2-oxo-N-(2-pyrrol-1-ylethyl)cyclopentane-1-carboxamide | 949896-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-oxo-N-(2-pyrrol-1-ylethyl)cyclopentane-1-carboxamide
• CAS: 949896-55-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: URPSBYICEUNOOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-N-(2-pyrrol-1-ylethyl)cyclopentane-1-carboxamide 、 丁烯酮 在 PS-BEMP 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N-(2-(1H-pyrrol-1-yl)ethyl)-2-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  位点分离的碱基和酸介导的迈克尔引发的环化级联反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701079
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-吡咯-1-基)-1-乙胺 、 2-diazocyclohexane-1,3-dione 以 甲苯 为溶剂， 180.0 ℃ 、1.7 MPa 条件下， 反应 0.05h， 以94%的产率得到2-oxo-N-(2-pyrrol-1-ylethyl)cyclopentane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Wolff Rearrangement of Cyclic 2-Diazo-1,3-Diketones: An Eco-compatible Route to α-Carbonylated Cycloalkanones

  摘要：

  The microwave-assisted Wolff rearrangement of cyclic 2-diazo-1.3-diketones performed in the presence of a stoichiometric amount of alcohol, amine, or thiol is an efficient, user, and environmentally friendly synthetic protocol for the synthesis of alpha-carbonylated cycloalkanones. This approach proves superior to existing protocols in scope and eco-compatibility.

  DOI：

  10.1021/jo8021567

文献信息

• Site-Isolated Base- and Acid-Mediated Michael-Initiated Cyclization Cascades
  作者：Adam W. Pilling、Jutta Boehmer、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.200701079

  日期：2007.7.9
• Microwave-Assisted Wolff Rearrangement of Cyclic 2-Diazo-1,3-Diketones: An Eco-compatible Route to α-Carbonylated Cycloalkanones
  作者：Marc Presset、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1021/jo8021567

  日期：2009.1.2

  The microwave-assisted Wolff rearrangement of cyclic 2-diazo-1.3-diketones performed in the presence of a stoichiometric amount of alcohol, amine, or thiol is an efficient, user, and environmentally friendly synthetic protocol for the synthesis of alpha-carbonylated cycloalkanones. This approach proves superior to existing protocols in scope and eco-compatibility.