂肪族杂化框架，这些框架源自易于获得的起始材料，例如α-碘烯酮和2-甲酰基苯基硼酸酸以及2-甲酰基苯基硼酸频哪醇酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01501
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-methyl-1-phenylhex-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过动力学拆分过程镍催化外消旋四取代丙二烯的高度区域/对映选择性半氢化的挑战性任务

  摘要：

  第一个地球丰富的过渡金属镍通过动力学拆分过程催化外消旋四取代丙二烯的高度区域和对映选择性半氢化，这是一项具有挑战性的任务。该方案提供了方便地获得多种结构上重要的对映体富集的四取代丙二烯和手性烯丙基分子，具有高区域选择性、对映体选择性和Z / E选择性。值得注意的是，这种半氢化反应是利用丙二烯的一个碳-碳双键进行的，这与 Rh 催化的不对称形式具有区域选择性互补。进行了氘标记实验和密度泛函理论（DFT）计算，揭示了合理的反应机理并解释了区域/立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12597

文献信息

• Me₂Zn-Mediated Addition of Acetylenes to Aldehydes and Ketones
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Jens Rudolph、Carsten Bolm、Per-Ola Norrby、Claudia Tomasini

  DOI：10.1021/jo050115r

  日期：2005.7.1

  Contrary to expectations, commercially available 2 M Me2Zn in toluene is able to promote the addition of phenylacetylene to aldehydes and ketones. This reactivity is determined by a new, unprecedented mechanism, which involves activation of the zinc reagent via coordination with carbonyl substrates that behave “ligand like”. Broad scope, high tolerance to functional groups, and a simple procedure make

  与预期相反，在甲苯中可商购的2 M Me 2 Zn能够促进将苯乙炔添加到醛和酮中。这种反应性是由一种新的，前所未有的机制决定的，该机制涉及通过与表现为“配体样”的羰基底物的配位来激活锌试剂。宽泛的范围，对官能团的高度耐受性以及简单的操作步骤使这种新方法对于合成化学家而言非常有趣。
• Palladium/H⁺-cocatalyzed kinetic resolution of tertiary propargylic alcohols
  作者：Wanli Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c8cc01949e

  日期：——

  A new approach to not-readily-available optically active tertiary propargylic alcohols through palladium/H+-cocatalyzed carboxylation of racemic tertiary propargylic alcohols with CO and MeOH has been described. Both enantiomers can be obtained with no less than 90% ee utilizing (R) or (S)-DTBM-Segphos. Various transformations of the optically active alcohols have been demonstrated.

  已经描述了通过钯/ H + -外消旋的叔炔丙醇与CO和MeOH的羧化羧化反应来制备尚未得到的旋光性叔炔丙醇的新方法。利用（R）或（S）-DTBM-Segphos，两种对映体都可以以不小于90％的ee获得。已经证明了旋光性醇的各种转化。
• Catalytic transient leaving group for atom-economic synthesis of allenes from 2-alkynols
  作者：Wanli Zhang、Chaofan Huang、Yuan Yuan、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c7cc06866b

  日期：——

  alcohols, has been established. Under the cooperative binary catalysis of Pd and a phosphoric acid, the reaction afforded multi-substituted allenoates with a broad scope tolerating useful functional groups. Synthetic potentials of obtained products have been demonstrated.

  已经建立了从容易获得的炔丙醇到丙二烯的原子经济方法，即炔丙醇的第一次羧化。在Pd和磷酸的协同二元催化下，该反应得到具有宽泛范围的耐有用官能团的多取代的烯丙酸酯。已经证明了所获得产品的合成潜力。
• 一种α-卤代不饱和醛酮的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN110467514B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明涉及一种α‑卤代不饱和醛酮的制备方法，该制备方法为将炔丙醇衍生物、卤源、酸和溶剂混合，加热反应得到所述α‑卤代不饱和醛酮；炔丙醇衍生物和卤源在酸的作用下进行串联的Meyer‑Schuster重排反应、卤化反应，从而实现α‑卤代不饱和醛酮合成。与现有技术相比，本发明的制备方法最高产率可达91％，具有操作简单、条件温和以及转化率高副产物少等优点，为α‑卤代不饱和醛酮类化合物的构建提供了一种全新的合成方法。
• 一种叔丁氧基稀土/钠杂双金属配合物及其制 备方法和用途
  申请人：安徽大学

  公开号：CN106632434B

  公开（公告）日：2018-08-28

  本发明公开了一种叔丁氧基稀土/钠杂双金属配合物及其制备方法和用途，其中叔丁氧基稀土/钠杂双金属配合物的分子式为：LnNa8[OC(CH3)3]10(OH)，Ln代表稀土金属。本发明叔丁氧基稀土/钠杂双金属配合物可用于催化端位炔烃和酮的反应生成炔醇类化合物，该反应条件温和，不需要助催化剂和添加剂，原子利用率高且催化剂用量较低，底物的适用范围较广。