N-(diethoxyphosphoryl)imidazolium ion | 113947-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: N-(diethoxyphosphoryl)imidazolium ion
• CAS: 113947-93-6
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₃P
• 分子量: 205.174
• InChiKey: XSYMEDHIOXKUJG-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯酚阴离子 、 N-(diethoxyphosphoryl)imidazolium ion 在 buffer: tris(hydroxymethyl)aminomethane 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 咪唑 、 对硫磷(乙基对硫磷)
  参考文献：
  名称：

  Transfer of the diethoxyphosphoryl group [(EtO)2PO] between imidazole and aryloxy anion nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a015
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2,4-二硝基苯基二乙基磷酸酯 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-(diethoxyphosphoryl)imidazolium ion
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物对DMSO /水混合物中磷酸三酯的反应性：溶剂效应的综合研究

  摘要：

  许多具有药用价值的咪唑（IMZ）衍生物可能在脱磷酸化反应中具有催化作用，它们仅溶于水和有机溶剂的混合物中。为了理解这些探索较差的反应并进行适当的比较，有必要对与类似的自发反应以及常见的IMZ衍生物有关的溶剂效应进行深入研究，这在文献中是缺乏的。本文中，我们报告了DMSO /水混合物中（i）2,4-二硝基苯基磷酸二乙酯（DEDNPP）的水解反应和（ii）IMZ和1-甲基咪唑（MEI）与DEDNPP的亲核反应的定量溶剂效应分析。多元回归分析令人满意地拟合了溶剂效果，将获得的二阶速率常数与溶剂参数（例如酸度，碱度，和Catalán规模的极性/极化率。可以考虑这些参数的贡献以阐明在这些介质中的反应性。有趣的是，与单独的水相比，在DMSO中IMZ比MEI更具反应性，这归因于氢键形成的有效性。核磁共振波谱学（1 H，13 C和31 P），质谱，热力学分析和密度泛函理论计算进行了验证，以证实所提出的亲核机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01152

文献信息

• Mechanistic insight on the catalytic detoxification of Paraoxon mediated by imidazole: Furnishing optimum scaffolds for scavenging organophosphorus agents
  作者：Elisa S. Orth、Thomas Golin Almeida、Valmir B. Silva、Alfredo R.M. Oliveira、Fernanda Maria Marins Ocampos、Andersson Barison

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.03.020

  日期：2015.7

  Overall, IMZ can be consecutively reused and comprises an optimum scaffold for scavenging OPC, since the catalytic activity and mechanism with IMZ can be extended to other phoshoryl centers (e.g., OPC). The present study sheds light to the strategic area of developing prominent IMZ-derived catalysts targeting detoxifying processes and design of sensors for contaminants in the environment or in food

  任何农业增长都会伴随着对农药的需求增加，因此在监测这些药剂以识别它们的不加区别使用，避免污染以及发现违禁物种方面引起了人们的极大关注。有机磷化合物（OPC）包含许多农药和化学战，因此，人们越来越关注开发有效的脱磷/解毒方法。一种有前途的方法是模仿促进脱磷酸生物过程的酶活性位点，重点是咪唑（IMZ）组。尽管如此，我们提供了有关IMZ降解有毒农药Paraoxon的简明而详细的机理研究，尚未报道。结果通过清晰的催化作用与催化剂的再生和毒性较小的产物的形成，一致地启发了IMZ强大的亲核解毒活性。鉴于令人印象深刻的高速率增强（106倍），IMZ是最有前途的OPC清除剂之一。一维和二维核磁共振（1 H，13 C和31 P）和质谱分析支持反应仅在磷中心进行，形成磷酸化的中间体。总体而言，IMZ可以连续重复使用，并且包括用于清除OPC的最佳支架，因为具有IMZ的催化活性和机理可以扩展到其他磷酸中心（例如O