2,4-dichlorophenolate anion | 3317-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichlorophenolate anion
• 英文别名: 2,4-dichlorophenolate
• CAS: 3317-66-6；53678-12-9
• 化学式: C₆H₃Cl₂O
• 分子量: 161.995
• InChiKey: HFZWRUODUSTPEG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-硝基苯基)二苯基磷酸酯 、 2,4-dichlorophenolate anion 在 氢氧化钾 、 potassium chloride 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2,4-Dichlorophenyl) diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  水溶液中苯氧离子亲核试剂之间中性磷酰基转移的单一过渡态

  摘要：

  取代酚盐离子与磷酸 4-硝基苯基二苯酯反应的二级速率常数 (k ArO ) 服从 18 个取代基范围内的线性方程。线性图与涉及单个过渡态或两步过程的机制一致，中间体具有非常活泼的中间体，其形成和分解的过渡态几乎相同；指数 (0.53) 的值也与具有离散中间体的常规逐步过程不一致。4-硝基苯酚离子与 4-硝基苯酯的对称反应略微不平衡，因此键的形成跟不上过渡态的键裂变；因此，过渡态具有一些磷离子特征。

  DOI：

  10.1021/ja00178a040
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chloride 、 manganese(ll) chloride 、 bovine serum albumin 作用下， 生成 2,4-dichlorophenolate anion
  参考文献：
  名称：

  碳-磷裂解酶途径磷酸二酯酶PnP的结构和机制

  摘要：

  PhnP是一种磷酸二酯酶，通过回收“末端”中间体5-磷酸-α- d在细菌碳-磷裂解酶（CP-裂解酶）途径中发挥重要作用。-核糖基1,2-环磷酸酯，在有机膦酸酯分解代谢过程中形成。作为金属-β-内酰胺酶超家族的成员，PnP在序列和结构上与tRNase Z磷酸二酯酶最同源。用PhnP与原钒酸酯络合至1.5Å分辨率的X射线结构分析表明，该抑制剂在四面体几何结构中被两个催化锰离子和推定的一般酸残基H200结合。在这种结构的指导下，我们通过定点诱变，动力学分析和ICP-MS探索了第一和第二球活性位点残基对催化和金属离子结合的贡献。H200变为丙氨酸导致k cat / K M降低6–33倍带有取代的甲基苯基磷酸二酯，离去基团p K a的值在4至8.4之间。以双（对硝基苯基）磷酸酯为底物，k cat / K M降低了10倍，这主要是由于K M大大增加的结果。此外，镍离子活化的H200A PhnP对k cat

  DOI：

  10.1021/bi2005398

文献信息

• Structure-reactivity correlations for reactions of substituted phenolate anions with acetate and formate esters
  作者：Dimitrios Stefanidis、Sayeon Cho、Sirano Dhe-Paganon、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00058a006

  日期：1993.3

  substituted phenolate anions with m-nitrophenyl, p-nitrophenyl, and 3,4-dinitrophenyl formates follow nonlinear BrOnsted-type correlations that might be taken as evidence for a change in the rate-limiting step of a reaction that proceeds through a tetrahedral addition intermediate. However, the correlation actually represents two different BrOnsted lines that are defined by meta- and para-substituted phenolate

  取代苯酚阴离子与间硝基苯基、对硝基苯基和 3,4-二硝基苯基甲酸酯的反应遵循非线性 BrOnsted 型相关性，可以作为反应的限速步骤发生变化的证据。四面体加成中间体。然而，相关性实际上代表了两个不同的布朗斯特线，它们由间位和对位取代的苯酚阴离子以及间位和对位取代的邻氯苯酚阴离子定义。在 ΔpK=0 时，在每一类 BrOnsted 相关性中攻击和离开酚酸阴离子的 BrOnsted 斜率没有可检测的变化，这支持了乙酰基和甲酰基转移反应的协调机制
• Ainscough, Eric W.; Bingham, Alistair G.; Brodie, Andrew M., Journal of Chemical Research - Part S
  作者：Ainscough, Eric W.、Bingham, Alistair G.、Brodie, Andrew M.、Englebretsen, Darren R.、Husbands, June M.

  DOI：——

  日期：——
• Thermodynamics of proton transfer in phenol-acetate hydrogen bonds with large proton polarizability and the conversion of light energy into chemical energy in bacteriorhodopsin
  作者：Helmut Merz、Ulrike Tangermann、Georg Zundel

  DOI：10.1021/j100282a024

  日期：1986.11
• Single transition state in the transfer of a neutral phosphoryl group between phenoxide ion nucleophiles in aqueous solution
  作者：Salem A. Ba-Saif、Mark A. Waring、Andrew Williams

  DOI：10.1021/ja00178a040

  日期：1990.10

  reaction of 4-nitrophenolate ion with the 4-nitrophenyl ester is slightly imbalanced whereby bond formation does not keep up with bond fission in the transition states; the transition state, therefore, has some phosphorylium ion character. Transfer of the diethylphosphoryl group between weakly basic oxyanion nucleophiles is probably a concerted process with a transition state with more of the character

  取代酚盐离子与磷酸 4-硝基苯基二苯酯反应的二级速率常数 (k ArO ) 服从 18 个取代基范围内的线性方程。线性图与涉及单个过渡态或两步过程的机制一致，中间体具有非常活泼的中间体，其形成和分解的过渡态几乎相同；指数 (0.53) 的值也与具有离散中间体的常规逐步过程不一致。4-硝基苯酚离子与 4-硝基苯酯的对称反应略微不平衡，因此键的形成跟不上过渡态的键裂变；因此，过渡态具有一些磷离子特征。
• Structure and Mechanism of PhnP, a Phosphodiesterase of the Carbon-Phosphorus Lyase Pathway
  作者：Shu-Mei He、Matthew Wathier、Kateryna Podzelinska、Matthew Wong、Fern R. McSorley、Alemayehu Asfaw、Bjarne Hove-Jensen、Zongchao Jia、David L. Zechel

  DOI：10.1021/bi2005398

  日期：2011.10.11

  PhnP is a phosphodiesterase that plays an important role within the bacterial carbon-phosphorus lyase (CP-lyase) pathway by recycling a “dead-end” intermediate, 5-phospho-α-d-ribosyl 1,2-cyclic phosphate, that is formed during organophosphonate catabolism. As a member of the metallo-β-lactamase superfamily, PhnP is most homologous in sequence and structure to tRNase Z phosphodiesterases. X-ray structural

  PhnP是一种磷酸二酯酶，通过回收“末端”中间体5-磷酸-α- d在细菌碳-磷裂解酶（CP-裂解酶）途径中发挥重要作用。-核糖基1,2-环磷酸酯，在有机膦酸酯分解代谢过程中形成。作为金属-β-内酰胺酶超家族的成员，PnP在序列和结构上与tRNase Z磷酸二酯酶最同源。用PhnP与原钒酸酯络合至1.5Å分辨率的X射线结构分析表明，该抑制剂在四面体几何结构中被两个催化锰离子和推定的一般酸残基H200结合。在这种结构的指导下，我们通过定点诱变，动力学分析和ICP-MS探索了第一和第二球活性位点残基对催化和金属离子结合的贡献。H200变为丙氨酸导致k cat / K M降低6–33倍带有取代的甲基苯基磷酸二酯，离去基团p K a的值在4至8.4之间。以双（对硝基苯基）磷酸酯为底物，k cat / K M降低了10倍，这主要是由于K M大大增加的结果。此外，镍离子活化的H200A PhnP对k cat