2,6-二氟-4-甲氧基吡啶 | 1184172-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二氟-4-甲氧基吡啶
• 英文名称: 2,6-difluoro-4-methoxypyridine
• CAS: 1184172-35-7
• 化学式: C₆H₅F₂NO
• 分子量: 145.109
• InChiKey: HRTFKBJLWDISRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-72 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氟-4-甲氧基吡啶 在 三甲基氯硅烷 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.17h， 生成 6-(6-fluoro-4-methoxy-2-pyridyl)-5-methyl-7,8-dihydro-5H-pyrido[4,3-d]pyrimidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL TETRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION
  [FR] NOUVELLES TÉTRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINES POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  本发明提供具有一般式的新化合物：其中R1、R2和R3如本文所述，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2018083081A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,6-二氟-4-甲氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  用于代谢研究和脑吸收的氟化铁螯合剂的设计与合成

  摘要：

  合成了一系列氟化3-羟基吡啶-4-酮，其中氟或氟化取代基连接在吡啶环的2-或5-位，以改善3-羟基吡啶-4-酮的化学和生物学性质。合成途径不同于将官能团引入预先形成的3-羟基吡啶-4-酮环的常规对应途径。本文中，我们介绍了一种新方法，该方法从含氟前体开始，并在稍后阶段引入吡啶环的3-和4-位上的两个羟基。在P ķ一游离配体的值及其铁配合物的亲和常数表明，氟的存在极大地改变了该值。1-辛醇和MOPS缓冲液（pH 7.4）之间的游离配体和相应的铁（III）配合物的分布系数值也会受到影响。选定的氟化3-羟基吡啶-4-酮的葡萄糖醛酸化和氧化研究表明，某些此类氟化化合物比去铁酮具有明显的优势，因为它们的代谢速度较慢。血脑屏障通透性研究表明，尽管亲脂性会影响通透性，但这不是唯一因素。与去铁酮相比，七个氟3-羟基吡啶-4-酮中的两个具有改善的大脑分布。

  DOI：

  10.1021/jm201475u

文献信息

• [EN] TETRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINES AND TETRAHYDROPYRIDOPYRIDINES AS INHIBITORS OF HBSAG (HBV SURFACE ANTIGEN) AND HBV DNA PRODUCTION FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B VIRUS INFECTIONS<br/>[FR] TÉTRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINES ET TÉTRAHYDROPYRIDOPYRIDINES COMME INHIBITEURS D'AG HBS (ANTIGÈNE DE SURFACE DU VIRUS DE L'HÉPATITE B) ET PRODUCTION D'ADN DE VHB POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016177655A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention provides tetrahydropyridopyrimidines and tetrahydropyridopyridines having the general formula (I) wherein R1, R2, U, W, X, Y and Z are as described herein, as inhibitors of HBsAg (HBV surface antigen) and HBV DNA production for the treatment and prophylaxis of hepatitis B virus infections.

  本发明提供了具有一般式(I)的四氢吡啶嘧啶和四氢吡啶吡啶，其中R1、R2、U、W、X、Y和Z如本文所述，作为乙型肝炎病毒表面抗原（HBsAg）和HBV DNA的抑制剂，用于治疗和预防乙型肝炎病毒感染。
• [EN] NOVEL TETRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINES AND TETRAHYDROPYRIDOPYRIDINES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVELLES TÉTRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINES ET TÉTRAHYDROPYRIDOPYRIDINES POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016107832A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The invention provides novel compounds having the general formula (I): wherein R1, R2, R3, Q, U,W, Z, X and Y are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds. These compounds are HbsAg inhibitors and are useful as medicaments for the treatment or prophylaxis of HBV infection.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物：其中R1、R2、R3、Q、U、W、Z、X和Y如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。这些化合物是HbsAg抑制剂，可用作治疗或预防HBV感染的药物。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes of pyridinol and N-heterocyclic carbene derived pincers as robust catalysts for selective carbon dioxide reduction
  作者：Chance M. Boudreaux、Nalaka P. Liyanage、Hunter Shirley、Sopheavy Siek、Deidra L. Gerlach、Fengrui Qu、Jared H. Delcamp、Elizabeth T. Papish

