5-硝基庚烷-2-酮 | 42397-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-硝基庚烷-2-酮
• 英文名称: 5-nitroheptan-2-one
• CAS: 42397-25-1
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: XGRRVIASHKPJRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-105 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基庚烷-2-酮 在 sodium perborate 作用下， 反应 18.0h， 以51%的产率得到2,5-庚二酮
  参考文献：
  名称：

  离子液体中硝基烷烃轻度氧化转化为羰基化合物

  摘要：

  碱性过氧化氢和过硼酸钠被发现是在离子液体中将伯硝基和仲硝基转化为羰基化合物（Nef 反应）的廉价而有效的替代品。

  DOI：

  10.1080/00397910903267921
• 作为产物：
  描述：

  5-Benzenesulfonyl-5-nitro-heptan-2-one 在 N-苄基-1,4-二氢吡啶-3-甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到5-硝基庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-1,4-二氢烟碱酰胺对α-亚硝基砜的去磺酰化作用

  摘要：

  用N-苄基-1,4-二氢烟酰胺处理后，α-亚硝基砜的磺酰基被氢取代；反应通过涉及单电子转移的非链式，自由基过程进行。

  DOI：

  10.1039/c39810000071

文献信息

• Conjugate Addition of Nitro-Derivatives to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds on Basic Alumina
  作者：Goffredo Rosini、Emanuela Marotta、Roberto Ballini、Marino Petrini

  DOI：10.1055/s-1986-31630

  日期：——

  Conjugate addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated carbonyl compounds occurs in the presence of basic alumina without a solvent. Yields are fair to good also with substrates which are acid or base sensitive.

  无溶剂条件下，在碱性氧化铝存在下，硝基烷烃与α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应发生。即使是酸或碱敏感的底物，产率也相当不错。
• Electrochemical synthesis of geminal azidonitro compounds
  作者：Yu. N. Ogibin、A. I. Ilovaisky、V. M. Merkulova、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-005-0154-2

  日期：2004.11

  An electrochemical method for the synthesis of geminal azidonitro compounds was developed. The method involves electrooxidative coupling of azide anions with salts of nitro compounds and affords geminal azidonitroalkanes, azidonitrocycloalkanes, and diazidodinitrocycloalkanes in 45–92% yields.

  开发了一种合成叠氮硝基化合物的电化学方法。该方法涉及叠氮阴离子与硝基化合物的盐的电氧化偶联，并以 45-92% 的产率提供孪生叠氮硝基烷烃、叠氮硝基环烷烃和二叠氮二硝基环烷烃。
• Palladium-Catalyzed α-Allylation of Secondary Nitroalkanes with Allylic Alcohols and Strategic Exploitation of Seebach’s Reagent for the Total Synthesis of (±)-Adalinine
  作者：Chieh-Yu Chang、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00710

  日期：2018.6.1

  method is reported for the catalytic direct coupling of allylic alcohols and nitroalkanes. In the allylation process, the synergistic action of palladium complexes and titanium(IV) alkoxide facilitates the formation of nitronate and π-allylpalladium intermediate. In the cases of reluctant allylations, typically with sterically demanding nitroalkanes, we found the addition of substoichiometric amount

  报道了一种方法用于烯丙基醇和硝基烷烃的催化直接偶联。在烯丙基化过程中，钯配合物和钛（IV）醇盐的协同作用促进了硝酸盐和π-烯丙基铝中间体的形成。在勉强的烯丙基化的情况下，通常是空间上需要的硝基烷，我们发现亚化学计量的DBU的加入极大地促进了所需的转化。我们还通过衍生自Seebach试剂的均烯丙基硝基烷烃完成了（±）-精氨酸的全合成。
• Bifunctional Heterogeneous Catalysis of Silica-Alumina-Supported Tertiary Amines with Controlled Acid-Base Interactions for Efficient 1,4-Addition Reactions
  作者：Ken Motokura、Satoka Tanaka、Mizuki Tada、Yasuhiro Iwasawa

  DOI：10.1002/chem.200901380

  日期：2009.10.19

  We report the first tunable bifunctional surface of silica–alumina‐supported tertiary amines (SA–NEt2) active for catalytic 1,4‐addition reactions of nitroalkanes and thiols to electron‐deficient alkenes. The 1,4‐addition reaction of nitroalkanes to electron‐deficient alkenes is one of the most useful carbon–carbon bond‐forming reactions and applicable toward a wide range of organic syntheses. The

  我们报告了二氧化硅-氧化铝负载的叔胺（SA-NEt 2）的第一个可调双功能表面，该表面对硝基烷和硫醇催化1，4-加成反应生成电子不足的烯烃具有活性。硝基烷烃向缺电子烯烃的1,4加成反应是最有用的碳碳键形成反应之一，适用于广泛的有机合成。硝基乙烷和甲基乙烯基酮之间的反应几乎不会与SA或均相胺一起进行，并且SA和胺的混合物显示出非常低的催化活性。另外，在强碱如乙醇钠用作催化试剂的情况下，发生不希望的副反应。仅目前的SA支持的胺（SA–NEt 2）催化剂能够选择性形成双烷基化产物，而不会促进副反应如分子内环化反应。通过简单过滤就可以很容易地从反应混合物中回收非均相SA–NEt 2催化剂，并且在保留其催化活性和选择性的前提下可以重复使用。此外，SA–NEt 2催化剂体系适用于其他硝基烷烃和硫醇与各种缺电子烯烃的加成反应。固态魔术角旋转（MAS）NMR光谱分析，包括可变接触时间13C交叉极化（CP）/
• A New Approach to Nitrones through Cascade Reaction of Nitro Compounds Enabled by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Cheng-Wei Lin、Bor-Cherng Hong、Wan-Chen Chang、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00684

  日期：2015.5.15

  irradiation photocatalytic process. The mild, efficient, and environmentally benign reaction method, involving dynamic reciprocations of cascade pathways, comprises a mixture of a Ru(bpy)3Cl2 photoredox catalyst and DIPIBA or Hünig’s base in CH3CN. Notably, DIPIBA was found to be the best additive for the cross condensation reaction of nitroalkanes with aldehydes. The structures of appropriate products were

  使用可见光辐照光催化过程将一系列硝基烷烃有效地转化为烷基硝酮。温和，有效和环境友好的反应方法，涉及级联途径的动态往复运动，包括Ru（bpy）3 Cl 2光氧化还原催化剂和DIPIBA或Hünig碱在CH 3 CN中的混合物。特别地，发现DIPIBA是硝基烷烃与醛的交叉缩合反应的最佳添加剂。通过X射线分析确认适当产物的结构。