Phosphoric acid (2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester decyl ester | 73528-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: Phosphoric acid (2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester decyl ester
• CAS: 73528-96-8
• 化学式: C₁₉H₃₄N₃O₈P
• 分子量: 463.468
• InChiKey: KEXLQQBXSQZQMX-NRSFXHEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  166.36
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 三正丁胺 、 三苯基氯硅烷 、 nuclease-3'-nucleotidase P₁ 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 Phosphoric acid (2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester decyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic nucleosides and nucleotides. XVI. Synthesis and biological evaluations of a series of 1-.BETA.-D-arabinofuranosylcytosine 5'-alkyl or arylphosphates.

  摘要：

  在60°下，使用核酸酶3'-核苷酸酶P1对1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶3', 5'-二磷酸（1）进行酶选择性去磷酸化24小时，以良好产率得到了1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-磷酸（Ara CMP）（2）。随后对2的N4和2', 3'-羟基进行乙酰化，在2, 4, 6-三异丙基苯磺酰氯存在下与各种醇和酚偶联，并通过后续的碱性水解，合成了目标化合物（4）。对得到的32种Ara CMP烷基或芳基酯进行了生物活性测试，包括在培养的人胚胎肺成纤维细胞中对单纯疱疹1型病毒的抗病毒活性、在培养的鼠白血病L5178Y细胞中的生长抑制活性，以及在小鼠中对L-1210的抗白血病活性。这些测试系统显示Ara CMP酯具有活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2915