  DOI：10.1039/c7cc05706g

  日期：——

  A new pincer ligand with N-heterocyclic carbene (NHC) and 4-pyridinol-derived rings supports ruthenium complexes for photocatalytic CO2 reduction. The methoxy group on the pyridine ring offers unique catalysis advantages not seen with the unsubstituted analog. Our best catalyst offers selective CO formation, ∼250 turnover cycles, and a 40 h lifetime.

  具有N杂环卡宾（NHC）和4-吡啶酚衍生的环的新型钳形配体支持钌配合物用于光催化还原CO 2。吡啶环上的甲氧基具有独特的催化优势，这是未经取代的类似物所没有的。我们最好的催化剂具有选择性的CO生成，约250个周转周期和40小时的使用寿命。
• LIGHT DRIVEN METAL PINCER PHOTOCATALYSTS FOR CARBON DIOXIDE REDUCTION TO CARBON MONOXIDE
  申请人：The Board of Trustees of The University of Alabama

  公开号：US20190083966A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Disclosed are N-heterocyclic carbene (NHC) and 4-pyridinol-derived pincer ligands and metal complexes containing these ligands. These compounds can be used to photocatalyticaly reduce CO 2 to CO.

  揭示了N-杂环卡宾（NHC）和4-吡啶醇衍生的夹持配体以及含有这些配体的金属配合物。这些化合物可用于光催化将二氧化碳还原为一氧化碳。
• [EN] FLUORINATED PYRIDIN-4-0NES<br/>[FR] PYRIDIN-4-ONES FLUORÉES
  申请人：BTG INT LTD

  公开号：WO2009103950A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Metal chelating compounds of formula (I) are provided: or tautomers thereof or a pharmaceutically acceptable salt of either characterised in that R1 is selected from the group H and C1-6 alkyl R2, R4 and R5 are independently selected from the group H, C1-6 alkyl, Cl, F, -CHF2, CF3, -C(O)CF3, -CH(OH)CF3 and R6 R3 is selected from the group H, C1-6 alkyl and C1-6 acyl R6 is a group -C(O)-N(R7)(R8) R7 is selected from H and C1-6 alkyl and R8 is selected from H, C1-6 alkyl and a group -CH(R9CO)-N(R10XR11 ). R9 and R10 are independently selected from H, C1-6 alkyl and C1-10 aralkyl and R11 is selected from H and C1-6 alkyl, or R10 and R11 together with the nitrogen to which they are bonded form a 3-8 membered heterocyclic ring wherein at least one of R2, R4 and R5 is F. The compounds of the invention have reduced susceptibility to glucuronidation and microsomal oxidation as compared to current clinical compounds of the same class but in preferred forms have lower molecular weight and have blood brain barrier permeability.

  提供了化学式（I）的金属螯合化合物：或其互变异构体或两者中的任何一种的药用盐，其中R1选自H和C1-6烷基，R2、R4和R5分别选自H、C1-6烷基、Cl、F、-CHF2、CF3、-C(O) 、-CH(OH) 和R6，R3选自H、C1-6烷基和C1-6酰基，R6是一个基团-C(O)-N(R7)(R8)，R7选自H和C1-6烷基，R8选自H、C1-6烷基和一个基团-CH(R9CO)-N(R10XR11)。R9和R10分别选自H、C1-6烷基和C1-10芳基烷基，R11选自H和C1-6烷基，或R10和R11与它们结合的氮共同形成一个3-8成员杂环，其中R2、R4和R5中至少有一个是F。该发明的化合物相比于同类当前临床化合物具有较低的葡萄糖醛酸化和微粒体氧化敏感性，但在优选形式中具有较低的分子量和血脑屏障透过性。