1,3-二十烷酸甘油二酯 | 59925-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 1,3-二十烷酸甘油二酯
• 英文名称: eicosanoic acid 2-hydroxy-1,3-propanediyl ester
• 英文别名: arachidic acid-2-hydroxy-glycerol ester；1,3-bis-eicosanoyloxy-propan-2-ol；1,3-Dieicosanoylglycerol；1,3-Diarachidin；(2-hydroxy-3-icosanoyloxypropyl) icosanoate
• CAS: 59925-28-9
• 化学式: C₄₃H₈₄O₅
• 分子量: 681.137
• InChiKey: VFEKBHKRXKVKGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿：50mg/mL
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二十烷酸甘油二酯 、 2-[1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-基]乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 以83%的产率得到[2-[2-[1-(4-Chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetyl]oxy-3-icosanoyloxypropyl] icosanoate
  参考文献：
  名称：

  甘油酯为前药。3. [1-（对氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-乙酰基]甘油酯（吲哚美辛甘油酯）的合成和抗炎活性。

  摘要：

  单，双和三[1-（对氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-乙酰基]甘油酯和1,3-二烷酰基-2- [1-（对氯苯甲酰基）-5-合成了甲氧基-2-甲基吲哚-3-乙酰基]甘油酯，并在大鼠爪角叉菜胶水肿试验中评估了其抗炎活性。在大鼠佐剂性关节炎模型中测试了三种活性最高的化合物（4、18a和18e），发现其活性与消炎痛基本相同。以摩尔计，18a和18e的急性胃刺激性比消炎痛少7至8倍，从而使抗浮肿活性与致溃疡性的比率提高了2.5至3倍。

  DOI：

  10.1021/jm00175a003
• 作为产物：
  描述：

  二十酸 、 甘油 在 硫酸 作用下， 生成 1,3-二十烷酸甘油二酯
  参考文献：
  名称：

  Gruen, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 2285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The use of a non-absorbable, non-digestible lipid for the treatment of hyperbilirubinemia
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP1216625A1

  公开（公告）日：2002-06-26

  Described is the use of a non-absorbable, non-digestible lipid, for the manufacture of a pharmaceutical or dietary composition for the treatment of hyperbilirubinemia, specifically unconjugated hyperbilirubinemia such as neonatal jaundice, Crigler-Najjar syndrom and Gilbert syndrom.

  描述了一种不可吸收、不可消化脂质的用途，用于制造治疗高胆红素血症的药物或膳食组合物，特别是未结合型高胆红素血症，如新生儿黄疸、Crigler-Najjar 综合征和 Gilbert 综合征。
• [DE] DICARBONSÄUREESTERDERIVATE MIT EINEM DIACYLOXYPROPYLREST<br/>[EN] DICARBOXYLIC ACID ESTER DERIVATIVES WITH A DIACYLOXYPROPYL RESIDUE<br/>[FR] DERIVES D'ESTERS D'ACIDE DICARBOXYLIQUE COMPORTANT UN RESTE DIACYLOXYPROPYLE
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1996006823A1

  公开（公告）日：1996-03-07

  (DE) Es werden neue Dicarbonsäureesterderivate mit einem Diacyloxypropylrest mit den Formeln (I) oder (II) vorgeschlagen, in der R1 einen Poly-(C2-C3)-alkylenoxidrest mit 2 bis 20 Monomereinheiten oder einen Oligohydroxyalkylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Hydroxygruppen, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, X für einen linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, der auch ungesättigt und Bestandteil eines Ringsystems sein kann, Sauerstoff, Schwefel, die Thionyl- oder Sulfonylgruppe, Y Sauerstoff oder eine Gruppe NR4, worin R4 für ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, bedeuten. Die Verbindungen eignen sich als 'synthetic barrier lipids' zur Herstellung von Hautpflegemitteln.(EN) New dicarboxylic acid ester derivatives with a diacyloxypropyl residue have formulas (I) or (II), in which R1 stands for a poly-(C2-C3)-alkylene oxide residue with 2 to 20 monomer units or an oligohydroxyalkyl residue with 2 to 8 carbon atoms and 1 to 6 hydroxy groups; R2 and R3 are the same or different and stand for a straight- or branched-chain, saturated or unsaturated alkyl residue with 8 to 30 carbon atoms; X stands for a linear or branched alkylene residue with 1 to 6 carbon atoms, that may also be unsaturated and form part of a cyclic system, oxygen, sulphur, a thionyl or sulfonyl group,; Y stands for oxygen or a group NR4, in which R4 stands for a hydrogen atom, an alkyl residue with 1 to 4 carbon atoms or a hydroxyalkyl group with 2 to 4 carbon atoms. These compounds are useful as synthetic barrier lipids in skin care products.(FR) De nouveaux dérivés d'esters d'acide dicarboxylique comportant un reste diacyloxypropyle répondent aux formules (I) ou (II), dans lesquelles R1 désigne un reste poly-(C2-C3)-alkylénoxyde avec 2 à 20 unités monomères ou un reste oligohydroxyalkyle avec 2 à 8 atomes de carbone et 1 à 6 groupes hydroxy; R2 et R3 sont identiques ou différents et désignent un reste alkyle saturé ou insaturé à chaîne droite ou ramifiée avec 8 à 30 atomes de carbone; X désigne un reste alkylène linéaire ou ramifié avec 1 à 6 atomes de carbone, qui peut également être insaturé et faire partie d'un système cyclique, oxygène, soufre, un groupe thionyle ou sulfonyle; Y désigne oxygène ou un groupe NR4, où R4 désigne un atome d'hydrogène, un reste alkyle avec 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalkyle avec 2 à 4 atomes de carbone. Ces composés peuvent être utilisés comme lipides de barrière synthétiques dans des produits de soins de la peau.

