2-(4-苯甲酰基苯基)乙酸 | 26077-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-苯甲酰基苯基)乙酸
• 英文名称: (4-benzoylphenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(4-benzoylphenyl)acetic acid
• CAS: 26077-80-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: ILZOEMNCWIVMLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  431.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-苯甲酰基苯基)乙酸 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  芳酰基取代苯乙酸在水溶液中的高效光脱羧：一般光化学反应

  摘要：

  在 pH > pKa 的水溶液中，各种芳酰基取代的苯乙酸和对乙酰苯乙酸在水溶液中的光解（254-350 nm）导致有效的光脱羧（Φ = 0.2-0.7），在大多数情况下产生单一产物相应的芳甲基碳负离子，表明光脱羧是这些类型化合物的有效且通用的反应。

  DOI：

  10.1039/b006724p
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醇 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 2-(4-苯甲酰基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  新系列可逆的双单酰基甘油脂肪酶/脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的结构-活性关系

  摘要：

  两种内源性大麻素，anandamide（AEA）和2-arachidonoylglycerol（2-AG）在体内发挥独立和非冗余的作用。这使得选择性和双重灭活抑制剂的开发成为重要的优先事项。在这项工作中，我们报告了一系列新的单酰基甘油脂肪酶（MAGL）和脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂。其中，（±）-环氧乙烷-2-基甲基6-（1,1'-联苯-4-基）己酸（8）和（2 R）-（-）-环氧乙烷-2-基甲基（4-苄基苯基）乙酸盐（30）作为人类重组MAGL（IC 50（8）= 4.1μM ; IC 50（30）= 2.4μM ），大鼠脑单酰基甘油水解（IC 50（8）= 1.8μM; IC 50（30）= 0.68μM）和大鼠脑FAAH（IC 50（8）= 5.1μM; IC 50（30）= 0.29μM）。重要的是，与其他先前描述的MAGL抑制剂相反，这些化合物具有竞争性（8）或非竞争性（3

  DOI：

  10.1021/jm201327p

文献信息

• A Reversible and Selective Inhibitor of Monoacylglycerol Lipase Ameliorates Multiple Sclerosis
  作者：Gloria Hernández-Torres、Mariateresa Cipriano、Erika Hedén、Emmelie Björklund、Ángeles Canales、Debora Zian、Ana Feliú、Miriam Mecha、Carmen Guaza、Christopher J. Fowler、Silvia Ortega-Gutiérrez、María L. López-Rodríguez

  DOI：10.1002/anie.201407807

  日期：2014.12.8

  of MAGL inhibitors are needed to validate this enzyme as a therapeutic target. Here we report a potent, selective, and reversible MAGL inhibitor (IC50=0.18 μM) which is active in vivo and ameliorates the clinical progression of a multiple sclerosis (MS) mouse model without inducing undesirable CB1‐mediated side effects. These results support the interest in MAGL as a target for the treatment of MS

  单酰基甘油脂酶（MAGL）是负责内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）失活的酶。MAGL抑制剂在几种疾病模型中均具有镇痛和组织保护作用。然而，迄今为止描述的几种有效且选择性的MAGL抑制剂不可逆地阻断了该酶，并且这可能导致药理学耐受性。因此，还需要其他类别的MAGL抑制剂来验证该酶是否可作为治疗靶标。此处我们报告一个有效的，选择性，和可逆的抑制剂MAGL（IC 50 = 0.18μ中号），它是体内活性和改善多发性硬化（MS）的小鼠模型的临床进展，而不引起不希望的CB 1介导的副作用。这些结果支持了对MAGL作为MS治疗靶标的兴趣。
• Electro-organic reactions. Part 54. Quinodimethane chemistry. Part 2. Electrogeneration and reactivity of o-quinodimethanes
  作者：James H. P. Utley、Shalini Ramesh、Xavier Salvatella、Sabine Szunerits、Majid Motevalli、Merete F. Nielsen

