6-羟基-5-正癸酮 | 6540-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-羟基-5-正癸酮
• 中文别名: 6-羟基-5-癸酮；6-羟基5-癸酮
• 英文名称: 6-hydroxydecan-5-one
• 英文别名: valeroin；6-Hydroxy-5-decanone
• CAS: 6540-98-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• mdl: MFCD00059663
• 分子量: 172.268
• InChiKey: ORLDHCIQVZTBQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  92 °C / 3mmHg
• 密度：
  0.91
• LogP：
  2.758 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

SDS

6-羟基-5-癸酮

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模块 1. 化学品
产品名称： Valeroin

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 6-羟基-5-癸酮
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 6540-98-3
俗名： 6-Hydroxy-5-decanone
分子式： C10H20O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
6-羟基-5-癸酮
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。
7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 92 °C/0.4kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.91
6-羟基-5-癸酮

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模块 9. 理化特性
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
6-羟基-5-癸酮

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-5-正癸酮 在 2(μ-O) 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 53.0h， 以66%的产率得到正戊酸
  参考文献：
  名称：

  羧酸铋（III）催化α-酮醇的分子氧氧化碳-碳键裂解

  摘要：

  扁桃酸铋（III）通过分子氧催化一系列α-酮醇的氧化碳-碳键裂解，转化为相应的羧酸。在DMSO的存在下，反应被加速。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)98696-f
• 作为产物：
  描述：

  戊酸甲酯 在 sodium 、 sodium chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到6-羟基-5-正癸酮
  参考文献：
  名称：

  方便地制备沉积在固体载体上的金属及其在有机合成中的用途

  摘要：

  “高表面碱金属”可通过将相应的金属从其在液氨中的溶液沉积在各种载体（例如氯化钠，聚乙烯，聚丙烯和交联的聚苯乙烯）上而方便地制备。沉积在聚合物载体上的碱金属可以在惰性溶剂中以稳定的悬浮液形式存储，并用于酰基环和Dieckmann缩合反应以及有机锂的制备。将负载的碱金属的悬浮液添加到氯化锌溶液中，可以在聚合物载体上得到活性锌，可以将其用于Reformatski和Barbier反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00625-5

文献信息

• Convenient Preparation of 'High-Surface Sodium' in Liquid Ammonia: use in the Acyloin Reaction
  作者：Mieczyslaw Makosza、Karol Grela

  DOI：10.1055/s-1997-763

  日期：1997.3

  'Sodium on solid support' (5-20 wt.% of NaCl, glass powder, poly(ethylene) and poly(propylene)) can be conveniently prepared via low-temperature (-33°C) deposition of sodium from its solution in liquid ammonia. Use of this reagent in the acyloin reaction of carboxylic esters gave the corresponding products in good yields.

  负载在固体上的钠（NaCl含量为5-20 wt.%，载体为玻璃粉、聚乙烯和聚丙烯）可以通过在液氨中低温（-33°C）沉积钠的方法方便地制备。在羧酸酯的乙酰化反应中使用该试剂，可以得到高产率的相应产物。
• Stetter Reaction in Room Temperature Ionic Liquids and Application to the Synthesis of Haloperidol
  作者：Siddam Anjaiah、Srivari Chandrasekhar、René Grée

  DOI：10.1002/adsc.200404123

  日期：2004.9

  Imidazolium-type room temperature ionic liquids (RTILs) have been used for the Stetter reaction, affording the desired 1,4-dicarbonyl compounds in good yields. Thiazolium salts and Et3N are efficient catalysts for this reaction performed in ionic liquid. The possibility to recycle and reuse the solvent has been demonstrated, although it was not possible to recycle the thiazolium catalyst. This method

  咪唑型室温离子液体（RTIL）已用于Stetter反应，以良好的收率提供了所需的1,4-二羰基化合物。噻唑鎓盐和Et 3 N是在离子液体中进行该反应的有效催化剂。已经证明了再循环和再利用溶剂的可能性，尽管不可能再循环噻唑鎓催化剂。该方法用于氟哌啶醇的全合成。
• Synthesis and studies on the antiviral activities of substituted γ-butyrolactones and butenolides
  作者：A. A. Avetisyan、R. G. Nazaryan、A. N. Dzhandzhapanyan、V. I. Votyakov、S. V. Khlyustov、G. V. Vladyko、V. Ya. Klimovich、L. V. Korobchenko、M. N. Shashikhina、S. V. Zhavrid

