10-苯基蒽-9-甲醛 | 54458-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 10-苯基蒽-9-甲醛
• 英文名称: 10-Phenylanthracene-9-carboxaldehyde
• 英文别名: 10-phenyl-9-anthracenecarboxaldehyde；10-phenylanthracene-9-carbaldehyde；9-formyl-10-phenylanthracene；9-phenyl-10-formylanthracene；10-phenyl-anthracene-9-carbaldehyde；10-Phenyl-anthracen-9-carbaldehyd；10-Phenyl-9-anthracenecarbaldehyde
• CAS: 54458-81-0
• 化学式: C₂₁H₁₄O
• 分子量: 282.342
• InChiKey: AMMCMWLZICOPDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  461.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-苯基蒽-9-甲醛 在 一水合肼 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 9-甲氧基甲基-10-苯基蒽
  参考文献：
  名称：

  Mancilla, Jerson M.; Nonhebel, Derek C.; Scullion, Ian, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 3, p. 1601 - 1619

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 10-苯基蒽-9-甲醛
  参考文献：
  名称：

  硝基乙烯基蒽及相关化合物在慢性淋巴细胞白血病 (CLL) 和伯基特淋巴瘤 (BL) 中的合成和促凋亡作用

  摘要：

  慢性淋巴细胞白血病（CLL）是免疫B淋巴细胞的恶性肿瘤，是发达国家最常见的白血病。在本文中，我们报告了一系列 (E)-9-(2-硝基乙烯基) 蒽和相关硝基苯乙烯化合物在 CLL 细胞系以及伯基特淋巴瘤 (BL) 细胞系中的合成和抗增殖作用，伯基特淋巴瘤 (BL) 细胞系是一种罕见的淋巴瘤形式。非霍奇金免疫 B 细胞淋巴瘤。硝基苯乙烯支架被确定为开发针对 BL 和 CLL 的有效化合物的先导结构。通过 Henry-Knoevenagel 缩合反应合成了一系列结构多样的硝基苯乙烯。单晶 X 射线分析证实了 (E)-9-氯-10-(2-硝基丁-1-en-1-基)蒽 (19f) 和相关的 4-(蒽-9-基) 的结构-1H-1,2,3-三唑(30a)。发现 (E)-9-(2-硝基乙烯基)蒽 19a、19g 和 19i–19m 在 BL 细胞系 EBV−MUTU-1（化学敏感）和 EBV+ DG-75（化学抗性）中引发有效的抗增殖作用，且

  DOI：

  10.3390/molecules28248095

文献信息

• Substituted 9-Anthraldehydes from Dibenzocycloheptanol Epoxides via Acid-Catalyzed Epoxide Opening/Semipinacol Rearrangement
  作者：Tanawat Phumjan、Poramate Songthammawat、Jira Jongcharoenkamol、Paratchata Batsomboon、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01405

  日期：2021.10.1

  decomposition during the epoxidation. From the mechanistic studies, the semipinacol rearrangement of the epoxide could precede the ionization at the bisbenzylic position, yielding the aldehyde intermediate. The ensuing dehydrative aromatization led to the formation of 9-anthraldehyde. Conversely, nucleophilic addition to the aldehyde and dehydrative aromatization with concomitant loss of formic acid

  以苯甲醛衍生物为原料，可以分五步制备相应的二苯并环庚烯醇。在两种底物（仲醇与叔醇和芳环上的取代基）和条件控制下，随后的环氧化和酸催化的环氧化物开环/半频哪醇重排/芳构化以良好的收率提供了相应的 9-蒽醛，高达 88 % 分两步。芳环上吸电子基团的存在抑制了环氧化速率，而随后的半频哪醇重排步骤需要加热；另一方面，给电子基团的存在经常导致环氧化过程中的分解。从机理研究来看，环氧化物的半频哪醇重排可以先于双苄基位置的电离，产生醛中间体。随后的脱水芳构化导致9-蒽醛的形成。相反，醛的亲核加成和脱水芳构化伴随着甲酸的损失导致蒽。
• Charge Transfer from Donor to Acceptor in Conjugated Microporous Polymer for Enhanced Photosensitization
  作者：Yuan‐Zhao Peng、Guang‐Chen Guo、Song Guo、Li‐Hui Kong、Tong‐Bu Lu、Zhi‐Ming Zhang

  DOI：10.1002/anie.202109968

  日期：2021.9.27

  energy/electron-transfer represents the central processes for photosynthesis. However, it's still a challenge to develop a heavy-atom-free (HAF) strategy to improve the sensitizing ability of polymeric photosensitizers. Herein, we propose a new protocol to significantly improve the photosensitization by decorating mother conjugated microporous polymer (CMP-1) with polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs)

