N-(dimethylaminoethyl)-2-diphenylphosphinoaniline | 858135-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(dimethylaminoethyl)-2-diphenylphosphinoaniline
• 英文别名: PNN；H[PPN]；N-(2-diphenylphosphanylphenyl)-N',N'-dimethylethane-1,2-diamine
• CAS: 858135-33-8
• 化学式: C₂₂H₂₅N₂P
• 分子量: 348.428
• InChiKey: JZKGNKJBFDDLCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(dimethylaminoethyl)-2-diphenylphosphinoaniline 在 (C₂H₅)3N 、 O(C₂H₄)2O 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (N-(dimethylaminoethyl)-2-diphenylphosphinoaniline(-1H))NiBr
  参考文献：
  名称：

  Nickel complexes incorporating an amido phosphine chelate with a pendant amine arm: Synthesis, structure, and catalytic Kumada coupling

  摘要：

  一系列包含氨基配体的有机镍(II)配合物已经被制备和表征。N-(二甲氨基乙基)-2-二苯基膦基苯胺（H[PNN]）在-35 °C的醚或烃溶液中与等摩尔的n-BuLi去质子化，干净地生成黄色晶体二聚体{Li[PNN]}2。NiCl2(DME)与{Li[PNN]}2在-35 °C的THF中反应，得到绿色晶体[PNN]NiCl。将[PNN]NiCl与NaX在丙酮溶液中处理，得到[PNN]NiX（X = Br, I）。在-35 °C的THF中，使用适当的格里尼亚试剂对[PNN]NiCl进行烷基化或芳基化反应，生成红色晶体[PNN]NiR（R = Me, Et, i-Bu, n-hexyl, CH2Ph, Ph）。氯化物配合物[PNN]NiCl被发现是Kumada偶联反应的活性催化剂前体，该反应涉及PhX（X = I, Br, Cl）与芳基或烷基格里尼亚试剂的反应，包括那些含有β-氢原子的试剂。报告了{Li[PNN]}2和[PNN]NiX（X = Cl, Br, Me, Et, n-hexyl）的X射线结构。

  DOI：

  10.1039/c1dt11338k
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 N-(dimethylaminoethyl)-2-diphenylphosphinoaniline
  参考文献：
  名称：

  有机铝配合物，带有酰胺化膦螯合物和胺侧链。

  摘要：

  用N，N-二甲基乙二胺进行钯催化的1-溴-2-氟苯的芳基胺化反应可定量生成N-（二甲基氨基乙基）-2-氟苯胺，随后与KPPh2在1,4-二恶烷中反应生成N-（二甲基氨基乙基） -2-二苯基膦基苯胺（H [PNN]）。三烷基铝与H [PNN]在甲苯中的反应生成相应的铝二烷基铝配合物[PNN] AlR2（R = Me，Et，i-Bu）。溶液NMR光谱和X射线晶体学研究表明这些铝配合物的三角双锥几何形状，其中氨基氮原子被转移到[PNN]-配体的磷供体上。这项研究提供了由膦衍生的配体支撑的结构特征，五配位的铝烃基铝配合物的罕见实例。

  DOI：

  10.1039/b502873f

文献信息

• LIGAND BASED CHROMIUM CATALYST AND APPLICATION IN CATALYZING ETHYLENE OLIGOMERIZATION
  申请人：CHINA PETROLEUM & CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US20170106358A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  A ligand based chromium catalyst and application in catalyzing ethylene oligomerization are disclosed. The chromium catalyst is formed by a chromium compound and an organic ligand containing P and/or N. The substituents on N and P of the ligand can be replaced, whereby selective ethylene trimerization and tetramerization can be realized so as to produce 1-hexene and 1-octene at the same time.

  揭示了一种基于配体的铬催化剂及其在催化乙烯寡聚中的应用。该铬催化剂由铬化合物和含有P和/或N的有机配体形成。配体上的N和P的取代基可以被替换，从而可以实现选择性的乙烯三聚和四聚反应，同时产生1-己烯和1-辛烯。
• Synthesis and coordination chemistry of organoiridium complexes supported by an anionic tridentate ligand
  作者：Nadia G. Leonard、Paul G. Williard、Wesley H. Bernskoetter

  DOI：10.1039/c1dt10037h

  日期：——

  with bis(cyclooctene)iridium chloride dimer affords a thermally stable iridium(I) olefin complex. Infrared analysis of the corresponding monocarbonyl iridium(I) compound indicates a relatively electron rich metal center. Reaction of the iridium(I) cyclooctene complex with iodomethane effects oxidation of the metal yielding a five-coordinate iridium(III) methyl iodide complex which reversibly coordinates

  去质子治疗 N-（二甲基氨基乙基）-2-二苯基膦基苯胺 和 双（环辛烯）氯化铱 二聚体提供热稳定性 铱（I）烯烃复杂的。红外分析对应单羰基铱（I）化合物表示相对富电子的金属中心。的反应铱（I）环辛烯 复杂的 碘甲烷 影响金属的氧化，产生五坐标 碘化铱（III） 可逆地协调的复合体 四氢呋喃。X射线晶体学证实了醚与氢的配位碘化铱（III） 配合物和NMR光谱实验确定了1.66（9）M的平衡常数 四氢呋喃捆绑。五坐标铱（III）还已经制备了二甲基配合物，并通过X射线衍射对其进行了表征。二烷基物质的氢解可鉴定短寿命的经典二氢化铱（III） 复杂的。
• LIGANDS FOR METALS AS CATALYSTS FOR CARBON-CARBON BOND FORMATION
  申请人：LIANG Lan-Chang

  公开号：US20090163740A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention provides a family of novel and stable ligands which chelate with a metal to form a complex. The ligand contains a t-butyl group or a ring, particularly a substituted aromatic group, linked to a nitrogen atom. The nitrogen atom further links to PR 1 R 2 , PR 1 R 2 R 9 , P(═O)R 1 R 2 , NR 1 R 2 , OR 1 , SR 1 , or AsR 1 R 2 group with a saturated or unsaturated hydrocarbon such that the structure of the ligand can be stabilized.