  被提请的化学式为(DE)新 dicarbonsäureesterderivate mit einem Diacyloxypropylrest mit den Formeln (I) oder (II) proposed, in der R1 einen Poly-(C2-C3)-alkylenoxidrest mit 2 bis 20 Monomereinheiten oder einen Oligohydroxyalkylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Hydroxygruppen, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, X für einen linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, der auch ungesättigt und Bestandteil eines Ringsystems sein kann, Sauerstoff, Schwefel, die Thionyl- oder Sulfonylgruppe, Y Sauerstoff oder eine Gruppe NR4, worin R4 für ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, bedeuten. Die Verbindungen eignen sich als 'synthetic barrier lipids' zur Herstellung von Hautpflegemitteln.(formaler Text)(fr foll Irish Code(XEN.15.)/EN) New dicarboxylic acid ester derivatives with a diacyloxypropyl residue have formulas (I) or (II), in which R1 stands for a poly-(C2-C3)-alkylene oxide residue with 2 to 20 monomer units or an oligohydroxyalkyl residue with 2 to 8 carbon atoms and 1 to 6 hydroxy groups; R2 and R3 are the same or different and stand for a straight- or branched-chain, saturated or unsaturated alkyl residue with 8 to 30 carbon atoms; X stands for a linear or branched alkylene residue with 1 to 6 carbon atoms, that may also be unsaturated and form part of a cyclic system, oxygen, sulphur, a thionyl or sulfonyl group,; Y stands for oxygen or a group NR4, in which R4 stands for a hydrogen atom, an alkyl residue with 1 to 4 carbon atoms or a hydroxyalkyl group with 2 to 4 carbon atoms. These compounds are useful as synthetic barrier lipids in skin care products.(EN) New dicarboxylic acid ester derivatives with a diacyloxypropyl residue have formulas (I) or (II), in which R1 stands for a poly-(C2-C3)-alkylene oxide residue with 2 to 20 monomer units or an oligohydroxyalkyl residue with 2 to 8 carbon atoms and 1 to 6 hydroxy groups; R2 and R3 are the same or different and stand for a straight- or branched-chain, saturated or unsaturated alkyl residue with 8 to 30 carbon atoms; X stands for a linear or branched alkylene residue with 1 to 6 carbon atoms, that may also be unsaturated and form part of a cyclic system, oxygen, sulphur, a thionyl or sulfonyl group,; Y stands for oxygen or a group NR4, in which R4 stands for a hydrogen atom, an alkyl residue with 1 to 4 carbon atoms or a hydroxyalkyl group with 2 to 4 carbon atoms. These compounds are useful as synthetic barrier lipids in skin care products.(EN) New dicarboxylic acid ester derivatives with a diacyloxypropyl residue have formulas (I) or (II), in which R1 stands for a poly-(C2-C3)-alkylene oxide residue with 2 to 20 monomer units or an oligohydroxyalkyl residue with 2 to 8 carbon atoms and 1 to 6 hydroxy groups; R2 and R3 are the same or different and stand for a straight- or branched-chain, saturated or unsaturated alkyl residue with 8 to 30 carbon atoms; X stands for a linear or branched alkylene residue with 1 to 6 carbon atoms, that may also be unsaturated and form part of a cyclic system, oxygen, sulphur, a thionyl or sulfonyl group,; Y stands for oxygen or a group NR4, in which R4 stands for a hydrogen atom, an alkyl residue with 1 to 4 carbon atoms or a hydroxyalkyl group with 2 to 4 carbon atoms. These compounds are useful as synthetic barrier lipids in skin care products. Die Verbindungen eignen sich als 'synthetic barrier lipids' zur Herstellung von Hautpflegemitteln. (formaler Text) Die Verbindungen eignen sich als 'synthetic barrier lipids' zur Herstellung von Hautpflegemitteln.
• Skin treatment composition
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0295092B1

  公开（公告）日：1992-09-23
• Alkoxy methyl ether and alkoxy methyl ester derivatives
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0187297B1

  公开（公告）日：1991-08-21
• US3988446A
  申请人：——

  公开号：US3988446A

  公开（公告）日：1976-10-26