1-(4-Methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole | 717110-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 4-Methoxyphenyl 2-imidazoline；1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 717110-57-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: BUDULDOEFHYROX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-213.5 °C
• 沸点：
  305.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2-Methylamino-aethyl)-4-methoxy-anilin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Study of 1-Aryl-1 H -4,5-dihydroimidazoles

  摘要：

  本文介绍了通过 N-芳基-N′-甲酰基乙二胺 2 的环缩合，轻松合成 1-芳基-1H-4,5-二氢咪唑 1 的方法。这种前体是通过 N-芳基乙二胺 3 与对硝基苯甲酸酯的选择性甲酰化合成的。使用三甲基硅基聚磷酸酯进行了环化。研究了化合物 1 的化学特性，它是典型的脒系统。1 与碘甲烷反应生成相应的 1-芳基-3-甲基-1H-4,5-二氢咪唑鎓盐 5。用氰基硼氢化钠还原二氢咪唑 1 可以方便地得到 N-芳基-N′-甲基乙二胺 4。

  DOI：

  10.1055/s-2004-816011
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(4-methoxyanilino)ethyl]formamide 在 三甲基硅基二氢化磷酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到1-(4-Methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Study of 1-Aryl-1 H -4,5-dihydroimidazoles

  摘要：

  本文介绍了通过 N-芳基-N′-甲酰基乙二胺 2 的环缩合，轻松合成 1-芳基-1H-4,5-二氢咪唑 1 的方法。这种前体是通过 N-芳基乙二胺 3 与对硝基苯甲酸酯的选择性甲酰化合成的。使用三甲基硅基聚磷酸酯进行了环化。研究了化合物 1 的化学特性，它是典型的脒系统。1 与碘甲烷反应生成相应的 1-芳基-3-甲基-1H-4,5-二氢咪唑鎓盐 5。用氰基硼氢化钠还原二氢咪唑 1 可以方便地得到 N-芳基-N′-甲基乙二胺 4。

  DOI：

  10.1055/s-2004-816011

文献信息

• Spherical CuO Nanoparticles as Catalyst for Chan–Lam Cross-Coupling Reaction under Base Free Condition
  作者：Sameeran Kumar Das、Pangkita Deka、Monikha Chetia、Ramesh C. Deka、Pankaj Bharali、Utpal Bora

  DOI：10.1007/s10562-017-2278-z

  日期：2018.2

  An easy methodology has been developed for the N-arylation of imidazole with arylboronic acid in absence of base and ligand with the aid of as-synthesized CuO nanoparticles. The CuO nanoparticles have been synthesized via precipitation route. The as-synthesized copper oxide nanoparticles are well characterized by various analytical and spectroscopic techniques, such as powder XRD, Raman spectroscopy, TEM and BET surface area analyses. The CuO nanoparticles appear as spherical in shape with a surface area of 15.4 m(2)/g. The mentioned reaction successfully proceeds at moderate temperature in presence of the as-synthesized nanoparticles. The protocol is applicable to a wide variety of electronically diverse precursor moieties signifying its well applicability.Graphical Abstract[GRAPHICS].
• US5182268A
  申请人：——

  公开号：US5182268A

  公开（公告）日：1993-01-26
• Synthesis and Study of 1-Aryl-1<b> <i>H</i> </b>-4,5-dihydroimidazoles
  作者：Isabel Perillo、M. Cristina Caterina、Julieta López、Alejandra Salerno

  DOI：10.1055/s-2004-816011

  日期：——

  An easy synthesis of 1-aryl-1H-4,5-dihydroimidazoles 1 by cyclocondensation of N-aryl-N′-formylethylenediamines 2 is described. Such precursors were synthesized by selective formylation of N-arylethylenediamines 3 with p-nitrophenyl formate. Cyclizations were performed using trimethylsilyl polyphosphate. Chemical properties of compounds 1, typical of amidine system, were studied. Reaction of 1 with methyl iodide leads to the corresponding 1-aryl-3-methyl-1H-4,5-dihydroimidazolium salts 5. Reduction of dihydroimidazoles 1 with sodium cyanoborohydride provides a convenient access to N-aryl-N′-methylethylenediamines 4.

  本文介绍了通过 N-芳基-N′-甲酰基乙二胺 2 的环缩合，轻松合成 1-芳基-1H-4,5-二氢咪唑 1 的方法。这种前体是通过 N-芳基乙二胺 3 与对硝基苯甲酸酯的选择性甲酰化合成的。使用三甲基硅基聚磷酸酯进行了环化。研究了化合物 1 的化学特性，它是典型的脒系统。1 与碘甲烷反应生成相应的 1-芳基-3-甲基-1H-4,5-二氢咪唑鎓盐 5。用氰基硼氢化钠还原二氢咪唑 1 可以方便地得到 N-芳基-N′-甲基乙二胺 4。