(环己基甲氧基)二甲基(苯基)硅烷 | 98264-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (环己基甲氧基)二甲基(苯基)硅烷
• 英文名称: (cyclohexylmethoxy)dimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: (cyclohexylmethoxy)dimethylphenylsilane；cyclohexylmethoxy-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 98264-23-4
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: PZPPBPRJTDVQFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73 °C(Press: 0.015 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (环己基甲氧基)二甲基(苯基)硅烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 环己甲醇
  参考文献：
  名称：

  First gold complex-catalysed selective hydrosilylation of organic compounds

  摘要：

  首次例举了使用催化量金复合物对有机化合物（如醛和一个醛亚胺）进行氢硅化反应的案例，这一反应实现了羰基化合物的多样区域选择性和化学选择性还原。

  DOI：

  10.1039/b001743o
• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 、 环己烷基甲醛 在 三苯基膦氯金 三丁基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (环己基甲氧基)二甲基(苯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  First gold complex-catalysed selective hydrosilylation of organic compounds

  摘要：

  首次例举了使用催化量金复合物对有机化合物（如醛和一个醛亚胺）进行氢硅化反应的案例，这一反应实现了羰基化合物的多样区域选择性和化学选择性还原。

  DOI：

  10.1039/b001743o

文献信息

• Homobimetallic Rhodium NHC Complexes as Versatile Catalysts for Hydrosilylation of a Multitude of Substrates in the Presence of Ambient Air
  作者：Aron J. Huckaba、T. Keith Hollis、Sean W. Reilly

  DOI：10.1021/om400452q

  日期：2013.11.11

  di-Rh complexes based on 1,3-bis(3′-butylbenzimidazol-2′-ylidene)benzene were utilized as catalysts for hydrosilylation. Among the substrates investigated were aldehydes, ketones, α,β-unsaturated carbonyls, acyl chlorides, nitriles, alkenes, nitro groups, isocyanates, and tertiary amides. Additionally, carbon dioxide underwent hydrosilylation to produce dimethylphenylsilylformate. The catalysts compared

  最近报道的两种基于1,3-双（3'-丁基苯并咪唑-2'-亚烷基）苯的空气和水稳定的di-Rh络合物被用作氢化硅烷化的催化剂。所研究的底物包括醛，酮，α，β-不饱和羰基，酰氯，腈，烯烃，硝基，异氰酸酯和叔酰胺。另外，使二氧化碳进行氢化硅烷化以产生二甲基苯基甲硅烷基甲酸酯。该催化剂与其他先前报道的氢化硅烷化催化剂相比具有很好的对比，并且在每种情况下，Rh–Cl催化剂都比Rh–I络合物更快，更具选择性。
• Mechanistic aspects of fluoride ion-catalyzed reduction of carbonyl compounds with hydrosilanes
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96096-9

  日期：1987.1
• Fluoride ion-catalyzed reduction of aldehydes and ketones with hydrosilanes. Synthetic and mechanistic aspects and an application to the threo-directed reduction of .alpha.-substituted alkanones
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jo00258a003

  日期：1988.11
• Efficient hydrosilylation of carbonyl compounds by 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane catalyzed by Au/TiO2
  作者：Eleni Vasilikogiannaki、Ioannis Titilas、Charis Gryparis、Anastasia Louka、Ioannis N. Lykakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.094

  日期：2014.9

  1,1,3,3-Tetramethyldisiloxane (TMDS) is a highly reactive reducing reagent in the Au/TiO2-catalyzed hydrosilylation of carbonyl compounds relative to monohydrosilanes. The reduction of aldehydes or ketones with TMDS can be performed on many occasions at ambient conditions within short reaction times and at low loading levels of gold, whereas typical monohydrosilanes require excess heating and prolonged time for completion. The product yields are excellent, while almost stoichiometric amounts of carbonyl compounds and TMDS can be used. It is postulated that the enhanced reactivity of TMDS is attributed to the formation of a gold dihydride intermediate. This intermediate is also supported by the fact that double hydrosilylation of carbonyl compounds by TMDS is a negligible pathway. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemoselektive mono- und disilyletherbildung aus tertiären und sekundären silanen
  作者：Leopold Horner、Johann Mathias

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87167-9

  日期：1985.3