3-iodo-5-methoxy-8,8-dimethyl-8H-pyrano(3,2-g)chromone | 1229578-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-iodo-5-methoxy-8,8-dimethyl-8H-pyrano(3,2-g)chromone
• 英文别名: 3-iodo-5-methoxy-dimethylchromene pyran-4-one；7-Iodo-5-methoxy-2,2-dimethylpyrano[3,2-g]chromen-6-one
• CAS: 1229578-62-4
• 化学式: C₁₅H₁₃IO₄
• 分子量: 384.17
• InChiKey: UJKOCRLDEHYBKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C
• 沸点：
  465.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-5-methoxy-8,8-dimethyl-8H-pyrano(3,2-g)chromone 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.08h， 生成 hirtellanine B
  参考文献：
  名称：

  异黄酮类Hirtellanine B的合成，对癌细胞具有强的抗增殖作用

  摘要：

  我们报道了首屈一指的鸟嘌呤B的全合成，使用了氧化偶合进行关键反应，从而获得了高收率。还研究了水飞蓟素B对Jurkat细胞，Raji细胞和K562细胞的抗增殖活性。结果发现，水飞蓟素B可以诱导人淋巴/白血病肿瘤细胞的G2 / M阻滞和凋亡。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200146
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 在 吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 、 calcium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.17h， 生成 3-iodo-5-methoxy-8,8-dimethyl-8H-pyrano(3,2-g)chromone
  参考文献：
  名称：

  Hirtellanine A的全合成研究：苯并吡喃的区域选择性合成

  摘要：

  Hirtlanine A 的全合成是通过两种不同的合成方法完成的。Hirtellanine A 使用从醌衍生物 23 开始的一锅串联酸介导的脱保护和互变异构化级联反应组装。 合成的主要特征包括芳基氰化物 3 与间苯三酚的 Houben-Hoesch 反应，一锅顺序硼化，芳基溴化物 33 与芳基碘化物 26 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以及用于苯并吡喃结构的碱介导的区域选择性克莱森重排。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201339

文献信息

• 天然产物Hirtellanine B及其衍生物的制备方法 与在制备治疗肿瘤药物中的应用
  申请人：巴塞利亚药业（中国）有限公司

  公开号：CN103319497B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明提供了天然产物Hirtellanine？B的制备方法，以2，4，6-三羟基苯乙酮为原料，通过制备化合物a、b、c、d、e、f、g等步骤，制得天然产物Hirtellanine？B。本发明人对Hirtellanine？B及其14个Hirtellanine？B衍生物进行了生物活性筛选，结果显示天然产物Hirtellanine？B能够抑制Jurkat细胞，Raji细胞以及K562细胞增殖。它们对肿瘤细胞均具有一定的抑制活性。本发明方法原料易得，反应收率高，操作合理，宜于工业化生产。本发明Hirtellanine？B及其衍生物可用于制备治疗肿瘤药物，有较大的临床应用价值。本发明天然产物Hirtellanine？B的制备方法反应式如下：
• Total synthesis of Hirtellanine A
  作者：Shu-Yan Zheng、Zheng-Wu Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.092

  日期：2010.5

  The first total synthesis of hirtellanines A is described. The key transformations include (i) base-mediated regioselective pyran ring formation, (ii) one-pot sequential boronation and Suzuki–Miyaura cross-coupling, and (iii) a tandem acid-induced deprotection and subsequent tautomerizations.

  描述了水飞蓟素A的第一个全合成。关键的转化包括（i）碱基介导的区域选择性吡喃环的形成，（ii）一锅顺序硼氢化和Suzuki-Miyaura交叉偶联，以及（iii）串联酸诱导的脱保护和随后的互变异构。