2,3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)cycloprop-2-en-1-one | 28480-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)cycloprop-2-en-1-one
• 英文别名: 2,3-Bis[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-2-cyclopropen-1-one；2,3-bis(4-tert-butylphenyl)cycloprop-2-en-1-one
• CAS: 28480-27-5
• 化学式: C₂₃H₂₆O
• 分子量: 318.459
• InChiKey: HNAISDRWPIORDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)cycloprop-2-en-1-one 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4,5-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-3H-1,2-dithiol-3-one
  参考文献：
  名称：

  环丙烯酮衍生物和元素硫属元素的选择性[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  公开了一种通过环丙烯酮衍生物和元素硫属元素的[3 + 2]环加成合成1,2-二氢杂环的高效方法。与其他环丙烯酮衍生物不同，环丙烯酮与元素硫会经历前所未有的重排。该方案的特点包括反应条件温和，效率高，原子经济性好，克级能力和良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01914
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,1-二甲基乙基)苯基甲基酮 在 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)cycloprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  环戊烯酮的有机催化区域发散性CC键断裂：对映纯杂环框架的高效级联方法。

  摘要：

  此处报道了一种高效的级联方法，该方法将环加成反应与区域选择性菌株释放过程结合在一起，通过双功能催化作用提供了多种杂环骨架。氢键网络激活和区域发散应变辅助效应的合作是促进这种复杂化学转化的关键，从而导致以高产率生成具有优良立体选择性的两种不同的环系统。反应是通过一种机制进行的，该机制涉及“弹簧加载”的中间体，该中间体通过可控的环应变释放而实现可切换的C-C键断裂。该反应也适用于仅以0.1摩尔％的催化剂负载量进行克规模的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201803861

文献信息

• Development of a Catalytic Platform for Nucleophilic Substitution: Cyclopropenone-Catalyzed Chlorodehydration of Alcohols
  作者：Christine M. Vanos、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1002/anie.201104638

  日期：2011.12.16

  Cyclopropenone makes the switch: 2,3‐Bis‐(p‐methoxyphenyl)cyclopropenone is a highly efficient catalyst for the chlorodehydration of 20 diverse alcohol substrates (see scheme; X=Cl). With oxalyl chloride as catalytic activator, this nucleophilic substitution proceeded through cyclopropenium‐activated intermediates and resulted in complete stereochemical inversion in substrates with chiral centers.

  环丙烯酮起到了作用：2,3-双（对甲氧基苯基）环丙烯酮是一种高效的催化剂，可对20种不同的醇底物进行氯脱水（参见方案； X = Cl）。用草酰氯作为催化活化剂，这种亲核取代过程通过环丙烯活化的中间体进行，并导致具有手性中心的底物完全立体化学转化。
• Cascade Ring-Opening Dual Halogenation of Cyclopropenones with Saturated Oxygen Heterocycles
  作者：Wei-Hang Miao、Wen-Xia Gao、Xiao-Bo Huang、Miao-Chang Liu、Yun-Bing Zhou、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03566

  日期：2021.12.17

  saturated oxygen heterocycles, providing an efficient method for the synthesis of 3-haloacrylates. The ring-opening reaction enables the construction of two C–X (X = Cl, Br, or I) bonds and a C–O bond as well as the cleavage of two C–O bonds and a C–C bond in a single step. This protocol is highly atom economical, has an excellent substrate scope, and exhibits the ability for gram-scale reaction.

  代表的是 CuX 2 - 或 I 2促进的环丙烯酮与饱和氧杂环的开环双卤化，为合成 3-卤代丙烯酸酯提供了一种有效的方法。开环反应能够构建两个 C-X（X = Cl、Br 或 I）键和一个 C-O 键，以及在一个单一的过程中裂解两个 C-O 键和一个 C-C 键。步。该协议具有高度的原子经济性，具有出色的底物范围，并具有进行克级反应的能力。
• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral [3+3] Annulation of N-nitrosoanilines with Cyclopropenones: A Traceless Approach to Quinolin-4(1H)-One Scaffolds
  作者：Lingjun Liu、Jiyuan Li、Wenhao Dai、Feng Gao、Kaixian Chen、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.3390/molecules25020268

  日期：——

  [3+3] cyclization of N-nitrosoanilines with cyclopropenones has been achieved. This protocol features short reaction time and atom-economical combination without extra additives, which can be further applied in the construction of privileged heterocyclic compounds in pharmaceutical chemistry.

  通过Rh(III)-催化氧化还原-中性[3+3]环化N-亚硝基苯胺与环丙烯酮的喹啉-4(1H)-one支架的无痕方法已经实现。该方案反应时间短，原子经济结合，无需额外添加剂，可进一步应用于药物化学中特权杂环化合物的构建。
• Palladium-Catalyzed C–C Bond Activation of Cyclopropenone: Modular Access to Trisubstituted<i>α,β</i>-Unsaturated Esters and Amides
  作者：Tanmayee Nanda、Pragati Biswal、Bedadyuti Vedvyas Pati、Shyam Kumar Banjare、Ponneri Chandrababu Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02700

  日期：2021.2.5

  Strain-driven palladium/N-heterocyclic carbene-catalyzed C–C bond activation of diphenylcyclopropenone (DPC) has been explored for one-step access to trisubstituted α,β-unsaturated esters and amides. The designed transformation works under mild conditions providing exclusively a single stereoisomer. Mechanistic studies support the oxidative addition of the C–C bond of cyclopropenone to in-situ-generated

  已探索了应变驱动的钯/ N-杂环卡宾催化的二苯基环丙烯酮（DPC）的C–C键活化，以便一步一步获得三取代的α，β-不饱和酯和酰胺。设计的转化可在温和条件下工作，仅提供一个立体异构体。机理研究支持环丙烯酮的C–C键向原位生成的Pd（0）中间体的氧化加成。通过氘标记研究，我们已经证明了产品中的乙烯基氢来自苯酚/苯胺。生物活性分子（如普鲁卡因，雌酮和羟甲基吗啡酮）的后期功能化证明了该方案的鲁棒性。
• Synthese und Reaktionen von 2,3-Diaryl- und 2,3-Dialkylcyclopropenoniminen
  作者：Theophil Eicher、Richard Graf、Heinz Konzmann、Rigobert Pick

  DOI：10.1055/s-1987-28111

  日期：——

  Synthesis and Reactions of 2,3-Diaryl- and 2,3-Dialkylcyclopropenone Imines A series of 2,3-diaryl- and 2,3-dialkylcyclopropenone iminium cations 3a-m and cyclopropenone imines 4a-i, 1, m is prepared. The ringopening reactions of imines 4a, f, i with some nucleophilic reagents (water, alcohols, pyridine) give rise to products 5-7, 10, 11, 16, 17, 20.

  2,3-二芳基和2,3-二烷基环丙烯酮亚胺的合成与反应 合成了一系列2,3-二芳基和2,3-二烷基环丙烯酮的亚胺阳离子3a-m及环丙烯酮亚胺4a-i，1, m。亚胺4a、f、i与一些亲核试剂（水、醇、吡啶）的开环反应生成产物5-7、10、11、16、17、20。