  与光吸收和能量/电子转移相关的光敏化代表了光合作用的核心过程。然而，开发无重原子（HAF）策略来提高聚合物光敏剂的敏化能力仍然是一个挑战。在此，我们提出了一种新方案，通过用多环芳烃 (PAH) 修饰母共轭微孔聚合物 (CMP-1)，产生一系列 CMP (CMP-2-4)，从而显着提高光敏性。系统研究表明，用多环芳烃共价修饰可以将电荷转移到 CMP 中的 Bodipy，进一步促进系统间交叉和电子-空穴分离，这可以显着促进能量/电子转移反应。值得注意的是，CMP-2 作为代表性的 CMP 可以有效地驱动甲基苯基亚砜的光合作用，产率为 92%，大大高于 CMP-1（32%）。实验和理论计算证明了这些CMPs的结构-性能-活性关系，为通过分子水平的合理结构调控开发具有高效敏化活性的HAF异质光敏剂开辟了新的视野。
• ANTHRACENE DERIVATIVES CONTAINING BENZIMIDAZOLE OR BORATE AND ORGANOELECTROLUMINESCENT DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：YUAN ZE UNIVERSITY

  公开号：US20200028088A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  An organic light-emitting diode comprises a first electrode layer, a second electrode layer, and an organic luminescent unit disposed between the first electrode layer and the second electrode layer. The organic luminescent unit has an organic electroluminescent material containing anthracene group as shown in General Formula (1): wherein A is selected from the group consisting of General Formula (2), General Formula (3) and General Formula (4): wherein B is selected from the group consisting of General Formula (5), General Formula (6) and General Formula (7): B is General Formula (5) when A is selected from the group consisting of General Formula (2) and General Formula (3); B is selected from the group consisting of General Formula (6) and General Formula (7) when A is General Formula (4); and wherein R 1 to R 43 are independently selected from the group consisting of hydrogen atom, fluorine atom, cyano group, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, haloalkyl group, thioalkyl group, silyl group and alkenyl group.

  有机发光二极管包括第一电极层、第二电极层以及设置在第一电极层和第二电极层之间的有机发光单元。有机发光单元具有包含蒽基的有机电致发光材料，如通用公式（1）所示： 其中A从通用公式（2）、通用公式（3）和通用公式（4）所组成的群体中选择： 其中B从通用公式（5）、通用公式（6）和通用公式（7）所组成的群体中选择： 当A从通用公式（2）和通用公式（3）所组成的群体中选择时，B为通用公式（5）； 当A为通用公式（4）时，B从通用公式（6）和通用公式（7）所组成的群体中选择；其中R1至R43独立地从氢原子、氟原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷基、硫代烷基、硅基和烯基所组成的群体中选择。
• Bodipy–Anthracene Dyads as Triplet Photosensitizers: Effect of Chromophore Orientation on Triplet-State Formation Efficiency and Application in Triplet–Triplet Annihilation Upconversion
  作者：Zhijia Wang、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02047

  日期：2017.9.1

  intersystem crossing (SOCT-ISC) were prepared. The photosensitizers show strong absorption of visible light, efficient triplet-state formation (quantum yield 90%), and a long-lived triplet state (85 μs). The dipole moment orientation exerts significant effect on the ISC efficiency. It is also the first time that photosensitizers based on SOCT-ISC were used for triplet–triplet annihilation upconversion. The

  制备了带有两个生色团的Bodipy-蒽二联体，假定它们具有正交几何形状以增强自旋轨道电荷转移系统间交叉（SOCT-ISC）。光敏剂显示出对可见光的强吸收，有效的三重态形成（量子产率为90％）和长寿命的三重态（85μs）。偶极矩方向对ISC效率有重要影响。这也是第一次将基于SOCT-ISC的光敏剂用于三重态-三重态an灭上转换。上转换量子产率高达15.8％。
• Reactions of cupric halides with organic compounds—V
  作者：S. Gibson、A.D. Mosnaim、D.C. Nonhebel、J.A. Russell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83252-x

  日期：1969.1

  9-Aryl-10-methylanthracenes undergo reaction with cupric halides to give the corresponding 9-aryl-10-halogenomethylanthracenes. 9-Ethyl- and 9-benzyl-10-methylanthracenes similarly undergo reaction at the Me group rather than at the Et or Bz groups to form the halogenomethyl compound. These results indicate that the 9-alkyl-10-anthrylmethyl radical is more stable than the radicals which would be formed

  9-芳基-10-甲基蒽与卤化铜反应，得到相应的9-芳基-10-卤代甲基蒽。9-乙基和9-苄基-10-甲基蒽同样在Me基上而不是在Et或Bz基上反应形成卤代甲基化合物。这些结果表明9-烷基-10-蒽甲基比通过从Et或Bz基团夺氢形成的自由基更稳定。这些反应还得到其中烷基被卤素取代的产物。这些结果的机械解释是先进的。还检查了9-烷基（或芳基）10-甲基蒽与N-溴琥珀酰亚胺的反应。