5-(3-oxobutyl)-6-phenyl-2H-pyran-2-one | 1452790-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-(3-oxobutyl)-6-phenyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-(3-Oxobutyl)-6-phenylpyran-2-one
• CAS: 1452790-45-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: WOSLJISPZMJHHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 氧气 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 环己酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-(3-oxobutyl)-6-phenyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的一锅高度选择性6-远藤环化及Enynoates的烷基化反应：2-烷酮吡喃酮类的合成

  摘要：

  烯醇与烯丙基醇的Pd（II）催化一锅串联串联环化/烷基化反应已得到证明。在该反应中，一种创新的协议，通过进行公Pd催化的分子内选择性6-内环化，烯丙基醇成原位生成的vinylpalladium物种，和β氢消除过程的的Pd-C键的插入。该转化为中等产率至良好产率的2-链烷酮吡喃酮的合成提供了方便而有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02198

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed tandem annulation reaction of o-alkynylbenzoates with methyl vinyl ketone for the synthesis of isocoumarins
  作者：Huan Wang、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.057

  日期：2013.10

  A palladium(II)-catalyzed highly regioselective tandem reactions of o-alkynylbenzoates with methyl vinyl ketone for the synthesis of isocoumarins was developed. It is a convenient, mild and environmentally benign reaction with moderate to high yield. The reaction is initiated by the Pd(II) species and regenerate the Pd(II) species to complete the catalytic cycle without the necessity of a redox system

  开发了钯（II）催化邻炔基苯甲酸酯与甲基乙烯基酮的高区域选择性串联反应，用于合成异香豆素。这是一种方便，温和且对环境有益的反应，产率中等至高。该反应由Pd（II）物种引发，并再生Pd（II）物种以完成催化循环，而无需氧化还原系统。