  本发明提供了一系列新颖且稳定的配体，这些配体与金属螯合形成复合物。该配体含有t-丁基基团或环，特别是取代芳基团，与氮原子连接。氮原子进一步与PR1R2、PR1R2R9、P(═O)R1R2、NR1R2、OR1、SR1或AsR1R2基团链接，带有饱和或不饱和的碳氢化合物，从而使配体的结构得以稳定。
• Nickel complexes incorporating an amido phosphine chelate with a pendant amine arm: Synthesis, structure, and catalytic Kumada coupling
  作者：Lan-Chang Liang、Wei-Ying Lee、Yu-Ting Hung、Yi-Chen Hsiao、Liang-Chien Cheng、Wei-Chen Chen

  DOI：10.1039/c1dt11338k

  日期：——

  A series of organonickel(II) complexes incorporating an amido phosphine ligand tethered with an amino pendant have been prepared and characterized. Deprotonation of N-(dimethylaminoethyl)-2-diphenylphosphinoaniline (H[PNN]) with one equivalent of n-BuLi in ethereal or hydrocarbon solutions at −35 °C generates cleanly dimeric Li[PNN]}2 as yellow crystals. The reaction of NiCl2(DME) with Li[PNN]}2 in THF at −35 °C affords green crystalline [PNN]NiCl. Treating [PNN]NiCl with NaX in acetone solutions gives [PNN]NiX (X = Br, I). Alkylation or arylation of [PNN]NiCl with appropriate Grignard reagents in THF at −35 °C produces red crystalline [PNN]NiR (R = Me, Et, i-Bu, n-hexyl, CH2Ph, Ph). The chloride complex [PNN]NiCl was found to be an active catalyst precursor for Kumada coupling reactions of PhX (X = I, Br, Cl) with aryl or alkyl Grignard reagents, including those containing β-hydrogen atoms. The X-ray structures of Li[PNN]}2 and [PNN]NiX (X = Cl, Br, Me, Et, n-hexyl) are reported.

  一系列包含氨基配体的有机镍(II)配合物已经被制备和表征。N-(二甲氨基乙基)-2-二苯基膦基苯胺（H[PNN]）在-35 °C的醚或烃溶液中与等摩尔的n-BuLi去质子化，干净地生成黄色晶体二聚体Li[PNN]}2。NiCl2(DME)与Li[PNN]}2在-35 °C的THF中反应，得到绿色晶体[PNN]NiCl。将[PNN]NiCl与NaX在丙酮溶液中处理，得到[PNN]NiX（X = Br, I）。在-35 °C的THF中，使用适当的格里尼亚试剂对[PNN]NiCl进行烷基化或芳基化反应，生成红色晶体[PNN]NiR（R = Me, Et, i-Bu, n-hexyl, CH2Ph, Ph）。氯化物配合物[PNN]NiCl被发现是Kumada偶联反应的活性催化剂前体，该反应涉及PhX（X = I, Br, Cl）与芳基或烷基格里尼亚试剂的反应，包括那些含有β-氢原子的试剂。报告了Li[PNN]}2和[PNN]NiX（X = Cl, Br, Me, Et, n-hexyl）的X射线结构。
• Organoaluminium complexes incorporating an amido phosphine chelate with a pendant amine arm
  作者：Wei-Ying Lee、Lan-Chang Liang

  DOI：10.1039/b502873f

  日期：——

  niline (H[PNN]). The reactions of trialkylaluminium with H[PNN] in toluene generate the corresponding aluminium dialkyl complexes [PNN]AlR2 (R = Me, Et, i-Bu). The solution NMR spectroscopic and X-ray crystallographic studies are indicative of a trigonal bipyramidal geometry for these aluminium complexes in which the amino nitrogen atom is trans to the phosphorus donor of the [PNN]- ligand. This study

  用N，N-二甲基乙二胺进行钯催化的1-溴-2-氟苯的芳基胺化反应可定量生成N-（二甲基氨基乙基）-2-氟苯胺，随后与KPPh2在1,4-二恶烷中反应生成N-（二甲基氨基乙基） -2-二苯基膦基苯胺（H [PNN]）。三烷基铝与H [PNN]在甲苯中的反应生成相应的铝二烷基铝配合物[PNN] AlR2（R = Me，Et，i-Bu）。溶液NMR光谱和X射线晶体学研究表明这些铝配合物的三角双锥几何形状，其中氨基氮原子被转移到[PNN]-配体的磷供体上。这项研究提供了由膦衍生的配体支撑的结构特征，五配位的铝烃基铝配合物的罕见实例。