diethyl (2-nitrophenyl) phosphate | 4532-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2-nitrophenyl) phosphate
• 英文别名: Phosphoric acid, diethyl 2-nitrophenyl ester
• CAS: 4532-02-9
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₆P
• 分子量: 275.198
• InChiKey: ZJEOUZBRWYXLRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145 °C(Press: 0.45 Torr)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2919900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 diethyl (2-nitrophenyl) phosphate 在 buffer: tris(hydroxymethyl)aminomethane 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-硝基苯酚离子 、 N-(diethoxyphosphoryl)imidazolium ion
  参考文献：
  名称：

  Transfer of the diethoxyphosphoryl group [(EtO)2PO] between imidazole and aryloxy anion nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a015
• 作为产物：
  描述：

  硝苯酚 在 potassium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 diethyl (2-nitrophenyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Katyshkina; Kraft, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 3060,3062

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphorylation of Phenols with Diethyl Chlorophosphonate on the Surface of Magnesia
  作者：B. Kaboudin

  DOI：10.1039/a900183b

  日期：——

  Phosphorylation of phenols with diethyl chlorophosphonate on the surface of magnesia is an easy, rapid, safe and high-yielding reaction.

  氧化镁表面上的氯膦酸二乙酯使苯酚磷酸化是一种容易，快速，安全且高产的反应。
• LiI/TBHP Mediated Oxidative Cross-Coupling of P(O)-H Compounds with Phenols and Various Nucleophiles: Direct Access to the Synthesis of Organophosphates
  作者：Thippani Anitha、Kashamalla Chinna Ashalu、Mummadi Sandeep、Aabid Mohd、Joanna Wencel-Delord、Francoise Colobert、Kallu Rajender Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201901362

  日期：2019.12.8

  Direct phosphorylation of P(O)–H compounds with various nucleophiles such as phenols, alcohols, amines and enols is described using oxidative cross‐coupling strategy. The phosphorylation of hydroxylated naphthyls and heteroarenes has been achieved. Main features of this transformation are short reaction time, functional group tolerance, and broad substrate scope.

  使用氧化交叉偶联策略描述了P（O）–H化合物与各种亲核试剂（例如苯酚，醇，胺和烯醇）的直接磷酸化作用。已经实现了羟基化的萘基和杂芳基的磷酸化。该转化的主要特征是反应时间短，官能团耐受性强和底物范围广。
• Diselenide-Mediated Catalytic Functionalization of Hydrophosphoryl Compounds
  作者：Handoko、Zacharia Benslimane、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01858

  日期：2020.8.7

  We report a diaryldiselenide catalyst for cross-dehydrogenative nucleophilic functionalization of hydrophosphoryl compounds. The proposed organocatalytic cycle closely resembles the mechanism of the Atherton–Todd reaction, with the catalyst serving as a recyclable analogue of the halogenating agent employed in the named reaction. Phosphorus and selenium NMR studies reveal the existence of a P–Se bond

  我们报告了二芳基二硒化物催化剂的氢磷酰基化合物的交叉脱氢亲核功能化。拟议的有机催化循环非常类似于Atherton-Todd反应的机理，该催化剂可作为命名反应中所用卤化剂的可循环类似物。磷和硒的NMR研究表明存在P-Se键中间体，结构分析表明存在立体特异性反应。
• A Convenient Method for the Phosphorylation of Phenols with Diethyl Cyanophosphonate
  作者：Angel Guzmán、Eduardo Diaz

  DOI：10.1080/00397919708005008

  日期：1997.9

  Abstract Phosphorylation of phenols with diethyl cyanophosphonate in methylene chloride solution at 0°C is an easy, rapid and good yielding reaction.

  摘要 苯酚与氰基膦酸二乙酯在 0°C 二氯甲烷溶液中的磷酸化反应简单、快速且产率高。
• van Hooidonk,C.; Ginjaar,L., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967, vol. 86, p. 449 - 457
  作者：van Hooidonk,C.、Ginjaar,L.

  DOI：——

  日期：——