  DOI：10.1007/bf00761539

  日期：1982.7

  tertiary ~-ketols with substituted cyanoacetic esters leads to the formation of the corresponding acyano-B-butyrolactones (I-IV); the secondary ketoalcohols (acyloins) react with substituted acetoacetic and malonic esters to form respectively ~-acetyland ~-carbethoxy-~,B,y-trialkyl-&~Y-butenolides (V-VII), while the tertiary ~-ketols react with substituted malonic esters to yield ~,~,y,y-tetralkyl-A~B-butenolides

  为了进一步评估该反应，我们研究了在碱性催化剂钾和乙醇钠存在下~-酮醇与烷基取代的假酸的相互作用。反应的进程取决于初始反应物的性质，但在所有情况下内酯衍生物均以高产率形成。使用钾肥可获得最佳结果。例如，仲和叔酮醇与取代的氰基乙酸酯的缩合导致相应的氰基-B-丁内酯（I-IV）的形成；仲酮醇（acyloins）与取代的乙酰乙酸和丙二酸酯反应分别形成~-乙酰基和~-carbethoxy-~,B,y-三烷基-&~Y-丁烯内酯（V-VII），而叔~-酮醇与取代丙二酸酯产生~,~,y,
• One-pot synthesis, structural analysis, and oxidation applications of a series of diaryltellurium dicarboxylates
  作者：Yuga Shibuya、Anna Toyoda、Shiori Ohmura、Go Higashikawa、Shinichi Koguchi

  DOI：10.1039/d1ra06150j

  日期：——

  efficient one-pot synthesis of a variety of functionalized diaryltellurium dicarboxylates. The method is based on a mild photosensitized oxygenation of cheap and readily available carboxylic acids. The molecular structures of the diaryltellurium dicarboxylates were determined unambiguously using single-crystal X-ray diffraction analysis. The thus obtained diaryltellurium dicarboxylates were used to study

  本文介绍了一种简洁高效的一锅法合成多种官能化二芳基碲二羧酸盐的方法。该方法基于廉价且容易获得的羧酸的温和光敏氧化。使用单晶 X 射线衍射分析明确地确定了二芳基碲二羧酸盐的分子结构。如此获得的二芳基碲二羧酸盐用于研究安息香衍生物的氧化。
• The RuO₄-Catalyzed Ketohydroxylation. Part 1. Development, Scope, and Limitation
  作者：Bernd Plietker

  DOI：10.1021/jo048822s

  日期：2004.11.1

  procedure allows the recovery of the ruthenium catalyst by precipitation while simplifying the overall product purification. The second part of the paper focuses on exploration of scope and limitation. A variety of substituted olefins are oxidized to α-hydroxy ketones in good to excellent regioselectivities and yield. Cyclic substrates proved to be problematic to oxidize; however, a careful analysis

  在缓冲条件下，使用催化量的RuCl 3和化学计量的Oxone，开发了一种新的直接将C，C-双键氧化成不对称α-羟基酮的方法，我们将其表达为“酮羟基化”。该变换允许在没有中间形成直接形成由烯烃α羟基酮（偶姻）的顺式-diols。本文将提供从基础概念和反应的后续发展开始的详细信息。将讨论碱，溶剂化学计量和温度的影响，从而得到一个改进的机理模型，该模型可能有助于解释不同反应参数对RuO 4中反应性和选择性的影响。-C，C-双键的催化氧化。此外，改进的后处理程序允许通过沉淀回收钌催化剂，同时简化了总产物纯化。本文的第二部分着重于范围和局限性的探索。各种取代的烯烃以良好至极佳的区域选择性和产率被氧化成α-羟基酮。环状底物被证明存在氧化问题。然而，对温度影响的仔细分析导致了通过简单地降低反应温度就成功开发出环状底物进行酮羟基化的方法。

表征谱图