  DOI：10.1039/b007476o

  日期：——

  electrochemical generation and characterisation of a variety of o-quinodimethanes (o-QDMs) are described together with the outcome of preparative experiments in which they are key intermediates. The quinodimethanes are conveniently formed, in DMF, by both direct and redox-catalysed electroreduction of 1,2-bis(halomethyl)arenes. Their predominant reaction is polymerisation to poly(o-xylylene) (o-PX) polymers

  描述了各种邻喹啉甲烷（o- QDMs）的电化学生成和表征，以及以它们为关键中间体的制备实验的结果。这醌二甲烷在DMF中，通过直接和氧化还原催化的1，2-双（卤甲基）芳烃的电还原可方便地形成芳烃。他们的主要反应是聚合反应到聚（邻二甲苯）（o -PX）聚合物。在存在亲双烯体的情况下，电生成的o- QDM可以进行有效的环加成反应，并且已经基于伏安法，制备和立体化学实验尝试了可能机制之间的区别。与相应甲酯的先例相反，马来酸二苯酯自由基-阴离子仅缓慢地异构化为富马酸酯自由基-阴离子，但会共电解2,3-双（溴甲基）-1,4-二甲氧基苯 和 马来酸二苯酯 或者 富马酸二苯酯仅给出相应的反式加合物。共电解马来酸二甲酯 与任一 1,2-双（溴甲基）苯 （更容易减少）或 2,3-双（溴甲基）-1,4-二甲氧基苯（不太容易还原的），得到仅Ô -PX聚合物。根据双亲核取代机制对结果进行了合理化，其中电子转移在亲二
• Intramolecular Photochemistry in<i>β</i>-Turned Dipeptide Bridged Molecules
  作者：Hitoshi Tamiaki、Ayumu Kiyomori、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.1768

  日期：1993.6

  Several benzophenone-β-turned dipeptide-alkyl chain molecules were prepared. In acetonitrile, intramolecular photochemical reaction of the synthetic molecules was investigated. The photoexcited benzophenone moiety abstracted selectively a hydrogen of the alkyl chain in the molecule. Such a site selectivity showed that the β-turned conformation might be rigid enough for the hydrogen abstraction in the excited state.

  制备了几种苯并苯酮-β-转角二肽-烷基链分子。在乙腈中研究了合成分子的分子内光化学反应。激发态的苯并苯酮部分选择性地从分子中的烷基链上提取氢。这种位点选择性表明，β-转角构象可能足够刚性，以便在激发态下进行氢提取。
• PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE TROPOMYSIN-RELATED KINASE INHIBITORS
  申请人：Andrews Mark David

  公开号：US20120258950A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, wherein the substituents are as described herein, and their use in medicine, in particular as Trk antagonists.

  本发明涉及式(I)化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如本文所述，并且它们在医学上的用途，特别是作为Trk拮抗剂。
• A metal-free and mild approach to 1,3,4-oxadiazol-2(3<i>H</i>)-ones <i>via</i> oxidative C–C bond cleavage using molecular oxygen
  作者：Bumhee Lim、Seunggun Park、Jae Hyun Park、Jongsik Gam、Sanghee Kim、Jung Woon Yang、Jeeyeon Lee

  DOI：10.1039/c7ob03188b

  日期：——

  A mild metal-free approach to 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones via 1,3,4-oxadiazin-5(6H)-ones is described. This novel transformation, promoted by the electron-withdrawing p-substituents on the phenyl group at the α-carbonyl position, features a tandem reaction consisting of oxidative hydroxylation and C–C bond cleavage using molecular oxygen. The method utilizes K2CO3 in CH3CN without any oxidants, transition

  描述了一种经由1,3,4-恶二嗪-5（6 H）-酮的温和的不含金属的方法制备1,3,4-恶二唑-2（3 H）-酮。这种新颖的转变是由α-羰基位置的苯基上的吸电子对位取代基促进的，具有串联反应，该串联反应由氧化性羟基化和使用分子氧进行的CC键断裂组成。该方法利用CH 3 CN中的K 2 CO 3而不使用任何氧化剂，过渡金属或添加剂，从而可调谐合成1,3,4-恶二嗪-5（6 H）-ones ，1,3,4-恶二唑- 2（3 H）-ones和α-酮酰胺在温和的有氧条件下。